地诺前列素

地诺前列素

中文名称地诺前列素
中文同义词前列腺素F2A/地诺前列素S;前列腺素 F2Α;前列腺素 F2a;地诺前列素;前列腺素F2Α;地诺前列素/PROSTAGLANDIN F2Α;地诺前列素氨丁三醇杂质D
英文名称Prostaglandin F2a
英文同义词9ALPHA,11ALPHA,15S-TRIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID;cyclosin;dinolytic;enzaprost;enzaprostf;glandin;l-pgf2-alpha;l-prostaglandinf2-alpha
CAS号551-11-1
分子式C20H34O5
分子量354.49
EINECS号215-355-9
相关类别前列腺素类;前列素类;合成;引产药;中间体;科研试剂;Prostaglandins;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药原料药;科研原料;生化试剂
Mol文件551-11-1.mol
结构式地诺前列素 结构式

地诺前列素 性质

熔点25-35°
比旋光度D25 +23.5° (c = 1 in tetrahydrofuran)
沸点407.69°C (rough estimate)
密度1.0458 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件Store at -20°C
溶解度DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);282.1(最大浓度 mM)
水:100.0(最大浓度 mg/mL);282.1(最大浓度 mM)
酸度系数(pKa)pKa 4.90(H2O,t=25±2,I=0.0,c<0.01,N2) (Uncertain)
形态低熔点白色固体或无色油状物。
InChIKeyPXGPLTODNUVGFL-JPYXJAOSNA-N
SMILESC([C@H]1[C@H](C[C@@H](O)[C@@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)O)/C=C\CCCC(=O)O |&1:1,2,4,6,9,r|
CAS 数据库551-11-1(CAS DataBase Reference)

地诺前列素 用途与合成方法

地诺前列素是天然的前列腺素 F2α (PGF2α),可直接作用于子宫肌层,刺激妊娠子宫使子宫肌收缩,并可使子宫颈变软和扩张,故可用于人工流产和晚期引产。 但是由于地诺前列素的常温下性质不稳定、保存与运输不方便、合成工艺复杂、成本高等局限性,地诺前列素的应用较难普及。加之后来发现米索联合米非司酮可以取得更好的人工流产效果,地诺前列素逐渐淡出人们的视野。Dinoprost (Prostaglandin F2α) 是一种口服有效的前列腺素 F (PGF) 受体 (FP receptor) 激动剂。Dinoprost 是在子宫内膜腔上皮和黄体 (CL) 中局部产生的溶酶激素。Dinoprost 在分娩过程中起关键作用。

Human Endogenous Metabolite

FP Receptor

Dinoprost (Prostaglandin F2α; 1 μM; for 24 hours) induces ER stress, autophagy, and apoptosis in goat luteal cells.
Dinoprost (1 μM; for 24 hours) significantly increases the expression of GRP78 and UPR sensors.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Goat luteal cells
Concentration: 1 μM
Incubation Time: For 24 hours
Result: Significantly increased the apoptotic rate (15.62±3.12%).

Cell Autophagy Assay

Cell Line: Goat luteal cells
Concentration: 1 μM
Incubation Time: For 24 hours
Result: There was extensive overlap between LC3 and LAMP1 in luteal cells and autophagolysosomes were formed in goat luteal cells.

Western Blot Analysis

Cell Line: Goat luteal cells
Concentration: 1 μM
Incubation Time: For 24 hours
Result: The expression of GRP78 and UPR sensors including cleaved ATF6, phosphorylated-EIF2S1, EIF2S1, ATF4, phosphorylated-IRE1, autophagy-related protein LC3-II, and pro-apoptosis factor cleaved Caspase3 increased significantly in the cells.

安全信息

毒害物质数据551-11-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rabbits (mg/kg): 2.5-5.0 i.v.; 2.5-5.0 i.m. (Fujita)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-12956地诺前列素
Dinoprost
551-11-15mg550元
2024/01/25HY-12956地诺前列素
Dinoprost
10 mM * 1 mLin DMSO605元
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