左旋多巴

左旋多巴

中文名称左旋多巴
中文同义词3-羟基-L-酪氨酸;左旋多巴;3,4-二羟基-L-苯丙氨酸, 98+%;左旋多巴对照品,左旋多巴标准品;左旋多巴/3-羟基-L-酪氨酸;L-3,4-二羟苯丙氨酸;左旋多巴 L-3.4-二羟基苯丙氨酸;3,4-二羟基-L-苯基丙氨酸(左旋多巴)
英文名称Levodopa
英文同义词3,4-Dihydroxyphenyl-L-alanine;3,4-L-DIHYDROXYPHENYLALANINE;BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-L-ALANINE;HYDROXYTYROSINE;H-PHE(3,4-DI-HYDROXY)-OH;H-PHE(3,4-DI-OH)-OH;H-TYR(3-HYDROXY)-OH;L-BETA-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ALANINE
CAS号59-92-7
分子式C9H11NO4
分子量197.19
EINECS号200-445-2
相关类别氨基酸及其衍生物;拟多巴胺类抗帕金森病药;中药对照品;标准品;细胞生物学;植物提取物;氨基酸;对照品;氨基酸和衍生物;医药原料;氨基酸类;保护氨基酸;非天然氨基酸;化学原药;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons,芳香醇 Aromatic Alcohols;医药原料药;生命科学标准品;细胞信号和神经生物学;有机中间体;化工原料;高含量单体;原料药;化工;植物药;生化试剂;高纯植物提取物;医用原料;新品推荐;植物成分单体;化工原料;生化试剂-氨基酸类;其他化工产品;有机中间体;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;药物杂质及中间体;重点产品;医用原料;医药、农药及染料中间体;标准品-对照品;左旋多巴;植物单体;标准提取物;化学试剂;化药杂质-左旋多巴;其他类;日用化学品;通用生化试剂-氨基酸;杂质对照品;高定高含量产品;化工产品;医药保健品原料;小分子;Pharmaceutical;Amino Acids;Biochemistry;Biological-modified Amino Acids;Nutritional Supplements;Natural Plant Extract;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Neurochemicals;Pharmaceuticals;Dopamine receptor;plant extract;Plant extracts;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;LARADOPA;Inhibitors
Mol文件59-92-7.mol
结构式左旋多巴 结构式

左旋多巴 性质

熔点276-278 °C (lit.)
沸点334.28°C (rough estimate)
比旋光度-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
密度1.3075 (rough estimate)
折射率-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
储存条件2-8°C
溶解度微溶于水,几乎不溶于乙醇(96%)。它易溶于1M盐酸,微溶于0.1M盐酸。
酸度系数(pKa)2.32(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至奶油状
气味 (Odor)无味
香型odorless
水溶解性Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
Merck14,5464
BRN2215169
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。对光和空气敏感。
InChIKeyWTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
LogP-1.154 (est)
CAS 数据库59-92-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Levodopa(59-92-7)
EPA化学物质信息Levodopa (59-92-7)

左旋多巴 用途与合成方法

左旋多巴是多巴胺的前体物质,是国际上通用的药物名称,不同的厂家在药品上市时有不同的商品名。口服左旋多巴片剂一般在胃内崩解溶化,再排到十二指肠,然后到达小肠,在小肠上端吸收入血,很少一部分左旋多巴最终能够通过“血脑屏障”进入脑,被黑质神经细胞或其他神经细胞摄取,在多巴脱羧酶的作用下,脱去一个羧基,变成多巴胺,从而起到补充脑内多巴胺,减轻帕金森病症状的作用。

Levodopa.jpg

类白色粉末;气微,无苦味。左旋多巴具有治疗帕金森病及帕金森综合征;治疗肝昏迷,改善中枢功能,使病人清醒,症状改善。促进睡眠、减少脂肪;增加骨密度和逆转骨质疏松;增加肌力、增强性能力。

左旋多巴可能出现的副作用包括:

胃肠道反应:治疗剂量,早期约80%出现恶心、食欲减退等。这是由于DA直接刺激胃肠道及兴奋延脑催吐化学感受区所致。饭后服用、减慢增量的速度可减轻。或用多潘立酮(吗丁林)治疗。

心血管反应:早期约30%病人出现轻度体位性低血压,继续用药可减轻。尚有心律不齐等反应。

化学性质 
白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
用途 
治疗震颤麻痹的有效药物,主要用于帕金森氏综合症等。
用途 
酪氨酸的羟化物
用途 

左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多巴脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。

生产方法 
多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36-24/25
WGK Germany3
RTECS号AY5600000
F10-23
TSCAYes
海关编码29225090
毒害物质数据59-92-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327 orally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000 orally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark)

MSDS信息

提供商 语言
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0304左旋多巴
L-DOPA
59-92-7200mg500元
2024/01/25HY-N0304左旋多巴
L-DOPA
59-92-71g700元
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