Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯

中文名称Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
中文同义词Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯;FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂;芴甲N-氧羰基-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯;FMOC-L-天冬氨酸 BETA-叔丁酯, 98%+;FMOC-O-叔丁基-天冬氨酸;N-FMOC-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯
英文名称Fmoc-Asp(OtBu)-OH
英文同义词NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid B-tert- butyl ester;N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-L-ASPARTIC ACID-4-TERT-BUTYL ESTER;Fmoc-L-aspartic acid -t-butyl ester;N-α-Fmoc-L-aspartic acid β-tert butyl ester;L-Aspartic Acid-15N-β-O-t-Butyl Ester-N-FMOC;4-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-aspartate;4-tert-Butyl N-Fmoc-L-aspartate;N-Fmoc-L-aspartic Acid 4-tert-Butyl Ester
CAS号71989-14-5
分子式C23H25NO6
分子量411.45
EINECS号276-251-7
相关类别氨基酸类;保护氨基酸及多肽类产品;胺基酸;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨酸;中间体;化学生物学;氨基酸;医药中间体;非天然氨基酸;氨基酸衍生物;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;试剂;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;有机化工原料
Mol文件71989-14-5.mol
结构式Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 结构式

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 性质

熔点148-150 °C (dec.)
比旋光度-25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点530.45°C (rough estimate)
密度1.2498 (rough estimate)
折射率-25 ° (C=1, DMF)
储存条件2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.57±0.23(Predicted)
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN3635671
InChIKeyFODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N
CAS 数据库71989-14-5(CAS DataBase Reference)

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 用途与合成方法

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。

Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp(oBut)-OH,是一种化工中间体,常用于多肽合成过程,用于氨基酸保护。

在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。

将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。

通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y1169Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
Fmoc-Asp(OtBu)-OH
71989-14-51 g350元
2024/01/16H59007N-Fmoc-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯, 98%
N-Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester, 98%
71989-14-55g519元
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