6-氨基青霉烷酸

6-氨基青霉烷酸

中文名称6-氨基青霉烷酸
中文同义词3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚烷-2-羧酸-6-氨基-3;6-氨基青霉烷酸 10G;阿莫西林相关A;6-氨基;6-APA(6-氨基青霉烷酸);6-AMINOPENICILLANIC ACID 6-氨基青霉烷酸;阿莫西林EP杂质A;6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文名称6-Aminopenicillanic acid
英文同义词6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;(+)-6-AMINOPENICILLANIC ACID;6-AMINOPENICILLANIC ACID;6-AMINO PENICILLINIC ACID;7-AMINO-3,3-DIMETHYL-6-OXO-2-THIA-5-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-4-CARBOXYLIC ACID;(25,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;(2S,5R,6R)-6-AMINO-3,3-DIMETHYL-7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO-[3.2.0]HEPTANE-2-CARBOXYLIC ACID;aminopenicillanicacid
CAS号551-16-6
分子式C8H12N2O3S
分子量216.26
EINECS号208-993-4
相关类别医药中间体;医药原料;抗生素类;原料药;生化试剂;抗生素;对照品-杂质对照品;其他生化试剂;中间体;羧酸类衍生物;化工中间体;药物杂质及中间体;原料;杂质对照品;化工原料;氨苄西林有关杂质;化药杂质-舒巴坦;通用生化试剂-抗生素;Organic acids;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Chemical Intermediate;Used as pharmaceutical intermediates;API;医药 抗生素;化学试剂;医用原料;阿莫西林杂质;化药杂质-氨苄西林;化学试剂;哌拉西林优势供应
Mol文件551-16-6.mol
结构式6-氨基青霉烷酸 结构式

6-氨基青霉烷酸 性质

熔点198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度276.3 º (c=1.2, 0.1N HCl 22 ºC)
沸点460.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.3418 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度水中的溶解度为2.46克/升
形态细粉
酸度系数(pKa)pKa 2.3 (Uncertain)
颜色白色至奶油色
PH值3.4 (100g/l, H2O)
旋光性 (optical activity)[α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl
水溶解性Soluble in water and hydrochoric acid.
Merck14,458
BRN15080
稳定性感光
InChIKeyNGHVIOIJCVXTGV-SDKNWNMFSA-N
LogP-3.87 at 22.5℃
CAS 数据库551-16-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息6-Aminopenicillanic acid (551-16-6)

6-氨基青霉烷酸 用途与合成方法

6-Aminopenicillanic acid (6-APA)是一种青霉素β-内酰胺抗生素的核心组分。它被用作抗菌化合物ampicillin和amoxicillin的前体。
化学性质 
白色或微黄色结晶粉末。熔点208-209℃(分解)。微溶于水,不溶于乙酸丁酯、乙醇或丙酮。遇碱分解,对酸较稳定。
用途 
熔点:197~200℃ 比旋光度:+270~+280o(C=1.2,0.1mol/L HC1) 性状:白色或微黄色结晶粉末,微溶于水,不溶于乙酸丁酯、乙醇或丙酮。遇碱分解,对酸较稳定。 用途:生化研究。制备半合成青霉素的原料
用途 

用作医药中间体。(+)-6-氨基青霉烷酸(阿莫西林EP杂质A)是青霉素的核心结构,从青霉菌的发酵液中获得。(+)-6-氨基青霉烷酸被用作制备众多半合成青霉素的主要起始块。

生产方法 
有固相酶法和化学裂解法。化学裂解法以青霉素G钾盐为原料,经缩合,氯化、醚化得到双亚胺醚:然后,将双亚胺醚加入0℃的蒸馏水中,降温至-13±1℃水解20min,加氨水(中途加晶种),加完后,控制温度13-15℃,加碳酸氢铵调pH至4.1保温20min,过滤,丙酮洗涤,干燥,得6-APA。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码42/43
安全说明22-36/37-45-37-24-36
WGK Germany2
RTECS号XH8225000
F10
TSCAYes
海关编码29349990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W0135496-氨基青霉烷酸
6-Aminopenicillanic acid
551-16-6500mg100元
2024/01/16A130566-氨基青霉烷酸, 98%
6-Aminopenicillanic acid, 98%
551-16-610g256元
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