磺草灵
中文名称 | 磺草灵 |
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中文同义词 | 黄草灵;O-甲基-N-(4-氨基苯磺酰基)氨酸甲酸酯;4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯;对氨基苯磺酰基氨基甲酸甲酯;对氨基苯磺酰胺甲酸甲酯;磺草灵;甲基N-(4-氨基苯磺酰)氨基甲酸酯;N-(4-氨基苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯 |
英文名称 | Asulam |
英文同义词 | UPPERCUT;Asulon;methyl sulphanilylcarbamate;ASULAM, 1GM, NEAT;mb 9057;METHYL SULFANILYLCARBAMATE;Methyl [(4-aminophenyl)sulfonyl]carbamate;METHYL 4-AMINOPHENYLSULPHONYLCARBAMATE |
CAS号 | 3337-71-1 |
分子式 | C8H10N2O4S |
分子量 | 230.24 |
EINECS号 | 222-077-1 |
相关类别 | 除草剂;农残、兽药及化肥类;氨基甲酸酯类除草剂;农药;有机化工;化学农药原药;HERBICIDE;Agro-Products;Amines;Aromatics;Sulfur & Selenium Compounds;Other APIs;其他原料;有机化工原料 |
Mol文件 | 3337-71-1.mol |
结构式 |
磺草灵 性质
熔点 | 142-144°C (dec.) |
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密度 | 1.4655 (rough estimate) |
折射率 | 1.5690 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 4.82(at 25℃) |
颜色 | 浅棕色至浅棕色 |
水溶解性 | 5g/L(room temperature) |
Merck | 13,862 |
BRN | 2697523 |
LogP | -0.270 |
NIST化学物质信息 | Asulam(3337-71-1) |
EPA化学物质信息 | Asulam (3337-71-1) |
磺草灵(商品名称:Asilan。其他名称:Asulox、MB9057),是氨基甲酸酯类选择性内吸传导型苗期除草剂,是细胞生长抑制剂。于1965年首次被H. J. Cottrell & B. J. Heywood报道,由May和Baker公司(在拜耳)上市。主要用作甘蔗、冷杉、草皮、观赏性作物以及非作物领域。剂型为水剂。
2022年6月28日,农业农村部农药检定所公示了2022年第5批拟批准登记农药产品名单。其中包含南通泰禾化工股份有限公司的97%磺草灵原药(仅限出口到澳大利亚),这是国内首个磺草灵原药。磺草灵是内吸传导型氨基甲酸酯类除草剂。药剂易被植物茎、叶、根吸收,然后能迅速传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力,阻碍细胞分裂而使植株枯死。因阻碍叶酸合成,而使核酸合成减少,这是本药剂的作用机制。大鼠急性经口LD50>8000mg/kg,急性经皮LD50>1200mg/kg。小鼠急性经口LD5017540mg/kg(雄),急性经皮LD5015000mg/kg。钾盐小鼠经口LD50>2000mg/kg,经皮LD50>500mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用。以400mg/kg剂量的钠盐饲喂大鼠90d,无明显作用。虹鳟鱼LC50>5000mg/L (96h)。对鸟低毒,鹌鹑急性经口LD50>2000mg/kg。对蜜蜂无毒。
4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯的制备 先将对氨基苯磺酰胺与乙酰氯反应,生成对乙酰氨基苯磺酰胺,将氨基进行保护。然后将2.14kg (10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75g (12.7mol)无水碳酸钾和16L丙酮的混合物在搅拌下,缓慢添加1.14kg (12.1mol)氯甲酸甲酯。加毕,加热回流18h,冷至室温,过滤。滤饼悬浮在水中,用盐酸酸化至酸性,得粗品。再将粗品溶解在碳酸氢钠溶液中,过滤,滤液用盐酸酸化得精制品1.25kg(45.9%),m.p.235~237℃。
磺草灵的合成 将572g (2.1mol) 4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯溶解于2mol/L氢氧化钠溶液中,在室温下放置2d后用浓盐酸酸化至酸性,滤出沉淀,用2mol/L盐酸抽提,将抽提盐酸加入上述滤液中,然后用50%氢氧化钠调至pH值4,得磺草灵289g (1.25mol),收率60%,m.p.145~146℃。
盐酸抽提不溶物(218g, 0.8mol)可回收使用。水解收率达96%。
制备方法二
由氯甲酸甲酯与甲醇回流反应,脱去1分子氯化氢,生成碳酸二甲酯;然后将碳酸二甲酯在甲醇钠存在下与对氨基苯磺酰胺作用,生成磺草灵。
2022年6月28日,农业农村部农药检定所公示了2022年第5批拟批准登记农药产品名单。其中包含南通泰禾化工股份有限公司的97%磺草灵原药(仅限出口到澳大利亚),这是国内首个磺草灵原药。磺草灵是内吸传导型氨基甲酸酯类除草剂。药剂易被植物茎、叶、根吸收,然后能迅速传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力,阻碍细胞分裂而使植株枯死。因阻碍叶酸合成,而使核酸合成减少,这是本药剂的作用机制。大鼠急性经口LD50>8000mg/kg,急性经皮LD50>1200mg/kg。小鼠急性经口LD5017540mg/kg(雄),急性经皮LD5015000mg/kg。钾盐小鼠经口LD50>2000mg/kg,经皮LD50>500mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用。以400mg/kg剂量的钠盐饲喂大鼠90d,无明显作用。虹鳟鱼LC50>5000mg/L (96h)。对鸟低毒,鹌鹑急性经口LD50>2000mg/kg。对蜜蜂无毒。
化学性质
纯品为无色结晶。m.p.143~144℃。在有机溶剂中的溶解度为:丙酮30%、甲醇28%、烃类<2%,在水中溶解度0.5%。不易挥发和分解,易溶于酸、碱溶液。一般制剂为钠盐,其钠盐在水中溶解度>40%。土壤中半衰期为6~14d。工业品为白色或淡黄色粉末,m.p.135~138℃(130~136℃)。用途
内吸传导型氨磺酰类除草剂。药剂易被植物茎、叶、根吸收,然后能迅速传导至地下根茎生长点,并使地下根茎呼吸受抑制,丧失繁殖能力,阻碍细胞分裂而使植株枯死。因阻碍叶酸合成,而使核酸合成减少,这是本药剂的作用机制。低温和空气干燥时,不利于药剂的渗透和传导。温度25~30℃ 和相对湿度较高时,有利于药剂向植物体内渗透和传导。磺草灵一般用于甘蔗、牧草、亚麻、马铃薯、棉花及茶园、落叶果园,防除一年生和多年生杂草,如看麦娘、野燕麦、早熟禾、酸模、马唐、石茅、牛筋草、千金子、双穗雀稗、萹蓄、苦苣菜、鸭跖草、鸡眼草等,对剪股颖、狗芽眼、田蓟、蒲公英、问荆等也有一定防除效果,对独行菜、反枝苋、香附子、马齿苋等无效。如甘蔗田除草,应在植株高20~40cm,杂草正处生长旺盛期施药。防除一年生杂草用20%水剂90~180mL/100m2,防除多年生杂草用20%水剂180~270mL/100m2,均加水6kg稀释喷雾于杂草茎叶及土表。据报道,在进行茎叶处理时,加入中性洗衣粉等湿润剂3~4.5g可提高防除效果。在阔叶杂草发生密度较大的甘蔗田,可与莠去津混用。生产方法
制备方法一4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯的制备 先将对氨基苯磺酰胺与乙酰氯反应,生成对乙酰氨基苯磺酰胺,将氨基进行保护。然后将2.14kg (10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75g (12.7mol)无水碳酸钾和16L丙酮的混合物在搅拌下,缓慢添加1.14kg (12.1mol)氯甲酸甲酯。加毕,加热回流18h,冷至室温,过滤。滤饼悬浮在水中,用盐酸酸化至酸性,得粗品。再将粗品溶解在碳酸氢钠溶液中,过滤,滤液用盐酸酸化得精制品1.25kg(45.9%),m.p.235~237℃。
磺草灵的合成 将572g (2.1mol) 4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯溶解于2mol/L氢氧化钠溶液中,在室温下放置2d后用浓盐酸酸化至酸性,滤出沉淀,用2mol/L盐酸抽提,将抽提盐酸加入上述滤液中,然后用50%氢氧化钠调至pH值4,得磺草灵289g (1.25mol),收率60%,m.p.145~146℃。
盐酸抽提不溶物(218g, 0.8mol)可回收使用。水解收率达96%。
制备方法二
由氯甲酸甲酯与甲醇回流反应,脱去1分子氯化氢,生成碳酸二甲酯;然后将碳酸二甲酯在甲醇钠存在下与对氨基苯磺酰胺作用,生成磺草灵。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 22 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | FD1190000 |
海关编码 | 29350090 |
毒害物质数据 | 3337-71-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in rats, mice, dogs, rabbits (mg/kg): >5000, >5000, >5000, >2000 orally; in rats (mg/kg): >1200 dermally (Brockelsby) |
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