氟啶胺

氟啶胺是一种杂环类杀菌剂。原药为黄色结晶，熔点115～117℃。保护性杀菌剂，对交链孢霉、葡萄孢霉(特别是已对苯并咪唑，二羧酰亚胺类产生抗性的)、疫霉菌、单轴霉菌、核盘菌、黑星菌有效。不内吸，不具治疗作用，但极耐雨水冲刷、残效长，是一种很好的叶面喷洒剂，并能兼治叶螨。土壤处理还能有效的防治十字花科根肿病及由黑根霉引起的水稻猝倒病，在果树、蔬菜上使用时植物安全，但温室黄瓜慎用。氟啶胺通过抑制孢子萌发、菌丝突破、生长和孢子形成而抑制所有阶段的感染过程。氟啶胺（SHIRLAN，IKF-1216）最早是由日本的石原株式会进行研制开发的，并得到进一步发展，根据特性分析其属于 2，6-二硝基苯胺类的一种低毒杀菌剂，同时其也具有很好的保护性能。并且氟啶胺还具有较广谱的抑菌活性，对于链格孢属（Alternaria）、灰葡萄孢属（Botrytis）、疫霉属（Phytophthora）、单轴霉属和核盘霉菌等病菌引起的病害具有良好的防治效果，尤其是在灰霉病的防治上应用较广泛。氟啶胺对哺乳动物和大多数的陆地生物如鸟类、蜜蜂、蚯蚓低毒，但对鱼类高毒。氟啶胺对皮肤和眼睛有中度的刺激性，与皮肤接触后可能导致敏感加强。氟啶胺是由日本石原产业株式会社开发的一种保护性杀菌剂，对交链孢霉、葡萄孢霉(特别是已对苯并咪唑，二羧酰亚胺类产生抗性的)、疫霉菌、单轴霉菌、核盘菌、黑星菌有效。不内吸，不具治疗作用，但极耐雨水冲刷、残效长，是一种很好的叶面喷洒剂，并能兼治叶螨。土壤处理还能有效的防治十字花科根肿病及由黑根霉引起的水稻猝倒病，在果树、蔬菜上使用时植物安全，但温室黄瓜慎用。对大鼠急性口服毒性LD50>5000 mg/kg，致突变试验，重组缺陷性测定，Aines试验呈阴性反应，鱼毒性鲤鱼TLM(48 h)0.13mg/kg。
2001年，先正达的氟啶胺以Omega 500F为商品名第一次获得美国登记，用于花生和马铃薯作物。
2012年，氟啶胺获得美国环保署批准登记，用于高尔夫球场草坪。这是该杀菌剂可能产生与住宅有关的暴露的首次使用登记。此前，该杀菌剂已经获准应用于多种食用作物中。环保署于5月建议批准其使用扩大申请，并征询公众意见。
2014年9月12日，加拿大卫生部发布PMRL2014-67号咨询文件，有害生物管理局提议修订氟啶胺（Fluazinam）在洋葱亚组中的最大残留限量。具体修订信息如下：最大残留限量（MRL）<=0.2ppm。
2014年12月18日，日本厚生省发布G/SPS/N/JPN/385号通报，拟修订食品中农药氟啶胺的最大残留限量（MRLs），对谷物、可食用蔬菜和某些根茎、各种水果、咖啡、茶、调味料共百种产品的氟啶胺最大残留限量（MRLs）进行修订。

图1为氟啶胺结构式。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。保护性杀菌，且耐雨水冲刷。常用于防治马铃薯、辣椒上的疫病。本品对交链孢属，葡萄孢属，疫霉属、单轴霉属、抗盘菌属和黑星菌属非常有效；对抗苯并咪唑类和二羧酰亚胺类杀菌剂的灰葡萄孢也有良好的效果，持效期长；还可防治十字花科植物根肿病、根霉菌引起的水稻猝倒病，兼有治螨作用。50～100gai/ha剂量喷雾，可防治葡萄孢引起的病害；125～250gai/ha土壤处理可防治根肿病，12.5～20mgai/L土壤的剂量可防治根霉病。对瓜类易产生药害，使用时请注意勿将药液飞散到临近的瓜地；本剂对皮肤过敏者有敏感可能，具有过敏体质的人员不要进行施药作业；下雨及树木潮湿时，不进行施药工作；剪枝、施肥、套袋等工作尽量在施药前完成；高温、高湿时避免长时间作业。大鼠和小鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，致突变作用表明：重组缺陷性测定、Ames试验呈阴性。鲤鱼LC₅₀0.13 (0.15)mg/L (48h)。外观为黄色结晶。m.p.115～117℃，相对密度1.757(20℃)，蒸气压1.47×10^-3Pa (25℃)。25℃时有机溶剂中的溶解度：乙酸乙酯680g/L，丙酮470g/L，甲苯410g/L，二氯甲烷3390g/L，乙醇120g/L，环己烷14g/L，正己烷12g/L, 1,2-丙二醇8.6g/L；在水中的溶解度：0.1mg/L (pH=5.0)、1.7mg/L（pH=6.8)、>1000mg/L (pH=11)。对酸、碱、热稳定，对光不稳定。吡啶胺衍生物，二硝基苯胺类杀菌剂。无治疗效果和内吸活性，是广谱高效的保护性杀菌剂。对交链孢属、疫霉属、单轴霉属、核盘菌属和黑星菌属非常有效。对于抗苯并咪唑和二羧酰亚胺类杀菌剂的灰葡萄孢也有良好的效果，对由根霉菌引起的水稻猝倒病也有很好的效果。本品极耐雨水冲刷，残效期长。此外兼有控制植食性螨类的作用。
由于β-三氟甲基氨吡啶部分起着输送化合物到致病菌的活性点的独特作用，能抑制感染过程中病原体孢子的萌发、渗透、菌丝的生长和孢子的形成。
防治根肿病用药量为124.5～250.5g有效成分/hm²，防治根霉病用187.5～300mg/L土壤。
对交链孢属、葡萄孢属、疫霉属、单轴霉属、核盘菌属和黑星菌属菌非常有效保护性杀菌剂，防治由灰葡萄孢引起的病害、十字花科植物根肿病、水稻猝倒病等。制剂有0.5％粉剂，50％可湿性粉剂，50％悬浮剂2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺在乙酸溶液中于10℃下氯化，生成2，5，6-三氯-4-三氟甲基苯胺，将产物溶解在乙酸中，于常温下与过氧化氢和少量浓硫酸搅拌8h，生成结晶产物，加入硝酸和发烟硫酸，冷却，于100℃生成2，6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺。然后于5℃加到2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶、干燥的四氢呋喃和氢氧化钾的混合液中，室温反应16h，得氟啶胺。

图2为以2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料制备氟啶胺的化学反应路线图。