去氧氟尿苷
| 中文名称 | 去氧氟尿苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷;氟铁龙;1,2,5'-去氧氟尿苷;5'-去氧氟尿苷;5‘-脱氧-5-氟尿苷;5-氟-5-脱氧尿苷;多西氟尿啶;去氧氟尿苷(5-氟-脱氧氟尿苷) |
| 英文名称 | Doxifluridine |
| 英文同义词 | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-quinone;Capecitabine Related Compound B (20 mg) (5'-deoxy-5-fluorouridine);5μdFUrd, Doxifluridine;5μdFUrd, 5-Fluoro-5μ-deoxyuridine;5’-Deoxy-5-fluomuridine;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(5-deoxy-b-D-ribofuranosyl)-5-fluoro- |
| CAS号 | 3094-09-5 |
| 分子式 | C9H11FN2O5 |
| 分子量 | 246.19 |
| EINECS号 | 221-440-1 |
| 相关类别 | 抗代谢物抗肿瘤药物;抗肿瘤药;药物;8-脱氧核糖及其衍生物;有机原料;小分子抑制剂;植物激素及核酸类;嘧啶;对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;合成中间体;药物杂质及中间体;化学试剂;医药原料;日用化学品;Heterocycles;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;API intermediates;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Amines, Heterocycles, Metabolites & Impurities, Nucleotides, Bases & Related Reagents, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;FURTULON;Anti-cancer&immunity;API;原料药 |
| Mol文件 | 3094-09-5.mol |
| 结构式 |  |
去氧氟尿苷 性质
| 熔点 | 188-192 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +18.4° (c = 0.419 in water) |
| 密度 | 1.3751 (estimate) |
| 折射率 | 20 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.4(at 25℃) |
| 颜色 | 白色 |
| Merck | 14,3437 |
| CAS 数据库 | 3094-09-5(CAS DataBase Reference) |
去氧氟尿苷是一种氟尿嘧啶类衍生物，由肿瘤组织中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶转化成氟尿嘧啶(5-Fu)，发挥其选择性抗肿瘤作用。试验显示去氧氟尿苷的治疗指数高于5-Fu，去氧氟尿苷作为一种前体药物，由于其有更好的靶向性，因此临床上表现为较好的治疗效果，更低的毒副作用，对于增加患者的顺应性有着显著的临床意义。
去氧氟尿苷胶囊的主要成分为去氧氟尿苷，临床用于治疗乳腺癌、胃癌、结肠直肠癌、鼻咽癌。
化学性质
从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2-丙醇结晶，熔点186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000静脉注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。用途
氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。用途
医药中间体。生产方法
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌50min至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2L醋酸乙酯重结晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。
上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | YU7526000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒性 | LD50 (14 day) in mice or rats (mg/kg): >1000 i.v.: >2000 s.c.; in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >5000, >5000, 3471, 3390 orally (Shimizu) |
| 提供商 | 语言 |
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