香草粉

香草粉 基本信息

中文名称香草粉
中文同义词香草粉
英文名称3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
英文同义词
CAS号
分子式C8H8O3
分子量152.14732
EINECS号
相关类别饲料添加剂;诱食剂和增香剂;果蔬粉
Mol文件Mol File
结构式香草粉 结构式

香草粉 性质

香草粉 用途与合成方法

化学性质 
白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有香荚兰豆特有的香气。相对密度1.06,熔点81-83℃,沸点284-285℃(分解)。易溶于乙醇、冰醋酸、氯仿、乙醚及热挥发油,溶于热水和冷植物油,微溶于冷水。化学性质不太稳定,在空气中易被氧化为香兰酸,在碱性溶液中易变色。大白鼠经口LD501.58g/kg,大白鼠MNL1000mg/kg,ADI0-10mg/kg(FAO/WHO,1996)。
用途 
香兰素是我国规定允许使用的食用香料,可做定香剂,是配制香草型香精的主要原料。液可直接用于饼干、糕点、糖果、饮料等食品的加香。用量按正常生产需要,一般在巧克力中970mg/kg,口香糖270mg/kg,糕点、饼干中220mg/kg,糖果中200mg/kg,调味品中150mg/kg,冷饮中95mg/kg。
生产方法 
1以木质素为原料
可以利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含有的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%-12%,其中40%-50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%-50%,加入木质素量25%的NaOH,并加热至160-175℃(约1.1-1.2Mpa),通空气氧化2h,转换率一般可达木质素的8%-11%。氧化物用苯萃取出香兰素,并用水蒸汽蒸馏的方法回收苯,在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐,然后与杂质分开,再用硫酸分解得香兰素粗品,最后经减压蒸馏和重结晶得成品。
2以愈创木酚为原料
(1)三氯乙醛法。愈创木酚与三氯乙醛再纯碱或碳酸钾的存在下,加热至27℃,缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇,未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下,用硝基苯作氧化剂,加热至150℃氧化裂解得香兰素;液可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂,在100℃下空气氧化,反应后用苯萃取香兰素,经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
(2)乙醛酸法。在乙醛酸溶液重依次加入愈创木酚、氢氧化钠溶液和碳酸钠,并在30-33℃下缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基羟乙酸。用溶剂萃取出未反应的愈创木酚后,加入氢氧化钠溶液,在间硝基苯磺酸和氢氧化钙存在下,加热至100℃进行氧化裂解得香兰素。氧化产物经中和后用二氯乙烷萃取香兰素,粗品经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
(3)亚硝基法。将30%的盐酸166kg和水200lkg加入反应釜,冷却至10℃后,在2h内滴加二甲基苯胺61.5kg,温度不超过25℃,之后继续搅拌20min。冷却至6℃后滴加75kg亚硝酸钠配成25%的水溶液,温度控制在7-10℃下继续搅拌1h。滤出对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐,再加入一定量的乙醇和浓盐酸,以稀释固体,得对亚硝基二甲基苯胺。
愈创木酚与对硝基二甲基苯胺缩合:将乌洛托品26kg溶于34kg水中,再加入126kg愈创木酚和63kg乙醇的混合液,贮于高位槽备用;将上述所得到对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和乙醇的混合物550kg加入反应釜,加热至28℃后加入金属盐类催化剂,然后加热到35-36℃时滴加愈创木酚混合液(3-3.5h),温度保持在40-43℃,滴加完后继续搅拌反应1h。然后加入100kg40℃的水稀释,并搅拌15min,缩合液内香兰素的含量应在11%以上。
以苯为溶剂,在转盘式液-液萃取塔中连续逆流萃取上述缩合液。苯萃取液内含有大量的盐酸,先用水洗涤,再用碱中和至PH=4,用升膜式蒸发器蒸馏回收苯,然后用水蒸汽冲蒸1h以除去残余的苯,再减压蒸去水分,最后在120-150℃(666.6Pa)下快速蒸出香兰素粗品,凝固点70℃左右。将粗品溶解在70℃的甲苯中,过滤后冷却至18-20℃,吸滤并用少量甲苯洗涤得香兰素。接着进行第二次减压蒸馏,收集130-140℃(266.6-399.9Pa)的馏分并将其溶解在60-70℃的稀乙醇中,慢慢冷却至16-18℃使其结晶(1h)。用离心机甩滤,并用少许稀乙醇洗涤。最后在50-60℃下,热气流烘干12h得成品。按愈创木酚计,收率可达65%以上。
3对羟基苯甲醛法
以对羟基苯甲醛为原料,经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mol)对羟基苯甲醛和90mL溶剂,溶解后滴入6.8Ml(0.131mol)液溴,加热至40-45℃反应6h。减压抽溶剂,残留物加水煮沸,趁热过滤,滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶3-溴-4-羟基-苯甲醛,熔点123-124℃,收率90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mol)上述产品、45Ml(0.230mol)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.28gCuCl,在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂,残留物18%演算酸化至PH=4-5,再用热苯萃取3次,分去水层,苯层减压蒸馏去苯,得咖啡色液体,将其溶于热稀酒精溶液,冷却析出白色结晶,过滤、干燥、得产品香兰素8.3g,熔点81-82℃,纯度99.5%,收率91.1%。

安全信息

MSDS信息

Tag:香草粉
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》