炔丙菊酯
中文名称 | 炔丙菊酯 |
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中文同义词 | 益多克;(RS)-2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基 (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯;炔丙菊酯;2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯;丙炔菊酯;富右旋炔丙菊酯;右旋丙炔菊酯 |
英文名称 | Prallethrin |
英文同义词 | D-Trans-Prallethrin;2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester;prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc;PRALLETHRIN,RICH-D-TRANS;2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-cyclopropanecarboxylate;2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate;ETOC(R) |
CAS号 | 23031-36-9 |
分子式 | C19H24O3 |
分子量 | 300.39 |
EINECS号 | 245-387-9 |
相关类别 | 杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;有机氯杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;农药中间体;农药-杀虫剂;原药;化工原料;有机中间体;杀虫类;原料药;农化类;INSECTICIDE;Agro-Products |
Mol文件 | 23031-36-9.mol |
结构式 |
炔丙菊酯 性质
熔点 | 25°C |
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沸点 | 381.62°C (rough estimate) |
密度 | d420 1.03 |
蒸气压 | ﹤4.3×10-5 Pa (23.1 °C) |
折射率 | 1.4200 (estimate) |
闪点 | 139 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲醇(少量) |
水溶解性 | 8 mg l-1 (25 °C) |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
CAS 数据库 | 23031-36-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Prallethrin (23031-36-9) |
雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg,雌性为460mg/kg;大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。
调节上述溶液至pH值8,升温至35℃,滴加丙酮醛,维持pH值8反应16h,冷却,用食盐饱和反应液,乙醚萃取,得3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮,收率41.6%~46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH,2.5h滴完,保温-8~10℃,然后在-8~-5℃继续反应3h,用浓盐酸调至中性,用食盐饱和,乙醚萃取,得黄色液体炔酮菊醇,产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进,文献报道Schechter合成路线如下:
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂,通常需加汞盐,为避免环境污染,可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中,炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用,可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行,异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应,合成炔酮菊酯(菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同)。
化学性质
原药为油状液体。b.p.>313.5℃,相对密度1.03。易溶于甲醇、己烷,常温下溶解度>50%,25℃时在水中溶解度为8.03mg/L,分配系数30800。用途
用于防治蚊子、苍蝇等卫生害虫。用途
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同,具有强烈触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍,并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫, 推荐使用量如下:(以有效成份计) 蚊香:含本品0.05% 电热蚊香: 含本品10mg/片,控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香:含本品0.66%,配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂:本品0.05 - 0.2%,配加适量致死剂,增效剂,乳化剂。用途
拟除虫菊酯类杀虫剂,主要用来防治卫生害虫(如蟑螂、蚊子、苍蝇等)用途
具有强烈的触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍,主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香生产方法
炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下,乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h,再回流1h,制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯,产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中,同时蒸出产物与水的共沸物,生成5-氧代-1-己炔,收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流,蒸出甲醇,加入二甲基甲酰胺(DMF),通CO2至饱和,加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃,蒸馏时仍通CO2,最后再通1h CO2制得MMC(甲基镁碳酸酯)-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔,搅拌升温至110℃以上反应2h,蒸出DMF,加盐酸和水,至固体溶解,乙醚萃取,加KOH溶液,得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。调节上述溶液至pH值8,升温至35℃,滴加丙酮醛,维持pH值8反应16h,冷却,用食盐饱和反应液,乙醚萃取,得3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮,收率41.6%~46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH,2.5h滴完,保温-8~10℃,然后在-8~-5℃继续反应3h,用浓盐酸调至中性,用食盐饱和,乙醚萃取,得黄色液体炔酮菊醇,产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进,文献报道Schechter合成路线如下:
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂,通常需加汞盐,为避免环境污染,可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中,炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用,可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行,异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应,合成炔酮菊酯(菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同)。
安全信息
危险品标志 | T,N |
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危险类别码 | 22-23-50/53 |
安全说明 | 45-60-61 |
危险品运输编号 | UN2811 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29162090 |
毒害物质数据 | 23031-36-9(Hazardous Substances Data) |
毒性 | mouse,LD50,oral,190mg/kg (190mg/kg),Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. Vol. 20, Pg. 228, 1989. |