依克多因

依克多因

中文名称依克多因
中文同义词四氢甲基嘧啶羧酸;四氢甲基嘧啶羧酸钠单水合物;(S)-2-甲基-1,4,5,6-四氢甲基嘧啶-4-羧酸;伊可妥因;依克多因;四氢甲基嘧啶羧酸(>98%,BR);渗透压调节因子;伊可妥因(四氢甲基嘧啶羧酸)
英文名称Ectoine
英文同义词(S)-2-METHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID;THP[B];ECTOINE;4-Pyrimidinecarboxylicacid,1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-,(4S)-(9CI);(S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidinecarboxylic acid;NSC 614616;Thp(B), (S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid;(4S)-2-METHYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS号96702-03-3
分子式C6H10N2O2
分子量142.16
EINECS号431-910-1
相关类别其他生化试剂;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons,Isobenzofuran;粘合剂;生化试剂;化工中间体;医药原料;化工中间体;原料药;生物碱;其他原料;化工原料药;依克多因 四氢甲基嘧啶羧酸;生物制品;化工原料;植物提取物;含量产品;化学试剂;化妆品功能原料添加剂-依克多因;日用化学品;原料药及中间体;原料中间体;抗衰老;生物化工;精细化工原料;CARBOXYLICACID;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;医用高分子材料;医用原料;功能性物质-四氢嘧啶;中药对照品;化妆品原料;化工原料-1;保健品原料;有机化工原料;API;1;天然高含量单体;96702-03-3;日化与化妆品活性分子;化工品;依克多因;Jarpro;科研原料;有机原料
Mol文件96702-03-3.mol
结构式依克多因 结构式

依克多因 性质

熔点~280°
比旋光度D20 +140° (c = 1.0 in methanol)
沸点381.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.37
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶20 mg/mL,澄清,无色
酸度系数(pKa)3.14±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至类白色
水溶解性Water : 250 mg/mL (1758.58 mM)
BRN7288977
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1
InChIKeyWQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
SMILESC1(C)=NCC[C@@H](C(O)=O)N1

依克多因 用途与合成方法

依克多因又叫四氢甲基嘧啶羧酸。依克多因使嗜盐菌免受伤害,它有两大功能:
1)保湿:它是维持渗透压平衡的重要物质,其独特分子结构具有很强的水分子络合能力,能使细胞内的游离水结构化,是非常优秀的天然保湿剂。
2)修复:依克多因能对抗紫外线对皮肤的伤害,修复紫外线导致的细胞DNA损伤。
依克多因

依克多因(Ectoine)的化学式为2-甲基-1,4,5,6,-四氢嘧啶-4-羧酸,又称四氢嘧啶,是一种于1985年发现的新型水溶两性离子的氨基酸衍生物。
1985年Galinski首次在嗜盐菌中,通过核磁共振法和质谱法鉴定并分离出ectoine。在高盐浓度下,Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积,以抵抗外界环境高渗透压的改变。依克多因是一个天然有效的化妆品活性成分。由于它具有广泛的细胞保护功能,因此可以应用于多种不同功能的化妆品中。Ectoine有保湿、抗氧化、防护光老化、防晒等作用。
良好的保湿性
用依克多因预处理皮肤,可降低因脱水造成的皮肤损伤;一分子Ectoine可络合四、五个水分子,能使细胞内的游离水结构化。与甘油相比,依克多因对皮肤的滋润性更高。
相关数据显示,Ectoine在应用期间,能够使皮肤保湿持水能力持续改善,停用后皮肤持水能力也不会立刻下降,停用一周后皮肤持水能力尚高于对照组。
抗氧化功效
有临床试验表明依克多因可阻止随着年龄的增加,细胞的抗氧化能力的减弱的趋势,具有一定的抗氧化能力。
实验数据显示:0.1mMEctoine、0.5mM麦硫因和1.5mM甘露醇混合使用,可减少在400-800nm光源下人胶质细胞DNA单链断裂,降低ROS氧化反应强度,从而减少光对皮肤的氧化伤害。
免疫系统的防护
表皮中的朗格汉斯细胞(Langerhans cell)在皮肤免疫系统中作用关键,但它对紫外线压力非常敏感。而Ectoine恰好能使这朗格汉斯细胞数量不会由于紫外辐射而降低,从而使皮肤的免疫系统维持正常的运作机能。
防护光老化与防晒
皮肤的老化不仅是时间推移的结果,其中一个重要的外界因素就是紫外线,尤其是UVA(320-400nm)。
在整个紫外波段中,UVA波长最长能量最低,但与UVB不同的是,阳光中的 UVA含量的变化受到纬度、时间段、天气和季节的影响很小,因此每天、每年所受到的UVA照射剂量几乎是固定的,在我们一生中不断地大量积累。

依克多因具有保湿修复功能,被广泛地应用于护肤品领域,可用于改善肤色。

目前,依克多因(Ectoine)主要是从嗜盐菌菌株来提取,利用嗜盐菌菌生产四氢嘧啶的工业技术已经建立,该项技术以高浓度的甘油作为碳源,采用一种被称为“细菌挤奶”工艺来生产。
“细菌挤奶”工艺就是嗜盐菌菌株在高浓度(如100g/L)的盐培养液中进行生长繁殖,Ectoine作为透压补偿溶质在某些嗜盐细菌内大量的累积,以抵抗外界环境高渗透压的改变;当细胞浓度达到最高的时候,这时盐浓度突然从高浓度(如100g/L)降到低浓度(如20g/L),在受到低渗刺激时,细菌又可以瞬间向外界释放累积于细胞内的Ectoine,避免由于环境渗透压的降低而导致的细胞膨胀或破碎,最后通过过滤,结晶等技术可进一步纯化从而得到Ectoine。
文献显示,采用上述这种方法,可以达到每天每升培养液可以获得约2gEctoine。Ectoine 是一种天然的细胞保护剂,是生活在极其恶劣的环境条件下的细菌所产生的氨基酸衍生物。Ectoine 用作渗透调节相容性溶质,可增加皮肤表面的水合作用并稳定脂质层,在皮肤护理中常用。Ectoine 具有良好的安全性,可用于研究过敏性鼻炎。

Bacterial

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany1
海关编码2933.59.9500

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-107784依克多因
Ectoine
96702-03-3100mg550元
2024/01/25HY-107784依克多因
Ectoine
96702-03-310mM * 1mLin Water610元

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