依前列醇

依前列醇

中文名称依前列醇
中文同义词依前列醇;前列环素;(5Z,9Α,11Α,13E,15S)-6,9-环氧-11,15-二羟基前列-5,13-二烯-1-酸
英文名称Epoprostenol
英文同义词(5z,13e)-(15s)-6,9-alpha-epoxy-11-alpha,15-dihydroxyprosta-5,13-dienoate;5Z13E-15S-69-ALPHA-EPOXY-11-ALPHA;PGX(prostaglandin);ProstaglandinI;5-[7-hydroxy-8-(3-hydroxyoct-1-enyl)-4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene]pentanoic acid;6(9)-Oxy-11,15-dihydroxyprosta-5,13-dienoic acid;PGX;Prostaglandin X
CAS号35121-78-9
分子式C20H32O5
分子量352.47
EINECS号
相关类别激素及其有关药物;前列腺素;药物;API
Mol文件35121-78-9.mol
结构式依前列醇 结构式

依前列醇 性质

沸点530.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.221
酸度系数(pKa)4.70±0.10(Predicted)

依前列醇 用途与合成方法

依前列醇(prostaglandin I2)化学名为(5Z,9Α,11Α,13E,15S)-6,9-环氧-11,15-二羟基前列-5,13-二烯-1-酸,无色油,密度:1.221g/cm3,沸点:530.2ºC at 760mmHg,闪点:182.1ºC,折射率:1.611。为原发性肺动脉高血压治疗药。该品具有抗血小板和舒张血管作用,故可防止血栓形成。
化学性质 
在水溶液中不稳定,水解形成6-氧-PGF。当磷酸酯为0.165mol/L时其半衰期约为14.5min(4℃)。
依前列醇钠(Epoprostenol Sodium):C20H31NaO5。[61849-14-7]。吸湿性而易流动的白色粉末。在-30℃和干燥时可保存2个月。
用途 
为原发性肺动脉高血压治疗药。
生产方法 
化合物(Ⅰ)和1.1当量的NBS在四氢呋喃-氯仿的混合溶剂中,于23℃反应1h,得到化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)在乙酸-水-四氢呋喃(3:1:1)中,于45℃水解4h,得到化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)和过量的叔丁醇钾的叔丁醇溶液,在45℃反应1.5h,反应液浓缩,溶于水,调至Ph值5,在0℃用乙醚快速提取,可得到依前列醇,收率81%[以化合物(Ⅰ)计]。

安全信息

MSDS信息

依前列醇 上下游产品信息

上游原料
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