辛酰溴苯腈

辛酰溴苯腈

中文名称辛酰溴苯腈
中文同义词辛酰溴苯腈;溴苯腈辛酸酯;3,5-二溴-4-辛酰氧基苄腈;溴苯腈辛酸酯溶液,1000PPM;辛酰溴苯腈 标准品;辛酰溴苯腈,CERTIFIED 标准品;甲醇中溴苯腈辛酸酯溶液,1000ΜG/ML;2,6-二溴-4-氰基苯基辛酸酯
英文名称Bromoxynil octanoate
英文同义词2,6-DIBROMO-4-CYANOPHENYL OCTANOATE;3,5-DIBROMO-4-OCTANOYLOXYBENZO-NITRILE;3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile octanoate;3,5-DIBROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE, OCTANOIC ACID ESTER;'LGC' (1610);BROMOXYNIL-OCTANOATE;BROMOXYNIL OCTANOIC ACID ESTER;3,5-Dibromo-4-n-octanoyloxybenzonitrile
CAS号1689-99-2
分子式C15H17Br2NO2
分子量403.11
EINECS号216-885-3
相关类别有机化工;分析标准品;农残、兽药及化肥类;除草剂;农业原料;NitrilesMethod Specific;2005/70/EU;A-BAlphabetic;Alpha sort;农用兽用原料;农用化学品原料;农药-除草剂;其他化工产品;农药中间体;农用化学品;HERBICIDE;B;BI - BZEnvironmental Standards;European Community: ISO and DIN;Herbicides;MetabolitesPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites
Mol文件1689-99-2.mol
结构式辛酰溴苯腈 结构式

辛酰溴苯腈 性质

熔点45-46°C
沸点424.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.6040 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 40℃
折射率1.6220 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
水溶解性30μg/L at 20℃
BRN2756636
LogP5.9 at 20℃
CAS 数据库1689-99-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息octanoic acid, 2,6-dibromo-4-cyanophenyl ester(1689-99-2)
EPA化学物质信息Bromoxynil octanoate (1689-99-2)

辛酰溴苯腈 用途与合成方法

辛酰溴苯腈又称溴苯腈辛酸酯,是有一定内吸活性的苯腈类触杀型除草剂,1963年德国拜耳公司开发的第一个苯腈类触杀型除草剂溴苯腈,因其辛酸酯稳定性较强,实际应用多为辛酰溴苯腈。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用,可扩大除草谱。
溴苯腈辛酸酯的化学名称为(2,6-二溴-4-氰基苯基)-辛酸酯,通用名bromoxynil octanoate。淡黄色蜡状固体,熔点45~46℃,90℃(0.1×133.322Pa)升华,挥发性低。工业品有轻微油脂臭,在40~44℃范围间熔融,不溶于水,溶于丙酮、甲醇和二甲苯。稍有腐蚀性,易被稀碱水解。由溴苯腈与辛酸经酯化制得。为接触性除草剂,用于防除谷物地杂草。
辛酰溴苯腈是一种广谱、选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂,由于该产品具有显著的除草性能,可用于防除一年生和多年生阔叶杂草,同时,它对禾本科作物具有较高的选择性,能安全使用于作物各个生长期,它广泛用于麦田、玉米、高梁、甘蔗、亚麻、洋葱等多种作物田,防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、田旋花等多种阔叶杂草。因此,正越来越多地受到植保部门的关注。淡黄色低挥发性蜡状固体,熔点45~ 46℃。在90℃/13.33Pa下升华,蒸气压为1.9×10-1mPa(25℃)。工业品微有油酯气味,在40~44℃以上熔融。不溶于水。25℃时的溶解度为:水中3mg/L,氯仿中800g/L,二甲苯、二甲基甲酰胺700g/L,乙酯乙酯620g/L,环已酮550g/L,四氯化碳500g/L,异丙醇120g/L,丙酮、甲醇、乙醇中100g/L。对光和熔点下稳定,在pH>9时水解成溴苯腈。在贮存中稳定,与大多数其他农药不反应,稍有腐蚀性,易被稀碱液水解。在土壤中通过微生物作用和化学过程被迅速分解,半衰期大约10天。在动植物中水解成酚,腈基水解为酰胺和游离羧酸,并有一些脱卤作用。急性口服LD50大鼠为250mg/kg,小鼠为245mg/kg,家兔为325mg/kg,犬为50mg/kg。大鼠以含312mg/kg的饲料饲养3个月无不良影响,但含 781mg/kg的饲料则抑制大鼠生长。犬每天饲喂5mg/kg,90天无不良影响;以25mg/kg剂量饲喂,虽无厌食现象,但体重减轻。野鸡LC50(8天)为 4400mg/kg。虹鳟LC50(96小时)为0.05mg/L。对蜜蜂无毒。乳油,例如Brominil含240g ai/L,Buctril M是含20%辛酰溴苯腈与20%2甲4氯异辛酯的混合物,Oxytril是含40%碘苯腈和辛酰溴苯腈的混合物;OxytrilP为溴苯腈、碘苯腈的辛酸酯与2,4-滴丙酸异辛酯的混合物,共含660g/L。以对氰基酚为起始原料、乙醇为溶剂、对甲基苯磺酸为催化剂、H2O2为氧化剂、辛酰氯为酰化剂,经溴化和酯化两步反应,得到辛酰溴苯腈.产品含量超过98%,总收率达到93%,高于文献报道值.而且污染少,成本低,操作简便易行,适合于工业化生产。产品通过测定总溴进行分析;残留物可采用气相色谱法测定,也可以用红外吸收法测定,因为芳族腈在4.5μm处有强吸收带。在土壤中容易被微生物降解,半衰期约10天。在动植物体内,可水解成酚,腈基可水解成酰胺,然后成游离酸,并伴有一些脱卤作用。
用途 
适用于禾谷类作物,可防除一年生阔叶杂草
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 245 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志T;N,N,T
危险类别码22-23-43-50/53-63
安全说明36/37-45-60-61-63
危险品运输编号2588
WGK Germany3
RTECS号DI3325000
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒害物质数据1689-99-2(Hazardous Substances Data)
毒性LC50 (48-hour) for rainbow trout 150 μg/L (Hartley and Kidd, 1987), goldfish 460 μg/L and catfish 63 μg/L (Worthing and Hance, 1991); acute oral LD50 for rats 365 mg/kg (Hartley and Kidd, 1987).

MSDS信息

辛酰溴苯腈 农药中毒急救措施

急救治疗
若不慎溅入眼内或皮肤上,立即用大量清水冲洗。如有误服,不要引吐,如果患者处于昏迷状态,应将其置于通风处,并立即求医治疗。该药无特殊解毒药,应对症治疗。
注意事项
1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。 2、施药后需6小时无雨,以保证药效。 3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。 4、避免药剂接触皮肤和眼睛。 5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。 6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解
注意事项
1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。   2、施药后需6小时无雨,以保证药效。   3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。   4、避免药剂接触皮肤和眼睛。   5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。   6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解

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