5-乙酰基水杨酰胺

5-乙酰基水杨酰胺

中文名称5-乙酰基水杨酰胺
中文同义词5-乙酰基水杨酰胺;5-乙酰基-2-羟基苯甲酰胺;5-乙酰水杨酰胺;5-乙酰水杨酰胺(盐酸拉贝洛尔);5-乙酰基水杨酰胺,98%;5-乙酰基-2-羟基苯酰胺;5-乙酰基水杨基;5-乙酰水杨酰胺( 拉贝中间体)
英文名称5-Acetylsalicylamide
英文同义词5-Acetylsalicyamide;LABOTEST-BB LT00012659;5-ACETYLSALICYLAMIDE;5-ACETYL-2-HYDROXYBENZAMIDE;5-Acetosalicylamide;5-Acetylsalicylamide/5-Acetosalicylamide;5-Acetyl;2-Hydroxy-5-acetylbenzamide
CAS号40187-51-7
分子式C9H9NO3
分子量179.17
EINECS号254-830-5
相关类别酰胺;酰胺化合物;医药中间体;原料;化合物;医药类-原料药;化工原料-1;化工原料;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;化工中间体;医药原料;化学原料;医用原料
Mol文件40187-51-7.mol
结构式5-乙酰基水杨酰胺 结构式

5-乙酰基水杨酰胺 性质

熔点220-222 °C(lit.)
沸点311.69°C (rough estimate)
密度1.2822 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)6.57±0.18(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
InChIKeyLWAQTCWTCCNHJR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库40187-51-7(CAS DataBase Reference)

5-乙酰基水杨酰胺 用途与合成方法

5-乙酰水杨胺被用作试剂,用于合成磷酸酪氨酸(P365000)仿肽前体药物,这种化合物具有类似于蛋白质样小链的结构,以模拟肽活性。5-乙酰水杨酰胺也被用作试剂制备4-氨基哌啶脲,化合物作为人b3肾上腺素能受体激动剂。

5-乙酰水杨酰胺是重要的医药中间体,可进一步合成5-溴乙酰水杨酰胺,后者主要用于合成心血管药物拉贝若尔,也可用于合成治疗其它过敏性病症如哮喘、过敏性鼻炎、结核膜、荨麻疹、湿疹等的药物。

一种合成5-乙酰水杨酰胺的工艺,其特征在于,以杨酸甲酯,甲醇,乙酰氯,自制改性纳米级固体酸催化剂等原料通过重结晶,磁力搅拌,酸处理等操作手段制备出5-乙酰水杨酰胺。包括以下步骤:

步骤1、在高压釜中加入水杨酸甲酯和甲醇,通入氨气,并搅拌;

步骤2、采用减压蒸馏,将甲醇蒸出,残留物用乙醇与去离子水的混合溶液1:1重结晶,得到中间体水杨酰胺;

步骤3、将无水AlCl3和NaCl,以及自制改性纳米级固体酸催化剂加入到容器中,搅拌并升温到180℃,然后加入上述得到的中间体水杨酰胺,继续磁力搅拌;

步骤4、然后以每分钟60滴速度滴加乙酰氯,磁力搅拌,油浴180℃4h;

步骤5、向反应体系中加入5%(V)的盐酸溶液,60℃下磁力搅拌2h,过滤,同时回收自制改性纳米级固体酸催化剂,过滤物用去离子水水洗涤5-8次至中性,恒温干燥箱110℃干燥2h,粗产品用乙醇重结晶得到白色固体5-乙酰水杨酰胺。 制备乙酰水杨酰胺。

化学性质 
白色结晶粉末,熔点222-227℃。
用途 
医药中间体,可用作抗过敏药和抗消炎药。
用途 
有机合成、医药合成中间体,多用于合成广谱抗菌素药物。
用途 
用作医药中间体,可用于合成抗过敏药和抗消炎药

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38-22
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
RTECS号CU8702280
海关编码2924.29.7790

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A183035-乙酰基水杨酰胺, 98%
5-Acetylsalicylamide, 98%
40187-51-75g333元
2024/01/16A183035-乙酰基水杨酰胺, 98%
5-Acetylsalicylamide, 98%
40187-51-725g613元

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