西伯尔链接剂
| 中文名称 | 西伯尔链接剂 |
|---|---|
| 中文同义词 | 西伯尔链接剂, 3-羟基-9H-占吨-9-酮;3-羟基-9H-占吨-9-酮;3-羟基-9氢-占吨-9-酮;3-羟基-9H-吨-9-酮;西伯尔链接剂;3-羟基-9H-占吨-9-酮SIEBER LINKER;3-羟基-9氢-占吨-9-酮(西伯尔链接剂);3-羟基-9H-占吨-9-酮/西伯尔链接剂 |
| 英文名称 | Sieber Linker |
| 英文同义词 | SIEBER LINKER;SALOR-INT L254835-1EA;6-HYDROXY-3-FLUORONE;3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE;3-HYDROXYXANTHONE;SIEBER LINKER,3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE;3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE SIEBER LINKER 99+%;SIEBER LINKER, 99% MIN. |
| CAS号 | 3722-51-8 |
| 分子式 | C13H8O3 |
| 分子量 | 212.2 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 有机砌块;通用试剂;医药中间体;保护氨基酸;固相合成连接剂;Linkers for Solid Phase Synthesis;Linkers for solid phase synthesis;氨基酸中间体;化学试剂;多肽;酮;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 3722-51-8.mol |
| 结构式 |  |
西伯尔链接剂 性质
| 熔点 | 243 °C |
|---|---|
| 沸点 | 403.9±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.395±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at 0°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 7.52±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-12(7-8)16-11-4-2-1-3-9(11)13(10)15/h1-7,14H |
| InChIKey | XCJHDJAODLKGLG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2)OC2=C1C=CC(O)=C2 |
| CAS 数据库 | 3722-51-8(CAS DataBase Reference) |
2L三口烧瓶中，加入邻氟苯甲酸140.1g和1000ml二氯甲烷，再向其中加入138.2g间苯二甲醚，降温至5-10℃，缓慢向其中加入无水三氯化铝133.3g，体系逐渐有大量放热，控温在10℃以下，缓慢加完三氯化铝，体系会逐渐由黄褐色清液析出黄褐色固体，撤去冰浴，室温反应6小时，TLC监控邻氟苯甲酸几乎消耗完。
反应结束，冷却至5℃以下，将体系缓慢加入到500g冰水中，淬灭反应，期间有大量放热和气体逸出，淬灭完，再向其中加入6N的盐酸500ml，搅拌10分钟，分液，得到的有机相用饱和碳酸氢钠500ml洗涤一遍，分液，再用饱和氯化钠溶液500ml洗涤一遍，分液，有机相用无水硫酸镁干燥，活性炭脱色，抽滤，得到淡黄色液体，将其旋至有大量白色固体析出，向其中加入2L石油醚冰浴打浆1小时，抽滤，得到白色固体，真空干燥，得210g中间体(单步摩尔收率80.7％，熔点80℃左右)。
2L三口烧瓶中，加入210g中间体和1200g氢溴酸水溶液，氮气保护下，升温至95℃反应8小时左右，期间固体会逐渐溶解成黄色清液，体系颜色随着反应时间的加长越来越深。
TLC监控，确认无中间体，反应结束。将体系浓缩，析出大量米黄色固体粗品。将粗品用1500ml乙醇加热回流溶清，活性炭脱色，抽滤，得到的滤液，降温至室温后，加入3000ml水打浆，抽滤，得类白色至白色固体，真空干燥，得145.5g产品西伯尔链接剂(单步摩尔收率85.1％，HPLC：98.6％，熔点：251-253℃)。
对反应产物进行核磁共振表征，数据如下：
HNMR(400MHz,DMSO)：δ6.89(d,1H)，δ6.92(dd,1H)，δ7.46(td,1H)，δ7.63(d,1H)，δ7.77(td,1H)，δ8.02(d,1H)，δ8.12(dd,1H)，δ11(br,OH)