奥洛前列素

奥洛前列素 基本信息

中文名称奥洛前列素
中文同义词奥洛前列素;奥诺前列素;(-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯;化合物 T20710
英文名称ORNOPROSTIL
英文同义词ORNOPROSTIL;Alloca;Cyclopentaneheptanoic acid, 3-hydroxy-2-[(1E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-1-nonenyl]-e,5-dioxo-, methyl ester, (1R,2R,3R)- (9CI);ONO 1308;OU 1308;Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-6,9-dioxo-, methyl ester, (11a,13E,15S,17S)-;Ronok;Ronoprost
CAS号70667-26-4
分子式C23H38O6
分子量410.55
EINECS号
相关类别激素及其有关药物;前列腺素;药物
Mol文件70667-26-4.mol
结构式奥洛前列素 结构式

奥洛前列素 性质

沸点549.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)13.66±0.60(Predicted)

奥洛前列素 用途与合成方法

化学性质 
急性毒性LD50雄、雌大鼠,雄、雌小鼠(mg/kg):61,44,39.5,35口服;5.3,4.9,43.5,43.5皮下注射;13.2,10.2,30,32.5静脉注射。
用途 
用于胃溃疡。
生产方法 
化合物(Ⅱ)(5.16g,13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后,再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液,反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g,10mmo1)的乙醚溶液,再加入化合物(Ⅲ) (2.25g,12,0mmo1)的乙醚溶液,反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml,120mmo1)和乙酸铵(55.5g,720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液,在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后,用己烷提取多次。提取液合并,用盐水洗,元水硫酸镁干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离,得3.32g化合物(Ⅳ),收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg,0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中,在室温下反应2.5h。常法处理,得到139mg奥诺前列素,收率87%。

安全信息

MSDS信息

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