左旋薄荷酮

左旋薄荷酮

中文名称左旋薄荷酮
中文同义词2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮;(-)-薄荷醛/5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐;L-薄荷酮;5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐;左旋薄荷酮;(1R,4S)-对-薄荷烷-3-酮;(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己酮;L-薄荷酮,97%
英文名称L-MENTHONE
英文同义词(1R,4S)-p-Menthan-3-one, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone;(-)-Menthone, (1R,4S)-p-Menthan-3-one, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone;[2S,(-)]-5β-Methyl-2α-(1-methylethyl)-1-cyclohexanone;[2S,5R,(-)]-2-(1-Methylethyl)-5-methyl-1-1cyclohexanone;[2S,5R,(-)]-2-(1-Methylethyl)-5-methyl-1-cyclohexanone;l-Menthone,85%;l-Menthone, 85% 100ML;Cyclohexanone,5-Methyl-2-(1-Methylethyl)-, (2S,5R)-
CAS号14073-97-3
分子式C10H18O
分子量154.25
EINECS号237-926-1
相关类别烯烃;植物提取物;标准品;对照品;中药对照品;香精香料;香精香料;化工原料;Biochemistry;Monocyclic Monoterpenes;Terpenes;日化原料;标准品 -中药标准品;化工原料;化工材料;有机化工原料;单体香料
Mol文件14073-97-3.mol
结构式左旋薄荷酮 结构式

左旋薄荷酮 性质

熔点-6 °C
比旋光度D20 -24.8°; D27 -28.9°
沸点207-210 °C(lit.)
密度0.893 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压0.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2667 | MENTHONE
折射率n20/D 1.45(lit.)
闪点163 °F
储存条件-20°C
溶解度易溶于乙醚、醇、苯、丙酮。
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
气味 (Odor)10.00% 的二丙二醇溶液。薄荷味
香型minty
旋光性 (optical activity)[α]20/D 28±2°, neat
水溶解性496.7mg/L(25 ºC)
Merck14,5838
BRN3648743
Dielectric constant8.8000000000000007
LogP3.05 at 25℃
CAS 数据库14073-97-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息l-Menthone (14073-97-3)

左旋薄荷酮 用途与合成方法

左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中,有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效,运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用,并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温,味辛,归肝肺经。具有解表散风,透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉,归肝肺经。能宣散风热,清头目,透疹。用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,口疮,风疹,麻疹,胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。

1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备

在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP,放入磁力搅拌子,通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N,N-二甲基甲酰胺,混合物在100℃下反应15分钟,生成红棕色溶液,将体系冷至室温后,加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温,减压除去溶剂,在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解,抽滤除去黑色的不溶物,将溶液浓缩至3mL,再加入3mL脱气的石油醚,析出棕色固体,抽滤弃除滤液,沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63%)m.p.178.5℃。

2)选择性氢化反应

在100mL的高压反应釜中,加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮,通入氮气,注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol,0.1mol%),大概在十分钟内加完,密封高压反应釜后温度至70℃,H2气氛置换体系3次后,将氢压升至100atm,23h反应完成。倾出反应液,常压蒸馏除去溶剂后,减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g,0.495mol)产率91%,气象色谱测得产品纯度为100%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码43
安全说明36/37-24/25-23
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号OS9542200
F10
TSCAYes
海关编码29142990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N7916左旋薄荷酮
(-)-Menthone
14073-97-3100 mg500元
2024/01/16A13679L-薄荷酮, 97%
L-Menthone, 97%
14073-97-310g291元

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