对氯肉桂酸

对氯肉桂酸

中文名称对氯肉桂酸
中文同义词4-氯肉桂酸,主体成分为反式;4-氯肉桂酸;对氯肉桂酸;4-氯苯乙烯酸,99%;对氯肉桂酸/对氯苯丙烯酸;4-氯苯乙烯酸;对氯苯丙烯酸;4-氯肉桂酸 25G
英文名称4-Chlorocinnamic acid
英文同义词(2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid;4-Chlorocinncmic Acid;2-propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-, (2E)-;PARA-CHLOROCINNAMICACID;4-Chlorocinnamic acid,trans-3-(4-Chlorophenyl)propenoic acid;trans-4-Chlorocinnamic acid 98%;4-Chlorociamic acid;(2E)-3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoic acid, (2E)-3-(4-Chlorophenyl)acrylic acid
CAS号1615-02-7
分子式C9H7ClO2
分子量182.6
EINECS号216-564-8
相关类别有机酸;有机合成中间体;芳烃;医药原料;有机砌块;通用试剂;Benzene series;Cinnamic acid;Aromatics Compounds;Acids & Esters;羧酸;生化试剂;酸类;有机化工原料;医用原料;化工中间体;有机中间体;对照品;Chlorine Compounds;Aromatics;1615-02-7
Mol文件1615-02-7.mol
结构式对氯肉桂酸 结构式

对氯肉桂酸 性质

熔点248-250 °C(lit.)
沸点260.71°C (rough estimate)
密度1.2377 (rough estimate)
折射率1.5426 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶)
形态精细结晶粉末
酸度系数(pKa)4.41(at 25℃)
颜色白色
BRN1365308
InChIKeyGXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N
CAS 数据库1615-02-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息p-Chlorocinnamic acid(1615-02-7)
EPA化学物质信息2-Propenoic acid, 3-(4-chlorophenyl)- (1615-02-7)

对氯肉桂酸 用途与合成方法

对氯肉桂酸是常见的有机合成中间体,用于合成对氯苯丙酸、生产除草剂麦敌散等。此外,肉桂酸衍生物还在抗菌、抗肿瘤等方面有较好的作用。Knoevenagel法是肉桂酸类衍生物常见的合成方法。以六氢吡啶为缩合剂,在吡啶介质中通过Knoevenagel法合成肉桂酸。以甲苯、吡啶为溶剂,苯胺和哌啶作催化剂,通过Knoevenagel法合成对羟基肉桂酸。向100mL三颈圆底烧瓶中加入1.41g(0.01mol)对氯苯甲醛、1.27g(0.011mol)丙二酸、0.77g(0.01mol)醋酸铵,混合均匀。连接温度计和球形冷凝管,放入微波反应器中进行反应。反应完成后,向烧瓶中加热水5mL,用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10%氢氧化钠溶液5mL~6mL,加活性炭除去颜色,抽滤,转移滤液到烧杯中,用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或pH=3~4。冷却析出晶体,抽滤,用少量水洗涤沉淀,抽干,粗产品晾干。用水-乙醇(体积比1∶3)重结晶,干燥。计算产率,最佳合成条件:物料比为n(对氯苯甲醛)∶n(丙二酸)∶n(醋酸铵)=1.0∶1.1∶1.0,反应时间为13min,功率为800W,此条件下产率为85.8%。进行了熔点测定和红外光谱分析。与传统方法相比,具有时间短、产率高、污染少等优点。
化学性质 
无色结晶。有顺式和反式两种。溶于乙醇,顺式熔点110.5℃,反式熔点249-250℃。
用途 
有机合成中间体,用于合成对氯苯丙酸,生产除草剂麦敌散。
用途 
用于合成除草剂
生产方法 
由对氯苯甲醛与乙酐反应而得。将对氯苯甲醛、乙酐和乙酸钠在一起在180℃下反应13h。反应毕,稍冷,倒入水中,过滤,用水洗涤滤饼,用氨水反复溶解,至仅残留少量棕黄色粘稠状物为止。将所得铵盐溶液过滤,用3N稀硫酸将对氯肉桂酸重新析出,经过滤干燥得产品。产率约为80%。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
安全说明36-28A-26-24/25
WGK Germany3
RTECS号GD8490000
Hazard NoteIrritant
海关编码29163990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A153044-氯肉桂酸,主体成分为反式, 99%
4-Chlorocinnamic acid, predominantly trans, 99%
1615-02-725g609元
2024/01/16A153044-氯肉桂酸,主体成分为反式, 99%
4-Chlorocinnamic acid, predominantly trans, 99%
1615-02-7100g1726元
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