克仑特罗

克仑特罗

中文名称克仑特罗
中文同义词Α-〔(叔丁氨基)甲基〕-4-氨基-3,5-二氯苯甲醇盐酸盐;氨必妥;氨哮素;克喘素;双氯醇胺;克仑特罗;双氯醇胺杂质;加丽素黄
英文名称CLENBUTEROL
英文同义词4-Amino-3,5-dichloro-a-[[(1,1-dimethylethyl)amino]methyl]benzenemethanol;Monore;Benzenemethanol, 4-amino-3,5-dichloro-.alpha.-(1,1-dimethylethyl)aminomethyl-;CLENBUTEROLFREEBASE;(RS)-Clenbuterol;Benzenemethanol, 4-amino-3,5-dichloro-α-[[(1,1-dimethylethyl)amino]methyl]-;dl-Clenbuterol;Monores
CAS号37148-27-9
分子式C12H18Cl2N2O
分子量277.19
EINECS号253-366-0
相关类别瘦肉精类;医药原料;添加剂;保健原料;平喘;减肥;平喘药 治疗支气管炎;平喘药物;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;SPIROPENT;着色剂;11;医药原料药;天然植物提取物;原料;色素
Mol文件37148-27-9.mol
结构式克仑特罗 结构式

克仑特罗 性质

沸点404.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.42 g/cm3
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)13.29±0.20(Predicted)
InChIInChI=1S/C12H18Cl2N2O/c1-12(2,3)16-6-10(17)7-4-8(13)11(15)9(14)5-7/h4-5,10,16-17H,6,15H2,1-3H3
InChIKeySTJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1C=C(Cl)C(N)=C(Cl)C=1)(O)CNC(C)(C)C
CAS 数据库37148-27-9

克仑特罗 用途与合成方法

克仑特罗((RS)-1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(tert-butylamino)ethanol)是一种β2-肾上腺素受体激动剂。当进入血液后,克仑特罗会刺激肌肉中的肾上腺素受体,增加碳水化合物和脂肪的代谢以及横纹肌中蛋白质的代谢和合成。除了其已知的(且已用于治疗的)对支气管树和血管的平滑肌的作用,克仑特罗还能增加肌肉的质量和强度。

高景蓬等人探讨了克仑特罗对慢性阻塞性肺疾病(COPD)模型大鼠膈肌细胞凋亡及凋亡相关蛋白Fas表达的影响。方法:将雄性SPF级W istar大鼠随机分为A、B、C三组,各组再分为造模前、造模2周、造模4周三个亚组。A组正常喂养;B、C组用气管注入脂多糖(LPS)加烟熏法造模;C组在造模基础上给予克仑特罗干预。用磷酸脱氧尿嘧啶缺口末端标记及免疫组化法检测各组膈肌细胞凋亡率及Fas表达率。结果:4周后,经肺HE切片证明B、C组造模成功。随时间推移,A组各亚组间细胞凋亡阳性率及Fas表达率无统计学差异,B、C组造模2周、4周亚组显著高于同期A组(P均<0.01),B、C组各亚组间无统计学差异;C组造模2周、4周亚组细胞凋亡阳性率显著低于同期B组(P<0.05)。结论:烟雾、LPS在COPD形成过程中参与膈肌细胞凋亡调控,克仑特罗可能通过抑制氧化应激反应和下调Fas表达减少膈肌细胞凋亡,对COPD所致的膈肌疲劳有一定治疗作用。

克伦特罗又称克喘素,是一种β-肾上腺素激动剂(简称β-兴奋剂),医学上常用于治疗哮喘。具有促进动物生长、降低脂肪含量、提高瘦肉率的作用,因而常被用于饲料添加剂,俗称瘦肉精。它会在动物组织中形成残留,人食用了含有克伦特罗的猪肉后会引起中毒,通常会出现肌肉震颤、心悸、精神紧张、恶心、头晕等症状。我国政府于1997年明令禁止盐酸克伦特罗作饲料添加剂。
化学性质 

克仑特罗盐酸盐(C12H18CI2N2O·HCI)为白色或几乎白色结晶性粉末。熔点174 -175.5℃。易溶于水、甲醇、乙醇,微溶于氯仿、丙酮,不溶于乙醚,无臭,味略苦。

克仑特罗性状图

用途 
平喘药。该品为肾上腺素支气管解痉药物。对支气管平滑肌β2受体的兴奋作用具有较好的选择性,扩张支气管作用强度相当于舒喘宁的100倍。用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎等。该品治疗剂量为0.5μg/kg,而对动物(小鼠、大鼠、家兔)的口服LD50约为该剂量的30万倍。
生产方法 
由对硝基苯乙酮经还原、氯化、溴化,再与叔丁胺缩合,用钾硼氢还原而得。成盐后即该品盐酸盐。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
静脉- 小鼠 LD50: 27.6 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 燃烧时分解有毒氯化物, 氮氧化物气体
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危险品运输编号3249
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29221990
毒性mouse,LD50,intravenous,27600ug/kg (27.6mg/kg),Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 22, Pg. 869, 1972.

MSDS信息

克仑特罗 化学药品说明书

克仑特罗 上下游产品信息

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