(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺

中文名称(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺
中文同义词(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯-1,2-乙烷二胺;(1R,2R)-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺
英文名称(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine
英文同义词(R,R)-(+)-1,2-DIPHENYLETHYLENEDIAMINE;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine ee;(1S,2S)-1,2-Diphenyl-1,2-diaminoethane;(αS,βS)-Bibenzyl-α,β-diamine;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine ,98% [99%,e.e.];(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine ,99% [ee:99%];(1R,2R)-Diphenyl-1,2-ethanediamine;(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine, 98+%, ee 98%
CAS号35132-20-8
分子式C14H16N2
分子量212.29
EINECS号609-071-8
相关类别氮化合物;手性类;中间体;不对称合成;手性试剂;手性化合物;医药中间体;氟化学;化工产品;手性砌块;氮配体;有机配体;配体化合物-其他配体化合物;有机试剂;有机硅烷;chiral;Chiral reagent;CHIRAL COMPOUNDS;Amines (Chiral);Analytical Chemistry;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;e.e. / Absolute Configuration Determination (NMR);organic amine;Aromatics;Chiral Reagents;Miscellaneous Reagents;Chiral Nitrogen;DPEN Series;科研试剂;手性配体;医药原料;有机化工原料;工业化;中间体-有机中间体;Enantiomer Excess & Absolute Configuration Determination;Synthetic Organic Chemistry;Amines and Derivatives;CHIRAL CHEMICALS;Chiral Compound
Mol文件35132-20-8.mol
结构式(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 结构式

(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 性质

熔点79-83 °C(lit.)
比旋光度104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC)
沸点342.14°C (rough estimate)
密度1.0799 (rough estimate)
折射率103 ° (C=1, EtOH)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)9.78±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Air Sensitive
BRN2369988
稳定性吸湿性
InChIKeyPONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N
CAS 数据库35132-20-8(CAS DataBase Reference)

(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 用途与合成方法

具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g,0.20mol)和260ml甲醇,搅拌使其全部溶解,再加入2g活性炭(120目),0.5g雷尼镍,升温到60℃,缓缓滴加80%的水合肼(28.75g,0.46mol),保持反应温度在58℃-62℃之间,反应过程有氮气放出,滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好,液相色谱跟踪反应过程,当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应,冷却混合液,过滤雷尼镍和活性炭,以少量水覆盖保存以备套用,滤液蒸馏回收甲醇,剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解,冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g,收率98%,化学纯度99.57%.
化学性质 
无色针状晶体,无臭,不溶于水,易溶于甲醇、乙醇,在空气中易氧化。
用途 
是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
F10-23
危险等级8
海关编码29212900

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L09558(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺, 98+%
(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine, 98+%
35132-20-8250mg666元
2024/01/16L09558(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺, 98+%
(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine, 98+%
35132-20-81g1993元
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