甲基氟嘧磺隆
| 中文名称 | 甲基氟嘧磺隆 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氟嘧黄隆;2-(4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰胺基磺酰氯)苯甲酸甲酯;氟氯磺隆;2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨甲酰磺酰胺基]苯甲酸甲酯;甲基氟嘧磺隆;2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸甲酯;甲基氟嘧磺隆 标准品;2-(N-((4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基)氨基甲酰基)氨磺酰基)苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Primisulfuron-methyl |
| 英文同义词 | PRIMISULFURON-METHYL;BEACON;methyl 2-[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]benzoate;methyl 2-(((((4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate;methyl 2-(4,6-bia-(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoate;Tell;Benzoic acid, 2-4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinylaminocarbonylaminosulfonyl-, methyl ester;pirimisulfuron-methyl (bsi,iso) |
| CAS号 | 86209-51-0 |
| 分子式 | C15H12F4N4O7S |
| 分子量 | 468.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 除草剂;脲类除草剂;农药;有机氯杀虫剂;分析标准品;Alpha sort;Environmental Standards;Herbicides;MetabolitesPesticides&Metabolites;N-PAlphabetic;P;Pesticides&Metabolites;PON - PTPesticides&Metabolites;Urea structure |
| Mol文件 | 86209-51-0.mol |
| 结构式 |  |
甲基氟嘧磺隆 性质
| 熔点 | 203.1° (Maurer); mp 186-188° (Meyer) |
|---|---|
| 密度 | 1.61 g/cm3 |
| 闪点 | 203 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.78±0.10(Predicted) |
| Merck | 13,7836 |
| BRN | 6673850 |
| CAS 数据库 | 86209-51-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Primisulfuron-methyl (86209-51-0) |
大鼠急性经口LD50>5050mg/kg，急性经皮LD50>2010mg/kg，急性吸入LC50>4.8mg/L (4h）。对豚鼠皮肤无致敏性，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无作用剂量每天24.5mg/kg。鳟鱼LC5070mg/L，鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg，对蜜蜂安全。
将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后，升温至80～85℃，滴加30%H2O2 18mL，滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中，二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶，制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-甲磺酰基嘧啶5.5g，收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol)，二氯甲烷100mL沸合后，于室温下滴加25mL 30%氨水，搅拌0.5h，回流反应2h。有机相脱溶，制得4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶4.0g，m.p.68～70℃，反应定量完成。
4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。
氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶作用，制得氟嘧磺隆。
化学性质
纯品为白色固体。m.p.203.1℃，蒸气压<1.0×10-9Pa (20℃)。在水中的溶解度与pH值有关，20℃时pH值5为1mg/L，pH值7为70mg/L，pH值9为4.5g/L；微溶于多种有机溶剂。水解反应半衰期为pH值3～5约10h，pH值7～9为>300h；土壤中半衰期为10～60h。≤100℃稳定。用途
磺酰脲类除草剂，属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收，并迅速转移到分生组织，其吸收速率取决于植物生长阶段，还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10～40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3～7叶生长期，芽前使用。用途
是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂，适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草用途
氟嘧黄隆是黄酰脲类高效内吸选择性除草剂.可被根、茎叶吸收并迅速传导到分生组织.对玉米安全,可防除禾本科杂草和阔叶杂草. 适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草.生产方法
4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶的制备 在压力釜内，加入21g (0.1mol)无水4，6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐，5g R4N+ Cl- ，100mL乙腈，升温至50℃，在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷，反应压力升至2×105Pa。6h后泄压，过滤，乙腈洗滤渣，滤液减压脱溶，熔融产物用50mL热水洗涤，制得4，6-双（二氟甲氧基）-2-甲硫基嘧啶16.0g，收率55.8%，纯度90%。将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后，升温至80～85℃，滴加30%H2O2 18mL，滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中，二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶，制得4,6-双（二氟甲氧基）-2-甲磺酰基嘧啶5.5g，收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol)，二氯甲烷100mL沸合后，于室温下滴加25mL 30%氨水，搅拌0.5h，回流反应2h。有机相脱溶，制得4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶4.0g，m.p.68～70℃，反应定量完成。
4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。
氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4，6-双（二氟甲氧基）-2-氨基嘧啶作用，制得氟嘧磺隆。
安全信息
| 危险品标志 | N |
|---|---|
| 危险类别码 | 50/53 |
| 安全说明 | 60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DG4436000 |
| 毒害物质数据 | 86209-51-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats (mg/kg): >4000 orally; >2000 dermally (Maurer) |