三光气

三光气

中文名称三光气
中文同义词三氯甲基碳酸酯;二(三氯甲基)碳酸酯;三光气;双(三氯甲基)碳酸酯;三光气,简称BTC;三光气,CARTRIDGE FOR PHOSGENE GENERATION;三光气(双(三氯甲基)碳酸酯);甲醇,三氯-,碳酸酯(2:1);三光气
英文名称Triphosgene
英文同义词TRIPHOSGENE;CARBONIC ACID BISTRICHLOR METHYL ESTER;TriphosgeneForSynthesis;Triphosgene98+%;Methanol, trichloro-, carbonate (2:1);TRICHLOROMETHANOLCARBONATE;TRIPHOSGENE (BIS-(TRICHLOROMETHYL)CARBONATE);Bis(trichloroMethyl) carbonate puruM, >=99.0% (AT)
CAS号32315-10-9
分子式C3Cl6O3
分子量296.73
EINECS号250-986-3
相关类别有机原料;保护氨基酸;有机砌块;羰基化合物;医用原料;化工原料;Other Reagents;Aliphatics;通用试剂;其他试剂;有机化工原料;化学试剂;有机合成试剂;有机化工原料;有机化工;化工材料;化工原料;其他原料;32315-10-9
Mol文件32315-10-9.mol
结构式三光气 结构式

三光气 性质

熔点79-83 °C (lit.)
沸点203-206 °C (lit.)
密度1.78
蒸气压16 hPa (90 °C)
闪点203-206°C
储存条件2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态结晶粉末、晶体或块状物
颜色白色至类白色
水溶解性practically insoluble
敏感性Moisture Sensitive
BRN1787583
InChIKeyUCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库32315-10-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Methanol, trichloro-, carbonate (2:1) (32315-10-9)

三光气 用途与合成方法

二(三氯甲基)碳酸酯或三氯甲基碳酸酯,是一种稳定的白色结晶体,熔点为78~82℃,沸点为203~206℃,有类似光气的气味,其分子式为CO(OCCl3)2,分子量为296.75,固体比重为1.78g/cm3,熔融状态下比重为1.629g/cm3。由于一摩尔BTC可在一定条件下产品三摩尔光气,所以又被称为“三光气”,该产品是固体的,所以又叫“固体光气”。

32315-10-9

1.物理性质
BTC为白色晶体;分子量为296。75;熔点为79~83 ℃;沸点:203 ℃/0.1 MPa,124 ℃/6。6kPa ;固体密度为1.78 g/cm3;熔融密度1.629 g/cm3,可溶于四氯化碳、乙烷、苯、氯仿、乙醚和四氢呋喃等,室温保存。BTC 稳定性很强,在沸点时仅有少量分解,生成氯甲酸三氯甲酯和光气。
2.化学活性
BTC 在辅助亲核剂Nu(如吡啶,三乙胺等)作用下(与胺反应不需要辅助亲核试剂),一分子BTC 可生成三分子的活性中间体(ClCONu+Cl-),可与各种亲核体在温和的条件下就能进行反应。

光气和伯胺进行羰基化反应,可制备各种异氰酸酯,但是由于光气难以准确计量,常有副反应产生。三光气是固体,可以准确计量,且采用三光气代替光气,其安全性大大提高,因此可以安全地替代光气。三光气与胺类化合物的反应是应用较广的一个领域,该反应选择性强,有些官能团不需要保护,可直接生成异氰酸酯、脲等化合物。三光气和各种伯胺进行羰基化反应,可合成各种异氰酸酯,反应只需准确控制三光气和胺的配比,就可以得到目标产物,且无副产物出现。如三光气与2,4-二氨基甲苯反应可合成2,4-二甲基二异氰酸酯(TDI);三光气与4,4’-二氨基二苯基甲烷反应可生成4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI);三光气与六亚甲基二胺可生成六亚甲基二异氰酸钠(HDI)。BTC 进行羰基化反应中还能进行环化缩合反应。此类反应中,三光气应用很广,既可以用来制备N-羰基酸酐,也可用来制备各种重要的杂环化合物和环状碳酸酯化合物。前者可用于制备活性氨基酸和多肽化合物,后者可用于制备各种医药、农药中间体。在甲醇液体中,按甲醇mol量的10%比例加入二(三氯甲基)碳酸酯,由二(三氯甲基)碳酸酯与甲醇首先反应生成碳酯二甲酯,再将氯气通入液体中,置于180nm的紫外光,室温条件下,由碳酯二甲酯与氯气反应合成二(三氯甲基)碳酸酯及盐酸,反应过程所生成的HCl气体,经水、5%纯碱吸收处理。反应结束后,混合液经脱酸气、冷却结晶、过滤、真空干燥得最终产物固体二(三氯甲基)碳酸酯。
化学性质 
碳酸二(三氯甲)酯, 又名三光气,或固体光气。沸点203-206℃(部分分解);有类似光气的气味;不溶于水,可溶于乙醚、四氢呋哺、苯、环乙烷、氯仿等有机溶剂。几乎可在极毒的光气和催泪性极强的双光气的所有反应中实现替代。
用途 
作为剧毒光气和双光气在合成中的替代产物,本品毒性低,使用安全方便,而且反应条件温和,选择性好,收率高。
用途 
用于合成氯甲酸酯、异氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等

安全信息

危险品标志T+,Xn,T
危险类别码26-34-29-36/37/38-20/21/22-23/24/25
安全说明36/37/39-45-9-26-36-7/9
危险品运输编号UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany2
F10-19-21
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29209010

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
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中文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A14932三光气, 98%
Triphosgene, 98%
32315-10-95g447元
2024/01/16A14932三光气, 98%
Triphosgene, 98%
32315-10-925g1095元
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