3-溴丙炔

3-溴丙炔

中文名称3-溴丙炔
中文同义词炔丙基溴(3-溴丙炔、3-溴-1-丙炔、溴丙炔、溴化丙炔);3-溴丙炔,溴丙炔,炔丙基溴;溴丙炔(含稳定剂氧化镁);溴化丙炔;炔丙基溴/3-溴丙炔;3-溴丙炔;炔丙基溴;溴丙炔;3-溴丙炔
英文名称3-Bromopropyne
英文同义词3-BROMOPROPYNE;1-Bromo-2-propyne;2-Propynyl bromide;3-bromo-propyn;-Bromo-propyne;gamma-Bromoallylene;Propargyl bromide, 80% in toluene, stab. with MgO;Propargyl bromide, 97%, 80% w/w in toluene
CAS号106-96-7
分子式C3H3Br
分子量118.96
EINECS号203-447-1
相关类别有机砌块;炔烃;有机原料;卤化物;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;;中间体;原料;有机化工原料;有机化学;化工原料;系列1;医药及有机合成中间体;ALKYL BROMIDE;Acetylenes;Functionalized Acetylenes;Alkynes;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Terminal;Electronic Chemicals;Materials Science;Micro/NanoElectronics;Others;通用试剂;pharmaceutical
Mol文件106-96-7.mol
结构式3-溴丙炔 结构式

3-溴丙炔 性质

熔点-61°C
沸点97 °C
密度1.38 g/mL at 20 °C
折射率n20/D 1.494
闪点65 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇(少许)
形态液体
颜色无色-黄色
水溶解性Miscible with ethanol, ether, benzene, carbon tetrachloride and chloroform. Immiscible with water.
敏感性Light Sensitive
BRN605309
暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKeyYORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库106-96-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1-Propyne, 3-bromo-(106-96-7)
EPA化学物质信息Propargyl bromide (106-96-7)

3-溴丙炔 用途与合成方法

3-溴丙炔,又名3-溴-1-丙炔;炔丙基溴;溴丙炔等。分子式为C3H3Br,分子量为118.96,标准状况下为无色液体,溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿,用于土壤杀虫剂、化学中间体。但是含溴的医化学中间体会有微量的分解,分解之后,其活性降低,影响使用效果,从工业化规模来说,上述方法的特点都使得大生产受到一定的制约,不利于工业化。基于此,有必要研究出活化性高的3-溴丙炔。

3-溴丙炔主要用于土壤杀虫剂、化学中间体,可用于制备一种炔基化腰果酚型酚醛树脂/二氧化钛复合材料,以及制备复合固定化酶载体材料。

一种活化3-溴丙炔的方法,包括以下制备步骤:

1)在反应釜中加入溴化氢溶剂,加入CuBr及Cu催化剂,在密封环境下搅拌加热,同时加入炔丙醇反应,升温,反应;

2)在步骤1)的过程中通过过滤装置过滤,并加入碳酸氢银粉末;

3)精馏得到成品3-溴丙炔;

4)再次加入碳酸氢银粉末,得到活化性高且不容易分解的低水成品3-溴丙炔。

3-溴丙炔的合成方法

化学性质 
淡黄色高毒性液体。溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。
用途 
用于有机合成
用途 
溴丙炔是拟除虫菊酯丙炔菊酯的中间体。
用途 
用于土壤杀虫剂、化学中间体。
用途 
用于合成乙炔各种衍生物;医药工业用于制造抗霉菌药氯丙炔碘。用于制造丙炔胺(烯炔替代)。
生产方法 
其制备方法是在反应瓶内加入溴化氢和溶剂,在CuBr及Cu催化剂存在下,在搅拌情况下滴加炔丙醇,滴完后略升温反应,然后后处理,精馏得溴丙炔。反应方程式:CH≡C—CH2OH+HBr→CH≡C—CH2Br+H2O
或用炔丙醇与(PhO)3PBr2在吡啶存在下反应也能得到产品。
或在干燥的炔丙醇中加入少量吡啶,在搅拌情况下于0℃滴加三溴化磷与少量的吡啶溶液,滴完后再搅拌20min,减压蒸馏得产品。反应方程式:CH≡C—CH2OH+PBr3→CH≡C—CH2Br
生产方法 
由炔丙醇与溴化磷反应而得。将炔丙醇在冷却下加入吡啶,搅拌于-5℃缓缓滴加三溴化磷,反应温度维持在0℃以下。加毕,继续搅拌15min。然后,减压蒸馏,收集全部馏出液,在常压下再分馏一次,得成品。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 53 毫克/公斤
爆炸物危险特性
与空气混合形成爆炸性混合物
可燃性危险特性
易燃; 受热分解有毒溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运存放
灭火剂
水, 泡沫, 干粉, 二氧化碳, 砂土

安全信息

危险品标志F,T,C
危险类别码60-61-20/21-25-63-36/37/38-11-67-65-48/20
安全说明53-16-36/37/39-45-37/39-28A-26-62-36/37
危险品运输编号UN 2345 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号UK4375000
F8
Hazard NoteHighly Flammable/Toxic/Corrosive
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29033990
毒害物质数据106-96-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L10595溴丙炔, 97%, 80% w/w 溶于甲苯, stab. with 氧化镁
Propargyl bromide, 97%, 80% w/w in toluene, stab. with magnesium oxide
106-96-725g402元
2024/01/16A16580溴化丙炔, 80% in toluene, stab. with MgO
Propargyl bromide, 80% in toluene, stab. with MgO
106-96-750ml795元
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