3-羧基苯甲醛

3-羧基苯甲醛

中文名称3-羧基苯甲醛
中文同义词間甲醯苯甲酸;異酞醛酸;3-羧酸苯甲醛;3-甲酰苯甲酸;苯甲醛间羧酸;间苯二甲醛酸;3-羧基苯甲醛;3-甲酸基苯甲醛
英文名称3-Carboxybenzaldehyde
英文同义词3-CARBOXYBENZALDEHYDE;CHEMPACIFIC 41257;ISOPHTHALALDEHYDIC ACID;TIMTEC-BB SBB008438;RARECHEM AL BO 0010;M-FORMYLBENZOIC ACID;3-formyl-benzoicaci;M-CARBOXYBENZALDEHYDE
CAS号619-21-6
分子式C8H6O3
分子量150.13
EINECS号210-585-6
相关类别羰基化合物;有机砌块;磺酸;亚磺酸盐;苯环系列;有机化学;CARBOXYLICACID;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aldehydes;Building Blocks;C8;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;医药化工类;化工
Mol文件619-21-6.mol
结构式3-羧基苯甲醛 结构式

3-羧基苯甲醛 性质

熔点173-175 °C(lit.)
沸点231.65°C (rough estimate)
密度1.2645 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇 (100 mg/mL),呈透明至轻微混浊、无色至极浅棕色。
形态粉末
酸度系数(pKa)3.84(at 25℃)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
敏感性Air Sensitive
BRN2206413
InChIKeyUHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库619-21-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 3-formyl- (619-21-6)

3-羧基苯甲醛 用途与合成方法

3-羧基苯甲醛是醛类衍生物,熔点173-175°C(lit.),沸点是231.65°C(roughestimate),密度是1.2645(roughestimate),折射率是1.4500(estimate),以及酸度系数(pKa)是3.84(at25℃)。其化学结构是由苯环和苯甲醛基两部分构成的共轭体系。醛基为活性基团,可以参与多种化学反应,如醛基可以发生氧化、还原、缩合等反应;此外,苯环上也可以发生亲电取代反应。因而,3-羧基苯甲醛是一类用于构建复杂化合物的重要有机中间体。3-羧基苯甲醛作为一类非常重要的有机合成中间体,因其独特的化学结构已在有机合成领域展现出重要的应用价值和广阔的发展前景。它已被广泛地应用于复杂结构的化合物骨架的构建、药物中间体的合成、天然产物的合成以及荧光材料的开发等多个领域。

将3-甲酰基苯甲酸甲酯(6.15 g,37.46 mmol)存于甲醇(61.5 mL)和2 M氢氧化钠水溶液(37.5 mL,75 mmol)中的混合物在r.t.下搅拌1 h,薄层色谱(石油醚:乙酸乙酯=1:1)显示反应完成。用80 mL 1 M盐酸水溶液将反应混合物酸化至pH=2,并在真空中浓缩所得混合物。用乙酸乙酯萃取残留物3次,用盐水洗涤结合的有机层,在无水硫酸钠上干燥,在真空中去除溶剂得到3-甲酰基苯甲酸。收率5.59 g,99.5%,得到白色固体3-羧基苯甲醛。

 3-羧基苯甲醛的结构式

图 3-羧基苯甲醛的结构式

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-36
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29183000

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B212773-羧基苯甲醛, 97%
3-Carboxybenzaldehyde, 97%
619-21-61g452元
2024/01/16B212773-羧基苯甲醛, 97%
3-Carboxybenzaldehyde, 97%
619-21-65g1455元
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