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| 化学名: | 1,2,4-トリアゾール | | 英語化学名: | 1,2,4-Triazole | | 别名: | TA-4;TRIAZOLE(1,2,4-);1-HYDRO-1,2,4-TRIAZOLE;CGA-71019;s-Triazole;1,2,4-TRIAZOLE, 1GM, NEAT;1,2,4-TriazoleForSynthesis;1,2,4-1H-Triazole, 99.50% | | CAS番号: | 288-88-0 | | 分子式: | C2H3N3 | | 分子量: | 69.07 | | EINECS: | 206-022-9 | | カテゴリ情報: | Water treatment;Isolabel;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Triazoles;Piperidines ,Piperazines ,Homopiperidines;Pyrazoles & Triazoles;Heterocyclic Compounds;Alpha sort;Environmental Standards;MetabolitesPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic;TP - TZ;Cefoperazone;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Condensing Agents (DNA / RNA Synthesis);Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Protecting Agents, Phosphorylating Agents & Condensing Agents;Synthetic Organic Chemistry;Pyrazoles & Triazoles;288-88-0;bc0001;hnw00001 | | Mol File: | 288-88-0.mol |  |
| 融点 | 119-121 °C (lit.) | | 沸点 | 260 °C (lit.) | | 比重(密度) | 1.15 g/cm3 (130℃) | | 蒸気圧 | 0.215Pa at 20℃ | | 屈折率 | 1.4854 (estimate) | | 闪点 | 140 °C | | 貯蔵温度 | Store below +30°C. | | 溶解性 | 547g/l | | 外見 | Crystalline Powder and Flakes | | 酸解離定数(Pka) | 2.27(at 20℃) | | 色 | White | | PH | 8 (10g/l, H2O, 20℃) | | 水溶解度 | 1250 g/L (20 ºC) | | Merck | 14,9605 | | BRN | 104767 | | InChIKey | NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N | | LogP | -0.76 at 25℃ | | CAS データベース | 288-88-0(CAS DataBase Reference) | | NISTの化学物質情報 | 1H-1,2,4-Triazole(288-88-0) | | EPAの化学物質情報 | 1,2,4-Triazole (288-88-0) |
| | 1,2,4-トリアゾール Usage And Synthesis |
| 外観 | 白色～うすい黄色、結晶～結晶性粉末 | | 解説 | 環内に窒素原子3個をもつ5員環芳香族化合物の総称。1,2,3-トリアゾールと1,2,4-トリアゾールの2種類の環異性体がある。環異性体とは、同じ分子式をもっているが環のヘテロ原子の位置が異なる化合物をいう（図A）。トリアゾールのそれぞれの環異性体には、さらに水素原子がどの窒素原子上に結合しているかという点で異なる互変異性体の存在が可能である。1,2,3-トリアゾールでは1-位置のN上にHがある1H-1,2,3-トリアゾールと、2-位置のN上にHがある2H-1,2,3-トリアゾールの2種類の互変異性体がある（図A）。しかし、実際には水素原子が速やかに窒素原子上を移動するので、これらの互変異性体を別々に分けとることはできない。 1,2,3-トリアゾールは融点23℃、沸点203℃で、甘味のある結晶であり、水、エタノール（エチルアルコール）によく溶ける。医薬品などに広く応用されている。1,2,3-トリアゾールは置換アルキン（R2C≡CH）とアジド化合物（N≡N+N-R1）の[3+2]付加により合成される。この反応をフイスゲン（Huisgen）反応という。しかしこの反応は、触媒を使わないと進行が遅いうえ、異性体混合物（1,4-付加物と1,5-付加物の混合物）を生成するという欠点があった。この反応を銅(Ⅰ)触媒の存在下で行うと、反応は非常に速く進行して選択的に1,4-付加物だけを与えることが、K·B·シャープレスらにより発見された。この改良により、この反応の応用範囲が広まり、代表的なクリック反応として知られるようになった（図B）。さらに、ルテニウム触媒を用いる1,2,3-トリアゾールの合成法も開発された。 1,2,4-トリアゾールは融点120℃、沸点260℃の無色の針状結晶であり、水、エタノールによく溶ける。1,2,4-トリアゾールにも1H-1,2,4-トリアゾールと4H-1,2,4-トリアゾールの2種類の互変異性体がある（図A）。［廣田 穰］[参照項目] | 互変異性 | シャープレス | 複素環式化合物  "トリアゾールの異性体〔図A〕  "1,2,3-トリアゾールの合成〔図B〕
小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ） | | 互変異性体 | 窒素3原子を含む5員環芳香族複素環化合物。窒素の位置によって示す1,2,3‐トリアゾールと1,2,4‐トリアゾールの2種の異性体があり，それぞれに各2種の互変異性体がある。しかし互変異性体は単離できない。 aは無色，吸湿性の針状結晶で，融点23℃，沸点203℃(739mmHg)。水，有機溶媒に溶ける。bは無色の針状結晶で融点120～121℃。水，エチルアルコールに溶けるが有機溶媒には難溶である。弱い塩基性を示す。 | | 用途 | 1,2,4-トリアゾール（1,2,4-Triazole）はトリアゾールと呼ばれるC2H3N3という分子式を持つ化合物の1つで、炭素原子2個と窒素原子1個からなる五員環を持つ。1,2,4-トリアゾールは芳香族性を持つ複素環式化合物である。 フルコナゾールやイトラコナゾールなどの抗真菌薬の骨格となっている。
| | 化学的特性 | white crystalline powder and flakes | | 使用 | 1,2,4-triazole and its derivatives are important structural moieties of many pharmaceutical drugs. Triazoles can also act as ligands to form coordination complexes with transition metal ions. Due to their electron-deficient nature, they exhibit excellent electron-transport and hole-blocking properties, making them promising organic materials in material science applications. | | 使用 | 1,2,4-Triazole is used in the production of pesticides, pharmaceuticals (fluconazole), dyes and rubber additives, and also in the photoconductor of replication system. Intermediate of antifungal fluconazole. | | 使用 | 1,2,4-Triazole is present in a large variety of fungicides as C14-demethylase-inhibitors. In addition they are used in synthetic chemical reactions such as the design and preparation of ghrelin receptor ligand antagonists, like JMV 2959. | | 定義 | 1,2,4-triazole is a chemical substance with molecular formula C2H3N3, molecular weight 69.07 and CAS No. 288-88-0. Colorless acicular crystal, soluble in water and ethanol. 1H-1,2,4-triazole is a 1,2,4-triazole. It is a tautomer of a 3H-1,2,4-triazole and a 4H-1,2,4-triazole.
Triazole is an aromatic five membered heterocyclic compound. Its unique structure is conducive to the formation of a variety of non covalent bonds and is easy to promote the binding of proteins, enzymes and receptors, thus showing a wide range of biological pharmacological activities, such as anticancer, antispasmodic, antibacterial, anti HIV. In particular, 1,2,3-triazole has strong thermal stability and acid-base stability, and is not sensitive to redox, hydrolysis and enzymatic degradation. It is often used as a pharmacodynamic group in drug synthesis. | | 定義 | A heterocyclic organic compound with a five-membered ring containing two carbon atoms
and three nitrogen atoms. There are two
isomers. | | 燃焼性と爆発性 | Non flammable | | 合成 | Alkyl bromide and sodium azide were used as raw materials to prepare organic azides, and a series of 1,2,4-Triazole small molecules were prepared by click chemistry. The structures of the six products were characterized by 1H NMR, 13C NMR and IR. the products were expected targets. Furthermore, the effect of different substituent structure on the reaction was discussed. Especially the introduction of drug molecule ethisterone, which is expected to provide a certain experimental basis for the application of triazole and its derivatives in biomedicine and other fields.
 As shown in the figure, alkyl bromide and sodium azide were used as raw materials, N, N-dimethylformamide was used as solvent, and reacted at room temperature for 20 hours under the protection of nitrogen. After the reaction, the solvent was extracted, dried, filtered and spin evaporated to obtain alkyl azide compound 1.Put a certain proportion of alkyl azide 1 and alkynyl compound 2 into a round bottom flask, copper powder and copper acetate as catalysts, acetonitrile as solvent, and react at room temperature for 4 hours under the protection of nitrogen. After that, extract, dry, filter and spin the solvent, and purify by thin chromatography to obtain triazole compound 3.
| | 純化方法 | Crystallise 1,2,4-triazole from EtOH, H2O, EtOAc (m 120.5-121o), or EtOH/*C6H6. The hydrochloride has m 170o, and the picrate has m 163-164o (from H2O or CHCl3). [Barszcz et al. J Chem Soc, Dalton Trans 2025 1986]. [Beilstein 26 H 13, 26 II 6, 26 III/IV 35.] |
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