3-溴-5-氯苯甲酸
| 中文名称 | 3-溴-5-氯苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-氯苯甲酸;3-氯-5-溴苯甲酸;3-溴-5-氯苯甲酸(CAS号:42860-02-6) |
| 英文名称 | 3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID |
| 英文同义词 | 3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID;3-Bromo-5-chlorobenzoic acid 98%;Benzoic acid,3-broMo-5-chloro-;3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH;3-Bromo-5-chlorobenzoic Acid >CBPA |
| CAS号 | 42860-02-6 |
| 分子式 | C7H4BrClO2 |
| 分子量 | 235.46 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 羧酸;苯酸系列;卤代物;苯环类;苯环类中间体;OLED中间体;中间体;Benzoic acid series;blocks;Bromides;Carboxes;Acids & Esters;Bromine Compounds;Chlorine Compounds |
| Mol文件 | 42860-02-6.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-氯苯甲酸 性质
| 熔点 | 190-192 |
|---|---|
| 沸点 | 332.0±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.809 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| CAS 数据库 | 42860-02-6 |
芳香族溴酸精细化学品主要用作有机合成、医药和染料中间体。3-溴-5-氯苯甲酸作为一种芳香族溴酸，可用于磷酸二酯酶PDE4和胆碱受体(mACHRs)抑制剂的合成，也可用于合成治疗Ⅱ型糖尿病的药物。
3-溴-5-氯苯甲酸的制备(重氮化、重氮盐转化)
在装配有温度计、滴液漏斗、回流冷凝管的250mL四颈瓶中依次加入11．2 g(0．045 mol)2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸、98％浓硫酸12 mL，搅拌溶解后，控制反应温度在10℃缓慢滴加30％亚硝酸钠的水溶液5．4 g，滴加完毕后继续保温反应1h备用。在另一装配有温度计、回流冷凝管的250 mL四颈瓶中加入2．4 g(0．04 mol)铜粉和50 mL乙醇，在加热回流下滴加上述反应液，30 min内滴加完毕，继续回流1 h。稍冷后将反应装置改为蒸馏装置，蒸馏回收大部分乙醇，冷却，将反应液倒入冰水中，析出黄色的固体9．8 g。用无水乙醇重结晶，得3-溴-5-氯苯甲酸白色晶体7．29(含量99．6％)，熔程190．0～192．0℃(文献值[1]189～190℃)，总收率41．7％(以2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸计)。保温时间保持不变，适当提高重氮化反应的温度有助于提高产物的收率，但继续提高温度到10℃时，产品收率反而下降，原因是重氮化反应是亲电取代反应，2-氨基-3-溴苯甲酸碱性较弱，适当提高温度可以加快重氮化反应速率，但反应温度过高会使亚硝酸和重氮盐分解，反而使产物收率下降，因此，适宜的重氮化反应温度为5℃。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Harmful/Irritant/Keep Cold |
| 海关编码 | 2916399090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | B4191 | 3-溴-5-氯苯甲酸 3-Bromo-5-chlorobenzoic Acid | 42860-02-6 | 1g | 80元 |
| 2024/01/16 | XW428600262 | 3-溴-5-氯苯甲酸 3-bromo-5-chlorobenzoic acid | 42860-02-6 | 25G | 130元 |