6-氯嘌呤

6-氯嘌呤

中文名称6-氯嘌呤
中文同义词6-氯代嘌呤;6-氯嘌呤;6-氯嘌呤(6-氯代嘌呤);6-氯嘌呤 1KG;1H-嘌呤,6-氯-;6-氯-1H-嘌呤;6-氯-7H-嘌呤;6-氯-9H-嘌呤
英文名称6-Chloropurine
英文同义词6-CHLOROPURINE 98.5+%;6-CHLOROPURINE extrapure;6-CHLOROPURINE (6ClP);9H-Purine, 6-chloro-;6-Chloropurine, 99+% 5GR;1H-Purine, 6-chloro-;6-chloro-1h-purin;6-chloro-1h-purine
CAS号87-42-3
分子式C5H3ClN4
分子量154.56
EINECS号201-745-6
相关类别医药原料;植物激素及核酸类;氨基酸及其衍生物;其他生化试剂;杂环砌块;杂环化合物;嘌呤类;农药中间体;有机原料;医药中间体;中间体;嘌呤;有机砌块;生化试剂-植物激素及核酸类;有机化工原料;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Heterocyclic Compounds;Nucleotides and Nucleosides;Purines;Pharmaceuticals;Building Blocks;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Biochemicals and Reagents;Nucleosides;Oligonucleotides;生化试剂;原料;医药原料和中间体;医药、农药及染料中间体;化工原料;有机中间体;化工材料;科研原料;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;PurinesHeterocyclic Building Blocks;NucleosidesHeterocyclic Building Blocks;Biochemicals and Reagents;Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides;Intermediates & Fine Chemicals;bc0001
Mol文件87-42-3.mol
结构式6-氯嘌呤 结构式

6-氯嘌呤 性质

熔点>300 °C (dec.) (lit.)
沸点254.17°C (rough estimate)
密度1.4649 (rough estimate)
折射率1.8430 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度为5克/升
酸度系数(pKa)7.47±0.20(Predicted)
形态结晶
颜色橙黄色
水溶解性5 g/L
Merck14,2161
BRN5774
InChIKeyZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库87-42-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息6-Chloropurine(87-42-3)

6-氯嘌呤 用途与合成方法

6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中间体之一,其经6-位氨化即得到腺嘌呤。腺嘌呤,化学名为6-氨基嘌呤,其衍生物在医药及农用化学品等领域应用广泛。比如,它是合成维生素B4(腺嘌呤磷酸盐)的主要原料;美国Gileadsciences公司开发研制的阿德福韦酯(Adefovirdi-pivoxil,9-[2-[双(特戊酰氧甲氧基)膦酰甲氧基]乙基]腺嘌呤),2002年9月经FDA批准已成为用于治疗乙肝的核苷类似物新药,口服后能有效抑制乙肝病毒DNA链的复制。

投料物质的量比为乙酰基次黄嘌呤∶三氯氧磷∶N,N‑二甲基苯胺为1.0∶5.0∶1.0 在装有温度计和机械搅拌的500mL的三口烧瓶内,加入35.6g乙酰基次黄嘌呤(0.20mol)、152153.0g三氯氧磷(1.00mol)、24.2gN,N‑二甲基苯胺(0.20mol),开启搅拌,加热至105℃,保温4h后,蒸除未反应的三氯氧磷。冷却到0℃,加入100mL冰水,用0.1MNaOH溶液调pH值至8。冷却后析出大量黄色固体。过滤,冷水洗涤,干燥,得6‑氯嘌呤27.6g,收率90.0%(以乙酰基次黄嘌呤计,下同。),经检测纯度为99.0%。

6-Chloropurine是化学合成的砌块。制备9-烷基嘌呤和6-巯基嘌呤的中间体。 有抗肿瘤活性。

6-Chloropurine to S-(6-punnyl)glutathione and further metabolism of S-(6-punnyl)glutathione to 6-mercaptopunne may be involved in the mechanism of the 6-Chloropurine-induced antitumor activity. 6-chloropurine and azaserine have been shown to have synergic antitumor properties in a variety of mouse neoplasms when administered simultaneously.

化学性质 
淡黄色结晶。
用途 
生化研究。
用途 
用作嘌呤类产品中间体

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号UO7520000
F10-23
危险等级IRRITANT
海关编码29335990
毒性LD50 oral in mouse: 720mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y02476-Chloropurine500 mg100元
2024/01/19A112026-氯嘌呤, 99%
6-Chloropurine, 99%
87-42-31g278元
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