3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯
| 中文名称 | 3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1KG;3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯(易制爆);3-溴-5-硝基苯甲酸甲脂;甲酯3-溴-5-硝基苯甲酸 |
| 英文名称 | Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate |
| 英文同义词 | Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate;Methyl 3-bromo-5-nitrobenzoate 98%;Methyl3-bromo-5-nitrobenzoate98%;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid methyl ester;Benzoic acid, 3-bromo-5-nitro-, methyl ester;DK89898D;3-Bromo-5-nitro-benzoic acid met |
| CAS号 | 6307-87-5 |
| 分子式 | C8H6BrNO4 |
| 分子量 | 260.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;化学试剂;苯类;blocks;Bromides;Carboxes |
| Mol文件 | 6307-87-5.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 70 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 326.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一种医药中间体。3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制备3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’，6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸，这类化合物具有P2Y受体拮抗作用。
3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可由3-硝基苯甲酸先溴代制备3-硝基-5-溴苯甲酸，然后酯化得到。
步骤一、3-硝基-5-溴苯甲酸的制备
在0℃条件下，将3-硝基苯甲酸(5.0g，29.92mmol)溶于浓硫酸(50mL)中，然后将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g，35.90mmol)缓慢加入至反应体系，加入完毕将反应体系转移至 65℃油浴锅搅拌反应2h。反应完全后，将反应液倒入冰水中，搅拌1h，抽滤，冰水洗涤，抽干，干燥，得白色固体产物6.9g，产率约为95％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.94(s，1H)，8.64(s，1H)，8.60(s，1H).
步骤二、3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制备
将3-硝基-5-溴苯甲酸(5g，23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶剂中，冷却至0℃后，在0℃条件下，逐滴加入SOCl2(15mL)，滴加完毕后移至室温搅拌反应2h。反应完全后缓慢加入NaHCO3饱和溶液(100mL)，继续搅拌30min至无气泡产生，乙酸乙酯萃取(3次)，有机相用饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到白色固体约4.6g，产率为86.46％。1H NMR(300MHz，Chloroform-d)δ8.74(s，1H)，8.57(s，1H)，8.46(s， 1H)，3.95(s，3H)
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2916399090 |