2-嘧啶酮-B-核甙
| 中文名称 | 2-嘧啶酮-B-核甙 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮;泽布拉林;泽布拉;2-嘧啶酮-B-核苷;4-脱氧尿苷;化合物ZEBULARINE;4-DEOXYURIDINE,1-B-D-RIBOFURANO SYL-2-(1H)-PYRIMIDINONE, ZEBULARINE泽布拉林 ANTICANCER DRUG, DNA METHYLATION INHIBITOR, EPIGENETIC INHIBITOR;2-嘧啶酮-BETA-核苷 |
| 英文名称 | ZEBULARINE |
| 英文同义词 | 4-Deoyuridine;1-b-D-ribofuranosyl-2-(1H)-pyriMidinone;anticancer drug, DNA Methylation inhibitor;2(1H)-Pyrimidinone, 1-β-D-ribofuranosyl-;2-Pyrimidone-1-β-D-riboside;1-beta-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone;Pyrimidin-2-one beta-D-ribofuranoside;1-(β-d-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one |
| CAS号 | 3690-10-6 |
| 分子式 | C9H12N2O5 |
| 分子量 | 228.2 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 相关类别 | 合成;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;小分子;核苷;医药中间体;标准品;Carbohydrates & Derivatives;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 3690-10-6.mol |
| 结构式 |  |
2-嘧啶酮-B-核甙 性质
| 熔点 | 160-162?C |
|---|---|
| 沸点 | 499.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.73±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：16 mg/mL，可溶 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.48±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。 |
| InChIKey | RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N |
Zebularine (NSC 309132, 4-Deoxyuridine)是一种DNA methylation抑制剂，与DNA methyltransferases形成共价复合物，也抑制胞苷脱氨酶，无细胞试验中Ki为2 μM。
| Target | Value |
|
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
|
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
Zebularine是一种胞苷类似物，含有2-(1H)-嘧啶酮环，最初合成作为胞苷脱氨酶抑制剂。Zebularine与细菌甲基转移酶形成紧密的共价复合物。Zebularine作用于N. crassa，抑制DNA甲基化，并重新激活甲基化导致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制剂，与5-Aza-CR相似，而不是一种选择性抑制剂。Zebularine作用于T24膀胱癌细胞，重新激活沉默的p16基因，且去甲基化其启动子区域。Zebularine作用于T24细胞，只具有轻微的细胞毒性。与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先掺入癌细胞系的DNA ，且更大程度抑制细胞生长和基因表达。另外，与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先耗尽癌细胞的DNA甲基转移酶1（DNMT1），且诱导癌症相关的抗原基因的表达。
Zebularine处理携带肿瘤的小鼠，具有轻微的细胞毒性（Zebularine按1000 mg/kg剂量处理小鼠，平均最大重量变化为11％[95％CI=4％至19％）。与对照组小鼠相比，高剂量Zebularine腹腔注射或口服饲喂处理小鼠的肿瘤体积显著减小。安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| RTECS号 | UW7539720 |
| 海关编码 | 2934999090 |