2(5H)-呋喃酮

2(5H)-呋喃酮

中文名称2(5H)-呋喃酮
中文同义词2(5H)-呋喃酮;γ-巴豆酰内酯;2(5H)-呋喃酮,98%;呋喃-2(5H)-酮;2(5H)-呋喃酮 100G;GAMMA-巴豆酸内酯;2(5H)-呋喃酮/Γ-巴豆酰内酯;3,4-烯丁内酯
英文名称2(5H)-Furanone
英文同义词.alpha.,.beta.-Crotonolactone;γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide;2,5-Dihydrofuranone;5-Oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester;a,b-Crotonolactone;Crotonic acid, 4-hydroxy-;2,5-Dihydrofuran-2-one;2(5H)-Furanone,γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide
CAS号497-23-4
分子式C4H4O2
分子量84.07
EINECS号207-839-3
相关类别医药中间体;呋喃;通用试剂;含硫化合物;杂环砌块;药物中间体;Heterocycles;Building Blocks;C4 to C7;Chemical Synthesis;Furans;Heterocyclic Building Blocks;杂环;Antibiotic;有机化学;杂质对照品
Mol文件497-23-4.mol
结构式2(5H)-呋喃酮 结构式

2(5H)-呋喃酮 性质

熔点4-5 °C (lit.)
沸点86-87 °C/12 mmHg (lit.)
密度1.185 g/mL at 25 °C (lit.)
FEMA4138 | 4-HYDROXY-2-BUTENOIC ACID GAMMA-LACTONE
折射率n20/D 1.469(lit.)
闪点214 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯(少量)
形态液体
颜色透明无色至淡黄色或琥珀色
气味 (Odor)黄油味的
香型buttery
水溶解性Immiscible with water.
JECFA Number2000
BRN383585
稳定性湿气敏感
InChIKeyVIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.600
CAS 数据库497-23-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2(5H)-Furanone(497-23-4)
EPA化学物质信息2(5H)-Furanone (497-23-4)

2(5H)-呋喃酮 用途与合成方法

2(5H)-呋喃酮,又名γ-巴豆酰内酯(γ-crotonolactone)、5H-呋喃-2-酮等,是一种有机杂环化合物,是最简单的丁烯酸内酯,室温下呈无色液体,其结构式为γ-巴豆酰内酯是许多药物活性分子的前体原料,其结构常见于生物活性分子,如抗生素、抗菌素、抗肿瘤、抗病毒药物。它是一种内酯,具有一般酯的性质,如可以被还原、氨解;含有与酯共轭的双键,可以发生Micheal加成、Diels-Alder反应;由于与氧相连,加之通过双键传递的酯基的吸电子效应,其亚甲基具有酸性,可以被强碱攫氢。因此,在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。

497-23-4的合成

室温下,将1(26 g,0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩尔浓度为 0.2mol.L-1的有机溶液,再加入H2O(10 mL),剧烈搅拌下逐滴加入盐酸(1 mL),加毕,于室温 下继续搅拌12小时,小心加入固体碳酸氢钠中和至中性,硅藻土过滤,二氯甲烷洗涤,合并 滤液,减压蒸馏除去大部分有机溶剂,加水,水层用二氯甲烷萃取,合并有机层,无水硫酸镁 干燥,过滤,常压蒸馏滤液除去溶剂,剩余液体柱层析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮 7(14g,82%)。2(5H)-Furanone 是一种内源性代谢产物。

Human Endogenous Metabolite

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26
WGK Germany3
RTECS号LU3453000
F8-10
Hazard NoteIrritant
海关编码29322980
毒害物质数据497-23-4(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W0082702(5H)-呋喃酮
2(5H)-Furanone
497-23-4500mg500元
2024/01/16L131422(5H)-呋喃酮, 96%
2(5H)-Furanone, 96%
497-23-41g586元
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