2-丁炔酸乙酯
| 中文名称 | 2-丁炔酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-丁炔酸乙酯 5G;丁炔酸乙酯;2-丁炔酸乙酯,98%;2-丁酸乙酯;2-丁炔酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 2-butynoate |
| 英文同义词 | TETROLIC ACID ETHYL ESTER;2-BUTYNOIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 2-BUTYNOATE;ETHYL TETROLATE;Ethyl 1-propynecarboxylate;Ethyl 3-methylpropiolate;2-Butynoic acid ethyl ester~Ethyl tetrolate;Ethyltetrolate,Tetrolicacidethy |
| CAS号 | 4341-76-8 |
| 分子式 | C6H8O2 |
| 分子量 | 112.13 |
| EINECS号 | 224-395-6 |
| 相关类别 | 羰基化合物;酯;通用试剂;炔酸酯;有机砌块;Acetylenes;Acetylenic Carboxylic Acids & Their Derivatives |
| Mol文件 | 4341-76-8.mol |
| 结构式 |  |
2-丁炔酸乙酯 性质
| 沸点 | 160-161 °C/730 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.962 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 145 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 形态 | 粉末 |
| 比重 | 0.962 |
| 颜色 | 灰色到红色到棕色 |
| 水溶解性 | Miscible with water, chloroform and ethyl acetate. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 1744948 |
| InChIKey | FCJJZKCJURDYNF-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 4341-76-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethyl 2-butynoate(4341-76-8) |
2-丁炔酸乙酯在常温常压下为灰色或者红棕色固体粉末状，不溶于水，可溶于乙酸乙酯和氯仿。
2-丁炔酸乙酯主要用作有机合成和医药化学中间体，用于生物活性分子和药物分子的合成。在有机合成转化中，2-丁炔酸乙酯中的酯基可以在碱性条件下水解变成羧基，而不饱和三键不受影响。此外结构中的三键由于受到酯基的吸电子影响能区域选择性地进行水合反应，加成反应包括硼氢化反应，卤化反应和醇加成反应。
将丙炔酸(0.51 mmol )和乙醇( 0.56 mmol )溶于1 m L二氯甲烷中，然后在零度下将上述溶液慢慢地滴加到N,N'-二环己基碳二亚胺(0.51 mmol )和4-二甲氨基吡啶( 1 mol % )的1mL二氯甲烷中。在室温下搅拌反应3小时,反应结束后将反应混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取，分离出的有机层用盐水(2毫升)洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁固体，得到的滤液在真空下浓缩，再用硅胶柱色谱分离法（乙酸乙酯/正己烷为10：1的混合溶剂）纯化所得残留物即可得到目标产物2-丁炔酸乙酯。
图 2-丁炔酸乙酯的合成路线
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英文
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