阿托伐他汀

阿托伐他汀

中文名称阿托伐他汀
中文同义词阿托伐他汀(钙盐);阿托伐他汀内酸;(3R,5R)-7-(2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基氨基甲酰基)-1H-吡咯-1-基)-3,5-二羟基庚酸;阿托伐他汀酸;[R-(R^<*>^,R^<*>^)]-2-(4-氟苯基)- Β,Δ-二羟基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-庚酸;阿托他汀;阿托伐他汀;阿伐他汀;阿托伐他汀
英文名称Atorvastatin
英文同义词Atorvastatin&Ats-5Ats-8Ats-9M4L1;Atrovastitne;(bR,dR)-2-(p-Fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrole-1-heptanoic acid;1H-Pyrrole-1-heptanoic acid, 2-(4-fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-, (βR,δR)-;1H-Pyrrole-1-heptanoic acid, 2-(4-fluorophenyl)-β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-, [R-(R*,R*)]-;Cardyl;[R-(R^<*>^,R^<*>^)]-2-(4-Fluorophenyl)- β,δ-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylarnino)carbonyl]-1H.Pyrrole-1- heptanoic acid;(3R,5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-enanthic acid
CAS号134523-00-5
分子式C33H35FN2O5
分子量558.65
EINECS号806-698-0
相关类别降血脂药;心脑血管药物;药物;医药中间体;中间体;对照品-杂质对照品;化合物:原料药;医用原料;医药原料;医用原料;医药原料药;原料药;化药杂质-阿托伐他汀;医药原料;日用化学品
Mol文件134523-00-5.mol
结构式阿托伐他汀 结构式

阿托伐他汀 性质

熔点176-178°C
沸点722.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜:100 mg/mL(179.01 mM)
酸度系数(pKa)pKa 4.46(H2O t=30 Iuncontrolled) (Uncertain)
CAS 数据库134523-00-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1H-Pyrrole-1-heptanoic acid, 2-(4-fluorophenyl)-?,?-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-, (?R,?R)- (134523-00-5)

阿托伐他汀 用途与合成方法

阿托伐他汀(atorvastatin)为HMG-CoA还原酶抑制剂, 以钙盐形式存在,于1997年2 月在德国和英国首次注册, 并于1997年4 月首次在英国获得批准上市。其化学名为:[ R-(R, R)] -2-(4-氟苯基)-β, β -二羟基-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[ (苯胺)羰基] -1-氢-吡咯-1-庚酸钙, 相对分子质量为1 155.36。阿托伐他汀是临床上常用的他汀类药物,除治疗高胆固醇血症外,它在高血压、冠心病以及脑血管疾病具有较佳的预防作用。
Atorvastatin.jpg
阿托伐他汀是临床上常用的他汀类药物,除治疗高胆固醇血症外,它在高血压、冠心病以及脑血管疾病具有较佳的预防作用。从心血管疾病方面看,阿托伐他汀用于动脉粥样硬化患者,能保护内皮功能,延缓动脉粥样硬化,保护靶器官,改善预后;阿托伐他汀用于急性冠脉综合征患者,可降低其CRP,缓解临床症状;阿托伐他汀用于高血压患者,可降低CD40、CD40L 表达,发挥降压作用,提升患者生理舒适度。从脑血管疾病方面看,阿托伐他汀用于急性脑梗死患者,可降低其超敏-CRP 水平,改善神经功能缺损;阿托伐他汀用于蛛网膜下隙出血患者,可抑制半胱氨酸蛋白酶3、5 表达,缓解血管痉挛症状,促进疾病转归。阿托伐他汀具有抗动脉粥样硬化、抗炎、降血压等多重药理作用,将它用于高胆固醇血症患者,效果满意,安全性高,值得各级医院进一步借鉴、应用。阿托伐他汀的不良反应主要为胃肠道反应、转氨酶升高及肌痛,与其他他汀类药物相似,但其发生率低于其他他汀类药物。对115例高脂血症患者服用阿托伐他汀10 mg,1次·d-1,4周后增加剂量至20 mg,1 次· d-1,共观察8周。结果显示出现腹胀2例(1.7%),腹胀并恶心1例(0.8%),出现上肢肌痛1 例(0.8%),心肌酶AST,CK,CKMB均有不同程度升高,但未发现超过正常上限者,症状轻微,均可耐受。对住院冠心病患者128例,随机分为10和20 mg·d-1阿托伐他汀组,在1个月的随访期内,出现皮疹1例(0.7%),停药后消失;出现血清磷酸激酶(CK)升高1 例(0.7%),停药后复查指标恢复正常,没有出现肌痛及CK-MB,ALT, AST升高等。阿托伐他汀分子结构含有一个苯环和氮杂环,进入体内不需代谢即具有生物活性,其分子量较其他他汀类药物大,具有见效快、降脂作用强、持续时间长等优点。HMG-CoA还原酶是合成胆固醇的限速酶,他汀类结构与HMG-CoA相似, 对酶的亲和力比HMGCoA高10 000倍, 因此能在肝脏竞争抑制HMGCoA还原酶,肝脏合成apoB-100减少,从而使VLDL的合成减少;另一方面通过自身调节机制,还可代偿性增加肝细胞膜上LDL受体的数量和活性及LDL与其受体的亲和力,使血浆中大量的LDL被摄取, 经LDL受体途径代谢为胆汁酸而排出体外,使血浆LDL-C,VLDL-C和TC进一步下降。此外他汀类药物还具有提高血管平滑肌对扩张血管物质的反应性、抑制血管平滑肌细胞(VSMCs)增殖、迁移和促进其凋亡、减少动脉壁泡沫细胞的形成、抑制巨噬细胞和单核细胞的粘附和分泌功能、抑制血小板聚集等作用。
化学性质 
阿托他汀钙(Atorvastatin Calcium):C66H68CaF2N4O10。[134523-03-8]。[α]D-7.4°(C=1,二甲亚砜)。
阿托他汀钠(Atorvastatin Sodium):C3H34FN2NaO5。[134523-01-6]。pKa4.46。水中溶解度(30℃):20.4μg/ml(pH=2.1);1.23mg/ml(Ph=6.0)。
阿托他汀内酯(Atorvastatin Lactone):C33H33FN2O4。[125995-03-1]。(2R-反式)-5-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-N,4-二苯基-1-[2-(四氢-4-羟基-6-氧-2H-吡喃-2-基)乙基]-1H-吡咯-3-羧酰胺(2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-y1)ethyl]-1H-pyrrole-3-carhoxamide。熔点159.2-160.7℃。[α]D+26.05°(C=1,氯仿)。
用途 
降血脂药。能抑制HMG-CoA还原酶的活性,从而使胆固醇合成减少。
用途 
阿托伐他汀与含有炔诺酮和炔雌醇的口服避孕药合用时,能分别使诺酮和炔雌醇的AUC增加30%和20%;与红霉素合用时,本品的血浆浓度约增高40%;与地高辛合用时,多次给药后,地高辛的稳态血药浓度增加约20%,应对地高辛浓度进行监测,与考来烯胺(消胆胺)合用时,本品的血浆浓度降低约25%,但降低LDL-C的效果较单用本品或考来替泊的效果都大。
用途 
用作降血脂药
生产方法 
化合物(I)用三乙基硼和硼氢化钠在甲醇中还原,生成物再水解,即得阿托他汀钠。酸化可得阿托他汀。而阿托他汀在甲苯中,用丁-斯达克肼(Dan-Stark trap)回流20min,生成阿托他汀内酯。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36
海关编码35040000
毒害物质数据134523-00-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

阿托伐他汀 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0589Atorvastatin5 mg237元
2024/01/25HY-B0589阿托伐他汀
Atorvastatin
134523-00-510mM * 1mLin DMSO291元

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