卡培他滨 USP杂质C
| 中文名称 | 卡培他滨 USP杂质C |
|---|---|
| 中文同义词 | 2',3'-羰基卡培他滨;卡培他滨-2',3'-环碳酸酯;卡培他滨 USP杂质C;卡培他滨相关化合物C(USP);2,3-O-羰基卡培他滨;卡培他滨杂质F(EP);卡培他滨EP杂质F;卡培他滨USP相关化合物C |
| 英文名称 | Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate |
| 英文同义词 | Capecitabine USP RC C;pentyl (5-fluoro-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methyl-2-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)carbamate;5'-Deoxy-5-fluoro-N-[(pentyloxy)carbonyl]cytidine Cyclic 2',3'-Carbonate;Capecitabine USP IMp.C;Capecitabine-2',3'-cyclic Carbonate;CAPECITABINE related substance USP C;Capecitabine-2',3'-cyclic carbonate, 98.5%;Capecitabine EP Impurity F |
| CAS号 | 921769-65-5 |
| 分子式 | C16H20FN3O7 |
| 分子量 | 385.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂质;药物杂质及中间体;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 921769-65-5.mol |
| 结构式 |  |
卡培他滨 USP杂质C 性质
| 熔点 | 68-69°C |
|---|---|
| 密度 | 1.58±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热） |
| 酸度系数(pKa) | 5.34±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
卡培他滨 USP杂质C即卡培他滨乙酰内酯。由于因卡培他滨的生物活性强，其乙酰缩合物也具有一定的生物活性，控制其的含量，对提高产品质量有重大意义。卡培他滨是由瑞士罗氏公司研制的一种新型5- 氟尿嘧啶的前体药物，对肿瘤细胞具有选择性作用，可以作为口服细胞毒性制剂。
称取5-氟胞嘧啶25.0g置500ml三颈瓶中，向其中加入甲苯55ml，六甲基二硅胺2ml， 110℃加热回流6.5h，反应完成后浓缩反应液。再加入三乙酰核糖26.0g和二氯甲烷200ml降温至-10～0℃，滴加四氯化锡20ml和二氯甲烷50ml的混合溶液，反应8h，用碳酸氢钠水溶液调节pH至4～5，再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，旋蒸浓缩后得缩合物。
向缩合物中加入氯甲酸正戊脂30mlg、二氯甲烷100ml、吡啶20ml，-15℃反应2h，用盐酸调节pH4-6，分层，有机层浓缩得油状物。
向油状物中加入加入醋酸酐100ml，加热回流15h，在减压蒸出醋酸酐，加入水450ml和三氯甲烷400ml萃取，200ml水洗三次。浓缩三氯甲烷层得油状物，经二氯甲烷萃取，浓缩后得油状物。
最后过硅胶柱用乙酸乙酯和石油醚1:1进行洗脱将其分离，收集终产物，浓缩干燥得纯度较高的类白色化合物。1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ0.1.0~1.07（t，3h），1.20(t,3H)，1.29（d，2H），1.34~1.36（d，4H），1.57（d，2H），4.08（d，2H），4.55（d，2H），4.59~4.60（s，2H），5.94（d，2H），6.93（m，1H）8.0（s，1H）。液相纯度99% 。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29349990 |