吡氟酰草胺

吡氟草胺是一种酰胺类除草剂，在杂草发芽前后施用可在土表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发通过药土层幼芽或根系均能吸收药剂，吡氟草胺具有抑制类胡萝卜素生物合成作用，吸收药剂的杂草植株中类胡萝卜素含量下降，导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草则表现为幼芽脱色或白色，最后整株萎蔫死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。稳定性：土壤中DT5016～20周。
制备方法：由2-氯-3-吡啶羧酸与3-三氟甲基苯酚缩合：得到2-(3-三氟甲基苯氧基)-3-吡啶羧酸，然后与2，4-二氟苯胺和氯化亚砜反应，即制得吡氟草胺。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。(1)谷物：吡氟草胺在冬小麦芽前和芽后早期施用对小麦生长安全。若在芽前使用，大麦与黑麦轻度敏感，但芽前施药时如遇持续大雨，尤其是芽期降雨，可以造成作物叶片暂时脱色，但一般可以恢复。冬麦比春麦安全，春播谷物上，芽后前期施用比芽前施用安全。
(2)水稻：移栽稻田施用有时会暂时失绿。在直播稻田施用，用药前应严密盖种，避免药剂与种子接触。
(3)某些豆科作物：如白羽扁豆及春播豌豆。
(4)胡萝卜：在胡萝卜田应用安全。
(5)向日葵：每公顷100g(有效量)对向日葵安全。杂草芽前和芽后及早施用吡氟草胺药剂，除草效果最理想，随杂草叶龄增加防效下降，但猪殃殃在1～2分枝时对本剂最敏感。正常情况下，秋季芽前施用，效果可维持到春季杂草萌发期。但若芽前雨水多，最好延期到芽后早期施用，以保最佳效果。如与某些茎叶除草剂混用可提高除草活性，延长药效期。水稻田在保水条件下可较好地防除稗草、鸭舌草、泽泻等。芽前处理，敏感的杂草有早熟禾;中度敏感的杂草有鼠尾看麦娘、马唐、稗草、牛筋草、多花黑麦草、狗尾草、金狗尾草;抗性杂草有：野燕麦、雀麦、鸭跖草和阿拉伯高粱。对吡氟草胺敏感的双子叶杂草有：小苋、反枝苋、野苋、海绿、刺甘菊、金鱼草、野斗蓬草、似南芥、鹅不食草、蓟罂粟、田芥菜、甘蓝型油菜、芥菜、卷耳、硬骨头卷耳、肾果芥、曼陀罗、播娘蒿、二行芥、黄鼬瓣花、辣子草、老鹳草、地肤、宝盖草、小野芝麻、窄叶苘苣、母菊、勿忘草、虞美人、酸模叶蓼、滨洲蓼、春蓼、马齿苋、田野毛茛、猪毛草、黄稔花、野欧白芥、大蒜荠、龙葵、续断菊、大爪草、田野水葱、繁缕、万寿菊、遏兰菜、荨麻、缬草、婆婆纳、常春藤叶婆婆纳、波斯婆婆纳、堇菜。中度敏感的有：苘麻、豚草、滨藜、矢车菊、灰菜、一点红、猩猩草、猪殃殃、麦家公、园叶锦葵、萹蓄、卷茎蓼、野萝卜、酸模、千里光、田青、野豌豆。抗性杂草有：假毒欧芹、胜红蓟、峨草、三叶鬼针草、飞机草、酢浆草、针果芹、窃衣、苍耳。(1)冬麦田除草：吡氟草胺杀草谱宽，可防除大部份阔叶杂草；施药适期较长，可在播种期至初冬施用；在土壤中的药效期较长，可兼顾后来萌发的猪殃殃、婆婆纳、堇菜等，以及春季延期萌发的杂草如蓼；药效稳定，基本不受气候条件影响。施药期：在芽前或芽后及早使用，对冬麦安全，但芽前施药遇持续大雨，尤其是芽期降雨，可造成作物叶片暂时脱色，但可很快恢复，小麦的耐药性强于大麦和黑麦。该药未登记用于燕麦田。春麦比冬麦耐药性差，在芽后早期施药安全性有所提高。此药芽前单用，需精细平整土地，播后严密盖种，然后施药，药后不能翻动表土层。
(2)混用。吡氟草胺可与防除禾本科杂草的除草剂混用，适合与之混用的除草剂有：异丙隆，根据防除对象需要确定混配比率，已开发了几种混剂配方；草不隆，在禾本科杂草发生量中等时与之混用；绿麦隆，效果好，安全性高。
(3)用量。一般以每公顷125～150g(有效成分)为宜，若防除猪殃殃，每公顷用量为 180～250g(有效成分)。吡氟草胺在土壤中可被各种类型土壤吸附，移动性差。冬季降雨不会降低其活性。在常温(20～22℃)及供氧条件下，其半衰期为15～50周之间，时间长短取决于土壤类型及土壤有机质含量：在粘壤土(有机质为2.9%时)和沙壤土(有机质为3.6%时)半衰期分别为24周和42周。降解速率随温度和土壤湿度的提高而增加，但当田间含水量在60%以上时，湿度不影响降解速率。在持水及厌氧条件下，其半衰期将长于1年。残留：经气相色谱检测(检测限值为0.05mg/kg)在收获的大麦和小麦中无吡氟草胺残留。急性经口LD₅₀大鼠>2000mg/kg，小鼠>1000mg/kg，兔>5000mg/kg，狗>5000mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀>2.34mg/L (4h)。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠2 周饲喂试验无作用剂量为1600mg/kg。动物试验未见致畸、致突变作用。纯品为白色晶体，无气味。m.p.162.5℃，蒸气压7.07×10^-5Pa (30℃)。25℃时溶解度：丙酮100g/L，二甲基甲酰胺100g/L，二甲苯20g/L，环己烷10g/L，水0.05mg/L。在空气中，熔点以下稳定，弱酸、弱碱中稳定。本药剂具有以下特点：杀草谱广；可防除恶性杂草；土壤中药效期长；药效稳定；可与其他除草剂混配。药剂施用后，在土表形成一层抗淋溶的药土层，并在作物整个生长期保持活笥，当杂草萌发通过这一药土层时，接触并吸收药剂，杂草根系若接触到药土层，也可吸收。药剂作用能否发挥取决于药剂能否均匀地覆盖地表。在土表或离土表很近的杂草种子发芽后，通过幼芽和根系两个途径吸收药剂。当药剂向上传递时，使幼芽脱色或白化，最后整个植株萎蔫死亡。药剂严重抑制类胡萝卜素的生物合成而使植物产生脱色现象，并间接地破坏光合作用。使用速度与光的强度直接有关。老的植物组织会因新叶的光合作用受抑制而最终受影响死亡。可在杂草芽前或芽后使用。适用作物如小麦、水稻、豌豆、白羽扁豆、胡萝卜、向日葵等。可防除很多杂草。如茜草科（猪殃殃、西洋茜草），玄参科（婆婆纳），堇菜科（三色紫罗兰），苋科（苋菜），石竹科（繁缕），唇形科（黄鼬瓣花），锦葵科和蓼科植物。相反，对伞形科（胡萝卜）和菊科的一些属，几乎无效。总之，能防除绝大部分一年生阔叶杂草，对禾本科莎草也有效。如与其他适用禾本科除草剂混用，可扩大杀草谱。该品属于类胡萝卜素生物合成抑制剂，是广谱的选择性麦田除草剂。防除禾本科和阔叶杂草，尤其是猪殃殃、婆婆纳和堇菜杂草。2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸的制备 由3-三氟甲基苯酚与2-氯-3-吡啶羧酸作用制得。
吡氟草胺的合成 2-（3-三氟甲基苯氧基）-3-吡啶羧酸与氯化亚砜、2，4-二氟苯胺作用，合成吡氟草胺。