烷基多糖苷APG

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烷基多糖苷APG
国际公认的首选绿色功能性表面活性剂 特性 安全性 应用 知识产权情况
中文名称:烷基多糖苷APG
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烷基多糖苷APG
烷基多糖苷APG 性质
烷基多糖苷APG 用途与合成方法
国际公认的首选绿色功能性表面活性剂烷基多糖苷APG是一种温和型非离子表面活性剂,由天然可再生资源脂肪醇和葡萄糖在酸性催化剂下脱水生成,具有良好的生物降解性,是一种在水中不离解成离子状态的两亲结构的化合物,有利于环境保护,是国际公认的首选绿色功能性表面活性剂。其表面张力低、临界胶束浓度低、胶束聚集数大、增溶作用强 、配伍性好,具有优良的乳化、分散、去污性能, 生物降解完全且无毒 ,常用做乳化剂、分散剂、洗涤剂和皮肤营养清洁剂,具有泡沫丰富细腻、稳泡性能好、协同效应明显、较强的广谱抗菌活性、耐强碱以及抗盐性强等诸多优点。它在产品安全性、温和性和抗菌性等方面具有明显优势,应用范围几乎涉及到了人们日常生活的各个角落,包括食品、化妆品、洗涤剂、医药、纺织、印染、石油等工业领域。烷基多糖苷APG的发展有助于缓解环境污染、资源短缺等日益突出的矛盾,是新一代的绿色产品. 国内外有关专家称其为世界级表面活性剂.
表面活性剂是指能显著改变液体表面或两相界面性质的物质,它具有双亲媒性结构、界面吸附、界面定向排列、生成胶束等多功能特性。由于其结构的特殊性,广泛应用于洗涤、化妆品、纺织、食品、造纸、皮革、石油开采、金属加工等领域。表面活性剂的大量使用,引发了越来越严重的环境污染问题,各国竞相建立标准和法规引导表面活性剂工业的发展。目前,从国际上表面活性剂品种发展趋势来看,倾向于生产生态安全、无环境污染、生物降解完全、功能性强、化学稳定性及热稳定性好、成本低的产品。主要体现在:产品具有高表面活性的同时具有低毒和好的生物降解性;高的温和性,对皮肤和黏膜的刺激性小;采用再生资源进行清洁生产。传统表面活性剂在生产、使用等多环节上都给环境带来了不可逆转的污染,因此开发由可再生资源衍生的与环境相容的绿色表面活性剂是表面活性剂发展的重要方向,表面活性剂的绿色化已成为发展的必然,烷基多糖苷APG作为一种新型、绿色、环保的表面活性剂深受人们的关注。
特性1. 亲水/亲油平衡
HLB 值(亲水/亲油平衡值)是表面活性剂的亲水、亲油性能的表观量度,常用于预测表面活性剂的物理化学性质和应用领域。根据经验, HLB 值 3~6,宜作为 W/O (油包水)乳化剂; HLB 值 7~9 宜作为润湿剂; HLB 值 10~14 宜作为洗涤剂和清洁剂;HLB 值高于 14 可做加溶剂和 O/W(水包油)乳化剂。
2. 表面张力和临界胶束浓度
表面张力和临界胶束浓度是衡量表面活性剂表面活性高低的重要指标。APG 水溶液的表面张力随烷链增长而降低,其临界胶束浓度与碳链数 N之间存在良好线性关系:logcmc(mol/L)=2.3-0.5N。在疏水基含有支链的情况下,烷基多苷的 cmc不仅与疏水基的总碳数有关,也与疏水基的支链度有关。在疏水基总碳数一定时,支链度越大,cmc 越大,即直链疏水基具有最低的 cmc。
3. 泡沫性能
表面活性剂的泡沫性能主要表现在其泡沫稳定性和起泡性。烷基多苷的泡沫细腻而稳定,泡沫力属于中上水平。与通常的非离子表面活性剂相比,烷基多苷受水硬度的影响较大。虽然 APG 本身的泡沫并不很高,但其稳定性及与其他表面活性剂复配后所表现出的泡沫特性均很好。在诸多烷基糖苷中,以烷基链长度为 10.3的产品的泡沫性能最高。
4. 润湿力
对不同碳链烷基多苷的润湿力研究发现,C8- APG 和 C16- APG 的润湿力最低,其他烷基多苷的润湿力是它们的 10 倍以上,其中 C10 - APG 的润湿力最好。在相同烷链的情况下,聚合度 DP 增大,润湿力下降。
安全性1. 皮肤刺激性
APG 与 LAS、AEO 的皮肤刺激性对比实验结果见表(刺激性 0 为最低级, 8 为最高级):
APG 与 LAS、AEO 的皮肤刺激性对比实验结果
由表可见, APG的皮肤刺激性明显低于其他表面活性剂, 属温和型表面活性剂。APG 的极性基团为天然糖结构,这可能是低刺激性的主要原因。APG 的皮肤刺激性与烷基碳链平均长度有关。烷基碳链平均长度越短,对皮肤刺激性越小,聚糖度对皮肤刺激性则影响很小。
2. 生物降解性和毒性
实验证明,在所有的环境条件下,APG 都有极好的生物降解性。用 BOD30/COD 比值做判据,密闭瓶试验 >60%,改进的 OECD 试验 >70%,偶联试验为 100%。APG 含有醚基结构,因而具有很低的生态毒性,其LD50>5g/kg,毒性远比LAS和AEO等低,甚至与乳酸、柠檬酸等食品添加剂相当,对生物群落及水体环境均属无毒或低毒类,即使用量大大超过实际预计,也不会给环境带来危害。
3. 抗菌性
C8~10- APG 具有比AEO 更强的广谱抗菌活性,且随着烷基碳链的增长,抗菌性增强。以十二烷基的各种糖苷对革兰氏阳性菌以及真菌的抗菌活性最佳。APG 的抗菌活性受其吡喃糖苷残基结构影响,当烷基碳数相同时,抗菌顺序为吡喃甘露糖基>吡喃葡萄糖基>吡喃半乳糖基。
4.配伍性能
APG的泡沫力和去污力虽仅属中等范围!但它可与各种表面活性剂复配,并具有正协同效应,能显著提高其他表面活性剂的效力。在泡沫方面,单一的APG抗硬水能力低,而常用的阴离子表面活性剂虽起泡力高但泡沫易崩溃,两者配合使用能改变泡沫结构而得到丰富而稳定的泡沫;在去污方面,APG与LES、AEO、AES、EAS等表面活性剂合用,明显的增效作用。因此通过复配可提高APG在硬水中的去污力。
有关烷基多糖苷APG的应用、安全性、特性等是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。(2016-07-19)
应用APG作为一种新型非离子表面活性剂,在生态安全方面,几乎没有任何其他表面活性剂可与其媲美,而且它还具有一系列优异的性能,所以其应用十分广泛。自20世纪80年代进入美国、欧洲和日本市场以来,APG以其优异的性能在日用化工、生物化工和农药增效剂等领域得到了广泛的应用。
1. 在日化产品中的应用
1)餐具洗涤剂
随着人们生活水平的不断提高,对餐具洗涤剂的要求也由原来单纯的高泡沫、油污存在时好的泡沫稳定性、优良的乳化能力外,也需要考虑餐具洗涤剂对皮肤的刺激性和毒性。而APG低的毒性和刺激性,使得它成为配制餐具洗涤剂的理想原料之一。在欧洲,含APG的餐具洗涤剂已于 1989 年上市,同年,在日本市场上也出现了含 APG 的餐具洗涤剂。
2)在洗衣剂中的应用
烷基多苷用于洗衣剂中具有以下优点:
A:能产生丰富和细腻的泡沫。由于这些细腻泡沫的存在,减少了衣物特别是精细衣物(如毛和丝制品)在洗衣机中的摩擦,有利于织物的保护。泡沫可通过加入肥皂来调节,以满足用户对泡沫的不同要求。
B:适合于冷水洗涤。
C:降低了洗衣剂的刺激性,有利于用手洗涤,保护皮肤。在液体洗衣剂中, APG与洗衣剂中常用的表面活性剂有良好的协同增效作用,在保持去污指数的情况下,含 APG 配方的总活性物比不含APG配方的低,而且用了APG后,改善了液洗的低温和贮藏稳定性,减少了液洗中常加的非活性物 (如水助溶剂) 的加入量。
3)化妆品
化妆品对表面活性剂整个体系要求必须有良好的生物降解性、水生生物毒性低、对皮肤和黏膜相容性好、对眼睛黏膜刺激性低、无过敏性及变应原反应、副产物或有毒物低、有可再生的原料和无防腐剂等。皮肤学和毒理学试验已证明,APG对表皮层、黏膜和活细胞刺激性极低,非常适宜用做化妆品。烷基糖苷用做膏霜类护肤品的表面活性剂成分具有很多优越性,除优越的乳化性能外,还兼有润湿、保湿、柔软和滋润皮肤的功效。APG 也可以和蜡或某些酯类制成稳定的分散体,作为雪花膏的珠光组分和常温配制珠光香波等。
4)APG除了上述主要的应用范围外,在其他日化产品中也有广泛的应用,如:把 APG 加入肥皂、香皂中,可提高其抗干裂性、湿裂性、起泡性、皮肤的温和性和洗后的皮肤感觉;用于牙膏,可改善牙膏的起泡性、口腔刺激性和流变储存稳定性等。
2. 食品工业
我国近年来食品工业发展迅速,各种食品添加剂的使用量和需求量都大幅度增长, 其中以食品乳化剂用量最大。在食品制造中,乳化剂可以使油脂与水乳化分散,并兼有发泡、消泡、防黏和防脂肪凝聚的作用,还具有使食品组分混合均匀和改善食品口味的作用。其中品种主要有甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯和山梨糖醇脂肪酸酯等以天然原料合成的表面活性剂。烷基糖苷与这些表面活性剂有相近的性质,烷基糖苷还具有良好的亲水性(HLB = 10~19)。以烷基糖苷作为食品乳化剂,不仅解决了我国食品乳化剂只有亲油性(HLB = 5~9)产品的问题,也增加了产品的种类。
3. 生物工业
APG 具有蛋白质不易变性、紫外光穿透性能高等特点,因此用于膜蛋白的增溶、再构成的生物化学领域中的作用效果较好。同时,APG还可用于细胞色素C、RNA聚合酶、视紫红质和脂肪酸等的精制,使这些蛋白质稳定化。
4. 在农业化学品中的应用
烷基糖苷在农用化学品中可作为农药乳化剂、分散剂、杀虫剂和除草剂的增效剂,还可以用作农业薄膜的防雾剂,具有易降解、不污染农作物和土地及吸湿性好等特点。另外,APG的优良润湿力和渗透力,对于干农药成分配制成水剂农药和农业化学品在植物表面的铺展和吸收都十分有利。有专利报道,烷基糖苷可作杀虫剂或除草用增效剂及农药组成物,其添加量为农药的 1∶0.5~1∶1为好,与一般的表面活性剂比较,烷基糖苷的添加具有显著的除草和杀虫的增效作用。
5. 其他工业
烷基糖苷可以用作制备固体分散体,用这种均匀分散体(悬乳液)可将固体涂在某些表面上,以得到黏合好且平滑的涂层。烷基糖苷还可用作塑料添加剂,如以聚多元醇为引发剂生产强抗碱的聚氨酯泡沫塑料时,加入烷基糖苷能明显提高终产品的热稳定性和阻燃性。烷基糖苷虽是稳定的化合物,但可利用糖基上剩余的3个羟基进一步合成各种酯和其他醚衍生物。
知识产权情况1. 中国专利及世界专利项目
1)合成工艺
德国亨克尔(Henkel)两合股份有限公司(四项),1990年 8 月,具有表面活性的烷基糖苷的粉状制剂[90106649.4];
1991 年 4 月,通过蒸馏除去醇的方法[90107994.4];
1992年 1 月 , 液体流动性及可泵性表面活性剂浓缩物[91104171.0];
1992 年 5 月,稳定性的表面活性糊剂[91110567.0]。
德国希尔斯股份公司(四项),1995 年 9 月,具有低苷化度的烷基糖苷的制备方法[95116216.0\95116217.9];烷基多聚糖苷的制备方法[95116218.7\95116219.5];烷基低聚糖苷的制备方法[95116215.2];烷基多聚糖苷的漂白方法[95116214.4]。
荷兰尤尼剑马化学股份有限公司,1995 年 2 月,制备烷基糖苷脂肪酸酯的方法[95191932.6]。
美国辉瑞大药厂,1995 年 5 月,螺甾烷基糖苷晶体[95194842.3]。
美国亨凯尔公司,1995 年 11 月,改进了的烷基聚糖苷[95196126.8]。
韩国 LG 化学株式会社,1998 年 11 月,制备浅色且透明的烷基糖苷的方法[98813130.7]。
日本花王株式会社,2000 年 6 月,醇衍生物的制备方法[00117933.0]。
轻工业部日用化学工业科学研究所,1992 年 4 月,烷基糖苷表面活性剂的制备方法[92102625].
北京市中西电子工程技术开发公司,1994 年 1 月,烷基葡糖苷的相转移催化合成法[94100651.4]。
河南开普化工股份有限公司,1995 年 11 月,烷基糖苷合成新工艺[95118925.5]。
中国石油天然气股份有限公司吉林石化分公司研究院 (两项),2000 年 3 月,用于制备烷基糖苷的除醇方法[00105523.2];用于制备烷基糖苷的催化剂 [00105522.4]。
黑龙江省大庆市梁万君、张连墨、由朋双三人,2001 年7 月,淀粉基环保型表面活性剂及其生产方法[01120477.X]。
1997-04-15 , PROCESS FOR PREPARATION OF ALKYLPOLYG LUCOSIDE [KR9705314]。
1994-10-12,Process for preparing alkyl polyglycosides[EP0619318]。
1996-03-13,Process for the preparation of alkylpolyglycosides [EP0700925]。
1996-03-20 , Method for the preparation ofakylpolyglycosides [EP0702024]。
1992-08-11 , PROCESS FOR PREPARING ALKYLGLUCOSIDE COMPOUNDS FROM OLIGO- AND/OR POLYSACCHARIDES [WO9001489]。
1994-10-12,Process for preparing alkyl polyglycosides[JP6298787]。
2003-01-07,Process for preparing pale-colored andtransparent alkyl glycosides [WO9926957]。
1993-11-18,Process for preparing alkyl polyglucosides[EP570056]。
1994-10-12,Process for preparing alkyl polyglycosides[EP619318]。
1999-04-01 , PROCESS FOR PREPARING HIGH PURITYHIGHER ALKYL POLYGLYCOSIDES [KR179519]。
2)应用技术
德国亨克尔(Henkel)两合股份有限公司,1990 年 8 月,防止齿斑的牙膏[90106868.3]。
美国格里登公司,1993 年 7 月,装饰漆用不含挥发性有机化合物的调色浓缩液[93109061.X]。
日本花王株式会社,1993 年 10 月,护发用化妆品组合物[93118593.9]。
荷兰尤尼剑马化学股份有限公司,1996 年 2 月,含烷基糖苷酯的美容清洁组合物[96191814.4]。
法国化工产品开发公司,2001 年 7 月,含有草甘膦和至少一种烷基聚木糖苷的除草组合物[01812624.3]。
上海白猫有限公司(两项),2001年2月,无患子祛屑止痒洗发露[01105336.4];营养调理洗发露[01105335.6]。
1991-06-19 , The use of alkyl polyglycosidesurfactants in rinse aid compositions [AU629435]。
1997-01-07,Cleaning compositions for hard surfaces[US5591376]。
1998-05-14,GLYCERINE PERSONAL CLEANSING BAR WITHALKYL POLYGLUCOSIDE [WO9820097]。
2000-10-12,A METHOD OF SUPPRESSING DUST IN A MINEUSING AN ALKYL POLYGLUCOSIDE COMPOSITION [WO0060018]。
1998-05-14,GLYCERINE PERSONAL CLEANSING BAR WITHALKYL POLYGLUCOSIDE [EP0937127]。
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