芥酸

芥酸为无色针状结晶。极易溶于乙醚，溶于乙醇和甲醇，不溶于水。在自然界中存在于十字花科芸苔属植物白芥(Brassica alba)种子脂肪及菜子油中，含量颇高。有时也把α-羟-15-二十四碳烯酸。也包括在芥酸内。生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。用于制造人造纤维，聚酯及纺织助剂、PVC稳定剂、油漆干性剂、表面涂料树脂以及加工山萮酸、芥酸酰胺等。芥酸及其甘油酯可应用于食品工业或化妆品制造业。用于生产表面活性剂（洗涤剂）。芥酸又称顺-13-二十二碳烯酸，以甘油酯的形式天然存在于多种植物油和某些动物油中，如芥子油中含40～52%、遏蓝菜油含49%、菜籽油含35～55%、海甘蓝油含59%及鳕鱼肝油中含10%，而在旱金莲属植物籽中含量可高达80%。需要注意的是芥酸消化率较低，在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将其含量降低到1%以下，提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。从分子结构上看本品是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸，也是目前工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸，具有不易挥发和易于凝聚的特性，本品烯键不与羰基双键共轭，能进行内烯烃的一些典型反应，已经在工业上具有广泛的用途。
(1) 将它分子中的双键氢化后，得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸及其衍生物在塑料工业、金属制造工业、食品工业、医药工业和化妆品工业中均得到广泛的应用。
(2) 在经过强氧化剂臭氧氧化作用下，芥酸双键断裂，得十三碳二酸和壬酸。十三碳二酸(也叫巴西基酸)是合成纤维尼龙13和尼龙1313的主要原料。十三碳二酸也可用于合成香料麝香-E。
(3) 芥酸的衍生物也有多种用途，如芥酸酰胺是一种最重要的芥酸衍生物，可以作增塑剂，可改良油墨对聚乙烯薄膜的粘附性，也可改良树脂对玻璃纤维的粘附性，可以作聚乙烯和聚丙烯树脂的抗粘连剂、抗静电和抗低温脆化剂、干润滑剂等。芥酸分子结构中的烯键不与羰基双键共轭，能进行内烯烃的一些典型反应。可以催化加氢；在金属氢化物或羰基金属化合物作用下，可以发生位置异构化；双键可与卤化氢、次卤酸、硫酸或甲酸加成；在强氧化剂作用下，可分解，生成壬酸及十三碳二酸；可以聚合。芥酸是工业上能大量提供的碳链最长的天然脂肪酸，长碳链赋予它各种特性，并使在工业上具有广泛的用途。将它分子中的双键氢化后，得到饱和的直链二十二碳酸即山嵛酸。山嵛酸经裂解后生成十一烷和十烷脂肪酸。
菜油中的芥酸在工业上有特殊的用途，高芥酸的菜油是铸钢工业的良好润滑油，此外，菜油还广泛用于机械，橡胶，化工，油漆，纺织，制皂和医药工业。
芥酸是由22个碳原子组成的长链不饱和脂肪酸，具有不易挥发和易于凝聚的特性。在普通菜油中，芥酸含量为45%～50%; 芥酸消化率较低，在人和动物体内代谢不良。在油菜育种上应将芥酸含量降低到1%以下，提高对人体有利的油酸和亚油酸含量。菜籽油是由多种脂肪酸组成的甘油三脂。据分析，中国各种类型菜籽油脂肪酸组成的平均值为：棕榈酸2.57%、油酸15.79%、亚油酸14.57%、亚麻酸9.18%、二十碳烯酸9.41%、芥酸48.37%。油酸和亚油酸对人体有益，亚油酸有利于降低血清胆固醇，且是细胞膜的组成成分，对新生婴儿的发育和伤口愈合有重要作用。亚麻酸含有三个双键的不饱和脂肪酸，易氧化生成醛酮等而产生臭味，不宜用于食品加工。芥酸为二十二碳的长链脂肪酸，人体对芥酸的吸收缓慢，利用率较低，无芥酸或低芥酸的菜油，油酸和亚油酸的含量显著提高，精炼的菜油经过深加工可制成色拉油、起酥油、人造奶油等，广泛应用于食品工业。
芥酸以甘油酯的形式存在于多种植物油和某些动物油中，如我国产菜籽油中含35～55%的芥酸，芥籽油中含40～52%。海芸苔含59%，遏蓝菜油含49%。这些都是提取芥酸的好原料。菜籽油中的芥酸为一种脂肪酸，在菜籽油中约含20-50%。动物实验证明，大量摄入含芥酸高的菜籽油，动物心肌中脂肪积聚，并以甘油三酯的形式存在，可导致心肌纤维化。小鸭实验也有类似的病变，同时还出现心包积水和肝硬化。还发现长期用含高芥酸的饲料喂养动物，出现体重下降、生长不良等现象。
有人认为，芥酸对心肌的损害与芥酸在体内代谢不全有关。动物摄入大量芥酸后，体内各器官来不及将其完全分解，过多的芥酸便沉积在心肌等处，引起心肌病变。但到目前为止还未看到有关人吃菜籽油产生心肌病变的报道，认为这是由于人食入的量少，同时人体含有分解芥酸的酶，因此尚无芥酸对人有害的直接证据。
但也有人对此持慎重的态度，认为长期吃较多的菜籽油会产生不显眼的不良反应，如体重减轻、疲乏等。因此世界上有些国家规定食用菜籽油的芥酸含量不得超过5%，我国尚无这方面的规定。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。无色针状结晶。熔点33.5℃，沸点381.5℃（分解），358℃（53.3kPa），265℃（2.0kPa），相对密度0.86（55℃），折射率1.4534（45℃）。极易溶于醚，溶于乙醇、甲醇，不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中，以及若干其他十字花科植物的种子中都含有较多芥酸。某些海生动物脂肪如鳕肝油中也含有芥酸。芥酸的直接用途不多，主要用作精细化学品的中间体，用来制取各种表面活性剂、润滑剂、增塑剂、乳化剂、软化剂、防水剂、去污剂等。其衍生物芥酸酰胺（[112-84-5]）是塑料的润滑剂；芥酸氢化制成二十二烷酸，进一步加工制成山酸，用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸，后者可制造人造麝香、耐低温耐光的优良增塑剂、尼龙-13和尼龙-1313。这类尼龙具备一般尼龙所不具备的特点，比其他尼龙更抗水，熔点低，能在低温下加工。用于制备润滑剂、表面活性剂和塑料助剂等生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。以菜油或油脚为原料，用传统的方法（皂化酸解、酸化水解或加压水解）水解制成菜油脂肪酸，再从菜油脂肪酸分离出芥酸。对混合脂肪酸采用冷冻、压榨、初步分离后，再采用减压精馏可得较纯的芥酸。