阿扑西林
| 中文名称 | 阿扑西林 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(N-甲基氨基甲酰)-丙酰胺基]-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸三水物;阿朴西林;阿帕西林;阿扑西林三水酸;萘啶青霉素;羟戊酰胺青霉素;天冬羟氨青霉素;(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(甲氨基甲酰基)丙酰胺基]-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 |
| 英文名称 | Aspoxicillin |
| 英文同义词 | ASPOXICILLIN;(2s,5r,6r)-6-[(2r)-2-[(2r)-2-amino-3-(n-methylcarbamoyl)-propionamido]-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3,3-dimehtyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid trihydrate;glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a;n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin;zabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-d-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta);Aspoxicilin;Doyle;Glycinamide, N-methyl-D-asparaginyl-N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-D-2-(4-hydroxyphenyl)-, [2S-(2a,5a,6b)]- |
| CAS号 | 63358-49-6 |
| 分子式 | C21H27N5O7S |
| 分子量 | 493.53 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;医药原料;AR to AZAntibiotics;A;Alphabetic;Chemical Structure;Chromatography;OthersAnalytical Standards;Pharmacology Standards |
| Mol文件 | 63358-49-6.mol |
| 结构式 |  |
阿扑西林 性质
| 熔点 | 195-198° (dec) |
|---|---|
| 沸点 | 985.1±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Water : 25 mg/mL (50.66 mM; Need ultrasonic) |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| CAS 数据库 | 63358-49-6 |
1．本品破坏细菌细胞壁的合成，对革兰阳性菌中的葡萄球菌属，链球菌属，粪链球菌，肺炎球菌属；革兰阴性菌中的大肠杆菌，流感杆菌等均有显著的抗菡活性。对厌氧菌、拟杆菌属也有抗菌作用
2．本品口服无效，采用静注或滴注后体内分布广。T1／2为90—120rain，绝大部分以原形从尿中排泄适应证敏感菌所致败血症、心内膜炎、腹膜炎、外伤、术后感染、呼吸道、胆系、五官科感染。Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂，对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
2．本品口服无效，采用静注或滴注后体内分布广。T1／2为90—120rain，绝大部分以原形从尿中排泄适应证敏感菌所致败血症、心内膜炎、腹膜炎、外伤、术后感染、呼吸道、胆系、五官科感染。Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂，对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
microbe
Aspoxicillin is a semisynthetic penicillin derivative
Aspoxicillin induces postantibiotic effects (PAEs) against
Staphylococcus aureus
Smith of 1.7 h in vitro.
Aspoxicillin induces PAEs against
Staphylococcus aureus
Smith of 5.2 h in vivo in a thigh infection model in neutropenic mice.
化学性质
无色结晶性粉末，熔点195～198℃(分解)。用途
广谱半合成青霉素，对葡萄球菌属、链球菌属、肺炎球菌等革兰阳性菌有很强的抗菌作用，对大肠杆菌、流感杆菌及厌氧菌拟杆菌属等革兰阴性菌也有较好的抗菌作用。临床用于上述敏感菌引起的感染，包括败血症、细菌感染性心内膜炎、急慢性支气管炎、支气管扩张感染、外伤及手术创面等表面性感染、扁桃体炎、肺炎等。生产方法
2-氨基-3-甲胺羰基丙酸和间硝基苯磺酰氯进行酰化反应，对侧链的游离氨基进行保护，和N-羟基丁二酰亚胺反应形成活性酯，利用该活性酯的高反应活性，在三乙胺存在下，对羟氨苄青霉素进行酰化，再在硫代乙酰胺作用下，脱去氨基上的保护基，即得到阿扑西林。