6-羟基-2-苯基-3-哒酮

6-羟基-2-苯基-3-哒酮

中文名称6-羟基-2-苯基-3-哒酮
中文同义词6-羟基-2-苯基(2H)-哒嗪-3-酮;1-苯基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮;6-羟基-2-苯基-3-哒嗪酮;2-苯基-6-羟基-3-哒嗪酮;6-羟基-2-苯基-3-哒酮;1,2-二氢-1-苯基-3,6-哒嗪二酮
英文名称3-HYDROXY-1-PHENYL-6-PYRIDAZONE
英文同义词3-HYDROXY-1-PHENYL-6-PYRIDAZONE;6-HYDROXY-2-PHENYL-3(2H)-PYRIDAZINONE;6-Hydroxy-2-Phenyl-3(2H)-Pyridaxinone;1,2-dihydro-1-phenylpyridazine-3,6-dione;6-Hydroxy-2-Phenyl-3-(2H)-Pyridozinenone;PhenylMaleicHydrazide;N-Phenyl Maleic Acid Hydrazine;BUTTPARK 41\07-18
CAS号1698-54-0
分子式C10H8N2O2
分子量188.18
EINECS号216-918-1
相关类别农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂
Mol文件1698-54-0.mol
结构式6-羟基-2-苯基-3-哒酮 结构式

6-羟基-2-苯基-3-哒酮 性质

熔点272-274 °C
密度1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)8.74±0.20(Predicted)
CAS 数据库1698-54-0

6-羟基-2-苯基-3-哒酮 用途与合成方法

其制备方法是由苯肼与顺丁烯二酸酐缩合,得到6-羟基-2-苯基-3-哒酮。将苯肼盐酸盐溶解在水中,搅拌加热到95℃,一次加入顺丁烯二酸酐,回流2h,冷却析出淡黄色固体,过滤、水洗,滤饼用热的10%碳酸钠溶液溶解,过滤,水洗到洗液无氯离子为止,滤饼经干燥即得6-羟基-2-苯基-3-哒酮。
化学性质 

6-羟基-2-苯基-3-哒酮为白色粉状结晶,m.p.268~272℃,易溶于二甲基甲酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮,难溶于水、甲醇、苯,可与各种碱性物质形成相应的盐,在酸性、中性、碱性溶液中稳定,遇强氧化剂则分解。

用途 

6-羟基-2-苯基-3-哒酮为有机磷杀虫剂苯哒嗪硫磷的中间体。

生产方法 
由苯肼或硫酸苯肼、盐酸苯肼与顺丁烯二酸酐环合而得。在苯肼溶液里慢慢加入盐酸,同时保持40mm汞柱的负压,在95℃以上时加入顺丁烯二酸酐,回流4h,冷却过滤,水洗至中性,即得含量97%以上的成品。另一种操作方法是在搪环璃反应锅中加入6%硫酸苯肼水溶液,搅拌下加入顺丁烯二酸酐,升温至106-108℃,保温4h(反应终点时反应液中苯肼在0.1%以下)。冷至室温,过滤,洗涤、干燥,即得6-羟基-2-苯基-3-哒酮。含量、收率(以苯肼计)均在92%以上。

安全信息

海关编码2933998090

MSDS信息

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