组胺

组胺

中文名称组胺
中文同义词组胺(1H-咪唑-4-乙胺、2-咪唑基乙胺、组织胺、Β-氨基乙基咪唑、麥角胺);组胺 1G;麥角胺;組織胺;Β-氨基乙基咪唑;Β-氨乙基甘噁啉;组氨;2-咪唑基乙胺
英文名称Histamine
英文同义词2-(4-Imidazolyl)ethanamine;β-Aminoethylglyoxaline;1H-Imidazole-4-ethanamine (9CI);Eramine;Histamine (8CI);4-(2-aminoethyl)-imidazol;4-Imidazoleethylamine;5-Imidazoleethylamine
CAS号51-45-6
分子式C5H9N3
分子量111.15
EINECS号200-100-6
相关类别小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;细胞信号和神经生物学;内分泌系列;氨基酸和衍生物;氨基酸类;Bioactive Small Molecules;Building Blocks;细胞生物学;氨基酸;其他生化试剂;生化试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;试剂;通用生化试剂-氨基酸;试剂盒-Elisa试剂盒;原料药;MI;C3 to C8;Cell Biology;Chemical Synthesis;H;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;Inhibitors;Halogenated Heterocycles ,Quinoxalines ,Quinolines ,Quinazolines
Mol文件51-45-6.mol
结构式组胺 结构式

组胺 性质

熔点83-84 °C (lit.)
沸点167 °C/0.8 mmHg (lit.)
密度0.9902 (rough estimate)
折射率1.4690 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度DMSO:20mg/mL;乙醇:10mg/mL; PBS(pH 7.2):10 mg/mL
酸度系数(pKa)6.04(at 25℃)
形态固体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性Soluble in water, alcohol, and hot chloroform.
Merck13,4739
BRN2012
稳定性吸湿性
InChIKeyNTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.700
CAS 数据库51-45-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Histamine(51-45-6)
EPA化学物质信息Histamine (51-45-6)

组胺 用途与合成方法

组胺的磷酸盐为无色结晶或白色结晶性粉末,易溶于水。它是一种活性胺化合物。作为身体内的一种化学传导物质,组胺可以影响许多细胞的反应,包括过敏、发炎反应等,也可以影响脑部神经传导,会造成嗜睡等效果。 

组胺是一种广泛存在于人体组织的自身活性物质,是组氨酸在体内脱羧而生成,有促进毛细血管舒张及胃液分泌等功能。通常以无活性的结合型存在于肥大细胞和嗜碱性粒细胞的颗粒中,以皮肤、支气管粘膜、肠粘膜和神经系统中含量较多。当机体受到理化刺激或发生过敏反应时,可引起这些细胞脱颗粒,导致组胺释放,与组胺受体结合而产生生物效应。从而引起炎症和过敏性疾病,它可使病人支气管收缩和粘液分泌,患者接触变性原后,血清和支气管肺泡灌洗液中可见组胺水平增高。
药理作用可以划分为三种亚型:H1、H2、H3。
H1效应:兴奋支气管、胃肠道、子宫平滑肌,扩张皮肤血管,增加毛细血管通透性,减慢心房和房室结传导,增强收缩力。
H2效应:刺激胃液分泌,扩张血管,兴奋心脏(正性肌力和正性频率作用)。
H3效应:存在于中枢和外周神经末稍,负反馈性调节组胺合成与释放。主要发生于沿海地区及有食用海产鱼习惯的地区。含高组胺的鱼类主要是海产鱼中的青皮红肉鱼,包括鲐鱼、池鱼(学名为蓝圆鯵)。当鱼体不新鲜或腐败时,细菌分解鱼体中的组氨酸为组胺,使组胺含量升高,摄入后可以引起过敏型食物中毒。中毒临床表现是发病急,症状轻、恢复快。一般为进食后0.5~1小时发病。主要表现为:脸红、头晕、头痛、心慌、脉快、胸闷和呼吸促迫。部分病人可出现视物模糊、脸发胀、唇水肿、口和舌及四肢发麻、恶心、呕吐、腹痛、荨麻疹、全身潮红等。目前在临床上应用的抗组胺药物可划分为如下三代:
第一代:目前以苯海拉明diphenhydramine,苯那君、异丙嗪promethazine,非那根、曲吡那敏pyribenzamine,扑敏宁、和氯苯那敏chlorpheniramine,扑尔敏等为代表,具有较强的中枢神经抑制作用。苯海拉明具有抗胆碱作用,止吐、防晕动作用较强。
第二代:无镇静作用或镇静作用轻微,发现有较明显的心脏毒性(如西替利嗪、美喹他嗪、阿司咪唑、阿伐斯汀、咪唑斯汀等)。咪唑斯汀治疗鼻塞效果明显。
第三代:非索非那丁、左旋西替利嗪、地洛他定等,为选择性H1受体拮抗剂,不能透过血脑屏障进入大脑,所以只对外周的H1受体发挥作用,从而避免了第一代组胺拮抗剂所出现的中枢镇静的副作用。Histamine是一种参与局部免疫反应的有机含氮化合物, 调节肠道生理功能, 且作为神经递质。

Human Endogenous Metabolite

用途 
内源性H1 和 H2 组胺受体激动剂;H1 激活并使Ca2+移动;H2 激活并刺激神经元中腺苷酸环化酶(adenylate cyclase)活性;激活NO合成酶;血管扩张剂。
生产方法 

可由组氨酸脱羧制成。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-42/43
安全说明22-26-36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号MS1050000
F3-10-23
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29332900
毒害物质数据51-45-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2020 mg/kg (Nagai)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1204组胺
Histamine
51-45-6100mg500元
2024/01/25HY-B1204组胺
Histamine
51-45-610mM * 1mLin Water550元
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