孕烯醇酮
中文名称 | 孕烯醇酮 |
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中文同义词 | PREGNENOLONE 孕甾烯醇酮;孕烯雌酮;妊娠烯醇酮,孕烯醇酮;孕烯醇酮.孕烯醇酮醋酸酯;孕烯醇酮溶液,100PPM;孕烯醇酮/妊烯醇酮;孕甾烯醇酮;妊烯醇酮 |
英文名称 | Pregnenolone |
英文同义词 | PREGNENOLONE(RG);PREGNENOLONE(3BETA-HYDROXYPREGN-5-EN-20-ONE);Progeserone;Pregnenolone 5-Pregnenolone;pregnenolone solution,100ppm;Pregnenolone 0;Pregnenolone/Pregnenolone acetate;3β-Hydroxy-5-pregnen-20-one, 5-Pregnen-3β-ol-20-one |
CAS号 | 145-13-1 |
分子式 | C21H32O2 |
分子量 | 316.48 |
EINECS号 | 205-647-4 |
相关类别 | 植物提取物;小分子抑制剂;医药原料;医药中间体;标准品;对照品;中药对照品;内分泌与激素;精细化工;中间体;医药原料药-科研原料;分析试剂标准品;化工原料-原料药;医用原料;其它萜类;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroid and Hormone;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;标准品 -中药标准品;化妆品添加剂-;原料;有机中间体;化工原料;化学试剂;其他类;化工中间体;化工材料;有机化工原料;原料药;孕激素;临床检测标准物质;Steroids;Steroids & Hormones - 13C & 2H;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Steroids (Others);reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
Mol文件 | 145-13-1.mol |
结构式 |
孕烯醇酮 性质
熔点 | 188-190 °C |
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比旋光度 | 28.5 º (c=1, EtOH) |
沸点 | 395.89°C (rough estimate) |
密度 | 1.0382 (rough estimate) |
蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
折射率 | 1.5344 (estimate) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | Refrigerator |
溶解度 | 乙醇:可溶10mg/mL,澄清,无色至淡黄色 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 15.00±0.70(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | 41mg/L(room temperature) |
Merck | 7733 |
BRN | 2059026 |
InChIKey | ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N |
LogP | 4.4 at 20℃ |
CAS 数据库 | 145-13-1(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Pregnenolone(145-13-1) |
Pregnenolone是一种内源性类固醇激素,抑制M1受体和M3受体介导的电流,IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。
Target | Value |
progestogen Receptor |
Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度,而progesterone,非活动本身,抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加,产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富,并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株(HT-22)中,Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。
在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体(AR),而不是野生型AR,激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中,Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少,并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加,allopregnanolone具有神经保护作用,增加神经发生,减少细胞凋亡和炎症,调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴,并显着地增加GABA(A)的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐,它是积极调节NMDA受体的神经甾体。化学性质
白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度(g/100ml):四氯化碳0.5,石油醚0.1,乙酸乙酯1.1,丙酮0.6,氯仿17.0,乙醇1.9,苯0.9,异丙醇1.5,丙二醇0.1,二氧六环3.1,苄醇8.1。用途
用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。用途
用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成用途
用作医药黄体酮的中间体生产方法
将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热,50℃左右使全部溶解,然后抽真空通入氢气,反复3次后,在搅拌下通氢,在34-36℃反应3.5h。静置,通氮气排出氢气,滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇,析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇,冷却后加入甲醇,加热回流使全部溶解,加入50%碳酸钾水溶液,回流1.5h,减压浓缩回收甲醇,出料后冷却至5℃以下,滤取结晶,用温水洗至中性,烘干。再用10倍量乙醇溶解,加活性炭脱色,重结晶1次,得妊烯醇酮。安全信息
安全说明 | 22-24/25 |
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危险品运输编号 | UN 1648 3 / PGII |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | TU5560700 |
海关编码 | 29372900 |
提供商 | 语言 |
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英文
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