二甲嘧酚
| 中文名称 | 二甲嘧酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲嘧醇;嘧啶2号;灭霉灵;甲菌定标准品;5-丁基-2-二甲氨基-4-羟基-6-甲基吡啶;二甲嘧酚;2-二甲氨基-4-甲基-5-正丁基-6-嘧啶酚;甲菌定 |
| 英文名称 | DIMETHIRIMOL |
| 英文同义词 | 'LGC' (1633);DIMETHIRIMOL;MILCURB;2-dimethylamino-4-hydroxy-5-n-butyl-6-methylpyrimidine;2-dimethylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidine;5-butyl-2-(dimethylamino)-6-methyl-4(1h)-pyrimidinone;5-butyl-2-(dimethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinol;DiMethiriMol 0 |
| CAS号 | 5221-53-4 |
| 分子式 | C11H19N3O |
| 分子量 | 209.29 |
| EINECS号 | 226-021-7 |
| 相关类别 | 分析标准品;化学治疗剂;农药;杀菌剂;杀菌剂类 |
| Mol文件 | 5221-53-4.mol |
| 结构式 |  |
二甲嘧酚 性质
| 熔点 | 103℃ |
|---|---|
| 沸点 | 348.66°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0465 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 1.5 x 10-3 Pa at 30 °C |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 酸度系数(pKa) | 5 |
| 水溶解性 | 1.2 g l-1 (25 °C) |
| EPA化学物质信息 | Dimethirimol (5221-53-4) |
大鼠急性经口LD502350～4000mg/kg，小鼠800～1600mg/kg，对兔每天500mg/kg剂量去毛接触40d，未发现不良影响。对大鼠和狗分别以300mg/kg和24mg/kg剂量喂养2年，均无不良影响。对天敌无害。
2-正丁基乙酰乙酸乙酯的制备 将小片金属钠13g陆续加入到250mL无水乙醇中，加毕后反应30min。然后一次加入乙酰乙酸乙酯65g，升温至80℃，滴加溴代正丁烷75g，反应物渐变为浅黄色乳状液，在滴加的同时有晶体析出，pH值9～10，反应时间10h，终点pH值7～8，静置过夜，倒出上层清液，再将底层溴化钠过滤，取少许无水乙醇洗涤溴化钠，合并洗液，减压蒸馏制得。
甲菌定的合成 将4.6g小块金属钠陆续投入到120mL无水甲醇中，在搅拌下加入干燥的二甲基胍硫酸盐0.1mol，回流30min后，加入正丁基乙酰乙酸乙酯0.2mol，于66℃反应20h左右，反应终点pH值7～8，冷却，用冰醋酸中和至pH值7，过滤，滤液以二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，加无水硫酸钠过液，过滤，脱溶，得甲菌定。
化学性质
纯品为白色针状结晶体，无臭。m.p.102℃，蒸气压1.46×10-3Pa (30℃)，25℃时溶解度为：氯仿1200g/L，二甲苯360g/L, 乙醇65g/L，丙醇45g/L，水1.2g/L。对酸、碱、热较稳定，对金属无腐蚀性。用途
嘧啶类内吸性杀菌剂，兼有治疗作用，对各种作物白粉病有特效。主要用于瓜类、蔬菜、甜菜及麦类、橡胶树、柞树等。对木本科植物效果显著，可用0。25%含量土壤施药，药效6周以上，对禾本科植物效果次之，喷雾含量为0.001%～0.1%，当年6～8月施药，防治效果达90%以上。如黄瓜白粉病用0.01%含量喷雾，柞树白粉病用0.1%含量喷雾，防治效果95%。生产方法
N，N-二甲基胍硫酸盐的制备 由尿素（40g)和硫酸二甲酯（210g)于40℃反应3h，然后升温至55～60℃，再冷至40℃反应4h，得甲基异脲硫酸盐备用。将甲基异脲硫酸盐27g加入反应瓶中，于10℃以下滴加40%二甲胺水溶液59g，升温至50℃，保温反应3h，蒸去水分13mL。反应液经浓缩后得晶体，干重12.5g。2-正丁基乙酰乙酸乙酯的制备 将小片金属钠13g陆续加入到250mL无水乙醇中，加毕后反应30min。然后一次加入乙酰乙酸乙酯65g，升温至80℃，滴加溴代正丁烷75g，反应物渐变为浅黄色乳状液，在滴加的同时有晶体析出，pH值9～10，反应时间10h，终点pH值7～8，静置过夜，倒出上层清液，再将底层溴化钠过滤，取少许无水乙醇洗涤溴化钠，合并洗液，减压蒸馏制得。
甲菌定的合成 将4.6g小块金属钠陆续投入到120mL无水甲醇中，在搅拌下加入干燥的二甲基胍硫酸盐0.1mol，回流30min后，加入正丁基乙酰乙酸乙酯0.2mol，于66℃反应20h左右，反应终点pH值7～8，冷却，用冰醋酸中和至pH值7，过滤，滤液以二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，加无水硫酸钠过液，过滤，脱溶，得甲菌定。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2350 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 800 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳, 泡沫