大豆异黄酮

大豆异黄酮

中文名称大豆异黄酮
中文同义词大豆异黄酮20%-60%
英文名称SOY ISOFLAVONE
英文同义词CatheRine Genistein
CAS号
分子式
分子量0
EINECS号
相关类别中草药成分;营养剂;食品添加剂;标准产品;Improve Organism Immunity
Mol文件Mol File
结构式大豆异黄酮 结构式

大豆异黄酮 性质

大豆异黄酮 用途与合成方法

大豆为豆科植物的种子,大豆中丰富的异黄酮是天然的植物雌激素,具有很好的药用价值,能减少女性乳腺癌发生率,缓解更年期症状,增加骨密度,因而大豆异黄酮成了近年来的研究热点。
商品大豆提取物又称大豆异黄酮,商品规格通常为含大豆异黄酮10%、20%和40%等。
大豆籽粒中含有丰富的大豆异黄酮,占籽粒重量的0.1%~0.3%,具有广泛的生物活性,对人的生理和病理可产生广泛的影响。有报道说,美国已经培育出异黄酮含量高达1%的大豆品种。大豆异黄酮的80%~90%分布在子叶(即豆瓣)中,10%~20%在胚轴里,种皮中含量很少。
大豆异黄酮中的金雀异黄素具有抗恶性细胞增殖的作用,能促使恶性细胞的分化,抑制细胞的恶性转化,阻止恶性细胞侵袭,因而可以有效地控制乳腺癌、子宫癌、前列腺癌、肠癌等多种癌症的产生和发展。此外,大豆异黄酮对肿瘤转移有明显的阻抑作用。
大豆异黄酮还能减少体内胆固醇的合成,降低血液胆固醇的浓度,降低血脂。大豆异黄酮通过干预血小板和凝血酶的作用,减少动脉粥样斑块(血栓)的形成,从而对心血管起到保护作用。
人到老年,骨骼发脆;女性在绝经之后,易患骨质疏松症,这是由于雌激素缺乏和钙不足所引起的。大豆异黄酮属于植物激素,它的结构与雌激素相近似,其作用也与雌激素相类似,可以阻止绝经后妇女骨量的丢失,对骨质疏松症有治疗作用。
大豆提取物-含40%大豆异黄酮
图1为大豆提取物-含40%大豆异黄酮。异黄酮是以查耳酮为前体物质,是黄酮类的异构体,其γ-吡酮环上苯基侧链不是接在C2位而接在C3位上。异黄酮主要分布在被子植物中,但其分布要比黄酮及黄酮醇类窄。通过研究发现仅在豆科的一个亚科里有明显的分布,但是也有可能其分布的情况比现在所了解的要多,比如在一种藓类植物中也发现过它们,豆科植物葛根含有五种异黄酮衍生物,即大豆素、大豆苷、葛根素、葛根素-7-木糖苷和大豆素-4′,7-二葡萄糖苷。异黄酮具有一定的生理活性。异黄酮类化合物的结构类似雌激素,故一般视为激素的前体物质。异黄酮类与黄酮类化合物区别在于对盐酸和镁粉呈阴性反应。
由于取代基的类型、位点的不同,所以异黄酮类化合物的化学结构有所差异。最常见的并且具有一定雌激素活性的异黄酮类化合物有黄豆黄素-Ⅰ、染料木素、生物素A。
几种常见的异黄酮类化合物的化学结构
图2为几种常见的异黄酮类化合物的化学结构。
由于异黄酮类化合物的分布原因,现在研究最多的是大豆异黄酮,可以降低心血管疾病,预防骨质疏松或是减缓更年期症状,大豆异黄酮已经被广泛应用于很多领域。
本条信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。1.雌激素样作用
大豆异黄酮是一种非甾体雌激素,化学结构与雌激素相似,既能代替雌激素和雌激素受体结合,发挥雌激素样作用;又能干扰雌激素与受体结合,表现出抗雌激素样作用,对人体的雌激素水平具有双向调节作用,对妇女更年期出现的与雌激素减退相关的疾病如骨质疏松、动脉粥样硬化、血脂升高有一定预防作用。
2.抗肿瘤作用
大豆异黄酮有能明显抗肿瘤,特别是与激素有关的肿瘤,如乳腺癌、前列腺癌等。染料木黄素可有效地阻滞血管增生的过程,断绝养料来源,从而延缓或阻止肿瘤病变成癌症,同时阻止自由基对脱氧核糖核酸的破坏来减少癌症,还能有效地抑制白血病、结肠癌、肺癌、肝癌和胃癌的发生。
大豆提取物中的大豆皂苷能抑制肿瘤生长,对肿瘤细胞的DNA合成和细胞转移有抑制作用,直接杀伤肿瘤细胞,破坏其表面功能,特别是对人类白血病细胞DNA合成有很强的抑制作用;同时对HIV致病力和传染性具有抑制效果,对X-射线具有防护作用,因此对肿瘤病人放疗、化疗引起的副作用有很好的抵抗力作用,还能加强身体的免疫力。
3.抗氧化作用
染料木素和大豆苷元为主要活性成分,而染料木黄素的抗氧化能力最强,均能抑制Fe3+-ADP-NADPH系统引发的大鼠肝微粒体脂质过氧化物形成,Ic50分别为1.8×10-4M和6.0×10-4M。同时它们也都对阿酶素引起小鼠过氧化水平提高和抗氧化酶活性降低有明显的抑制作用。染料木素也可增加体内超氧化物歧化酶(SOD)的产量。
4.对心血管系统的作用
大豆异黄酮有降血脂、抗动脉粥样硬化的作用:大豆异黄酮可使LDL受体发生正向调节,促进胆固醇的清除;抗氧化特性可降低LDL颗粒在冠状动脉壁上的沉积;染料木素可降低基底纤维生长因子,抑制血管平滑肌细胞的增殖。 大豆提取物中的大豆皂苷能抑制血清中脂类氧化,抑制过氧化物生成,并能降低血清中胆固醇的含量,有抗脂质氧化,降低过氧化脂质作用,且能换制过氧化脂质对肝脏细胞的损伤,可抑制血小板和血纤维蛋白质的减少。
5.免疫作用
大豆异黄酮有提高非特异性免疫作用。大豆异黄酮是由天然大豆中提取的植物有效成分,因它与雌激素的分子结构非常相似,能够与女性体内的雌激素受体相结合,对雌激素起到双向调节的作用,所以有时又被称为“植物雌激素”。能够弥补30岁以后女性雌性激素分泌不足的缺陷,改善皮肤水分及弹性状况,缓解更年期综合症和改善骨质疏松,使女性再现青春魅力。大豆异黄酮副作用少,极易被人体吸收,当人体摄取足量后,多余的部分即被迅速排出体外,一般情况下不会对人体造成危害。但患有子宫肌瘤、乳腺增生的女性,不适合服用,以免加重病情。
大豆异黄酮提取物治疗或预防乳腺癌、前列腺癌、骨质疏松、更年期综合症等疾病,减轻绝经症状、缓解发热潮红与阴道炎、预防骨质疏松、高血脂、心血管疾病等。植物雌激素为杂环多酚类化合物,主要有异黄酮、木脂体(lignan) 和香豆雌酚(coumestrol)3大类,大豆异黄酮即为异黄酮类植物雌激素。
大豆异黄酮提取物在国外是一种很流行的食品补充剂, 广泛被更年期妇女使用。2000年美国大豆草药产品销售额41.04百万美元, 较1999年增长115.6, 是该年度增长最快的草药。
日本近年推出了一种叫做“大豆生命素”的功能性食品,它是一种含有大豆异黄酮、皂甙、水苏糖等天然成分的食品,对于抑制癌细胞扩散、抗白血病、心脏病、更年期综合征等疾病有很好的预防作用。

安全信息

MSDS信息

大豆异黄酮 上下游产品信息

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