萘嵌戊烷-5-硼酸

萘嵌戊烷-5-硼酸

中文名称萘嵌戊烷-5-硼酸
中文同义词苊-5-硼酸;萘嵌戊烷-5-硼酸;(1,2-二氢苊-5-基)硼酸
英文名称ACENAPHTHENE-5-BORONIC ACID
英文同义词Acenaphthelene-5-boronicacid;BB-8189Acenaphthene-5-boronic acid;(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)boronic acid;Boronic acid, B-(1,2-dihydro-5-acenaphthylenyl)-;Acenaphthene-5-boronicaci
CAS号183158-33-0
分子式C12H11BO2
分子量198.03
EINECS号
相关类别硼酸系列;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;blocks;BoronicAcids
Mol文件183158-33-0.mol
结构式萘嵌戊烷-5-硼酸 结构式

萘嵌戊烷-5-硼酸 性质

熔点270 °C(lit.)
沸点429.9±53.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)9.11±0.20(Predicted)

萘嵌戊烷-5-硼酸 用途与合成方法

萘嵌戊烷-5-硼酸可用作医药合成中间体,可用于实验室有机合成过程和化工医药合成过程中。萘嵌戊烷-5-硼酸制备如下:将11.7g商品5-溴苊溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中,在氩气气氛下将所得到的溶液冷却至-40°C。向所得到的溶液中滴加35ml1.6M正丁基锂的己烷溶液,随后将温度升至-10°C。2小时后,将所得到的溶液冷却至-70°C,随后向该溶液中滴加将35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得的另一种溶液。于-70°C下将所得到的溶液搅拌3小时,随后静置一夜。一夜后,用10%重量的稀盐酸酸化所得到的溶液,用甲苯萃取有机层。该有机层用稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤,经无水硫酸钠干燥,有机溶剂用蒸发器蒸馏。使用甲苯/己烷结晶该残液,得到4.5g(收率45%)萘嵌戊烷-5-硼酸。

安全信息

WGK Germany3

MSDS信息

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