氨苄西林
| 中文名称 | 氨苄西林 |
|---|---|
| 中文同义词 | 无水氨苄西林;无水氨苄西林(氨苄青霉素);苯明西林;苄那消;赛米西林;沙维西林;氨卞西林;氨苄西林 |
| 英文名称 | Ampicillin |
| 英文同义词 | D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN;D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE;D(-)-aplha-aminobenzylpenicillin;Marisilan;Penstabil;Rosampline;6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE;ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE |
| CAS号 | 69-53-4 |
| 分子式 | C16H19N3O4S |
| 分子量 | 349.4 |
| EINECS号 | 200-709-7 |
| 相关类别 | 抗生素;兽药;医药中间体;原料药;青霉素类药;抗生素类药物;青霉素类;同位素标记物;稳定同位素标记化合物;维生素与氨基酸;医药原料;小分子抑制剂;医药原料药;食品添加剂;医药兽药;其他原料;科研试剂咨询13026126800;主打;API原料药-兽药原料药;农药原药;医药原材料;中药对照品;其它原料及中间体;消炎类;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labeled Compounds;Pharmaceuticals;veterinary medicine,soluble powder;Isotope Labelled Compounds;Sulfur & Selenium Compounds;Antibacterial Drugs;Thiazines ,Thiazoles;API;兽药原料;原料;医药化工类;对照品-杂质对照品;对照品;医用原料;生物化工;原料中间体-原料药;农用化学品原料;标准品;有机化工原料;饲料添加剂;化学试剂;哌拉西林杂质;通用生化试剂-抗生素;哌拉西林优势供应;化药杂质-氨苄西林;化学原料;工业化;精细化工原料;医用原料 |
| Mol文件 | 69-53-4.mol |
| 结构式 |  |
氨苄西林 性质
| 熔点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D23 +287.9° (c = 1 in water) |
| 沸点 | 201.8°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2794 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6320 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于NH4OH1M，溶解度为50mg/mL,澄清,无色 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 2.5 (COOH)(at 25℃) |
| 水溶解性 | 13.9g/L(25 ºC) |
| JECFA Number | 85 |
| Merck | 13,591 |
| BRN | 1090925 |
| 稳定性 | 稳定，但可能对水分敏感。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N |
| CAS 数据库 | 69-53-4(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 50) 1990 |
| EPA化学物质信息 | Ampicillin (69-53-4) |
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀；
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收；
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度；
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收；
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度；
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
化学性质
白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。
用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
用途
可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。用途
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等生产方法
先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾储运特性
库房通风低温干燥灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水安全信息
| 危险品标志 | Xn,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-42/43-61 |
| 安全说明 | 22-26-36/37-45-53 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XH8425000 |
| F | 10-23 |
| 海关编码 | 29212900 |
| 毒害物质数据 | 69-53-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 5gm/kg |
| 提供商 | 语言 |
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