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圆柚酮

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产品介绍:中文名称:圆柚酮
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圆柚酮
萜烯酮类香料 圆柚油组分 用途 制备方法 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
中文名称:圆柚酮
中文同义词:圆柚酮
英文名称:NOOTKATONE(SG)
英文同义词:NOOTKATONE(SG)
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圆柚酮
圆柚酮 性质
圆柚酮 用途与合成方法
萜烯酮类香料圆柚酮天然存在于圆柚果皮、柠檬油、红橘油中。有左旋、右旋和消旋三种异构体。从天然物中提取的为右旋体,具有浓郁的香气。纯粹的圆柚酮外观为固体结晶,熔点35~36℃,沸点190℃/0.13kPa。不溶于水,溶于乙醇和油类。
圆柚酮有尖刺的圆柚、柑橘等果皮的香气。商品级的圆柚酮因纯度不足,故通常为液体。
以色列Frutarom公司生产圆柚酮,其产品规格为:外观透明的淡黄色液体d25250.997~1.012,n20D1.515~1.526,最低纯度86%(色谱法),闪点>100℃。
由于圆柚酮在天然精油中含量极低,若想从精油中单离取得是不可能的,只能使用合成的方法取得。但由于在合成过程中,对圆柚酮分子的立体结构难以掌控,而稍有变化即会导致香气性能的变化。工业上一般采用柑橘油中的倍半萜馏分中的巴伦西亚烯(Valencene)为原料,使用铬酸叔丁酯或过乙酸叔丁酯直接氧化而成(J.Food Sci,1965,V30,876;J.Agric Food Chem,1978,V26,1430)。
巴伦西亚烯制备圆柚酮的化学反应路线图
图1为巴伦西亚烯制备圆柚酮的化学反应路线图。
圆柚酮被FEMA认定为GRAS,其FEMA编号3166,它主要用于配制柑橘型和热带水果型等食用香精配方中,用于饮料食品的加香。它宜低浓度地使用,只需添加2~6mg/kg,就能增强香气,达到满意的效果。
圆柚油组分圆柚广泛裁培于北美、西印度群岛、非洲、西西里岛等地。从果皮中可以提取圆柚油,收率为0.05%~0.15%。
用途:圆柚油用作柑橘类香味的食用香料及化妆品香料,是我国GB2760—1996规定允许使用的食用香料。
精油组分以右旋柠檬萜为主,约占98%以上。其他微量组分有:辛醛、壬醛、癸醛等醛类及香叶烯、松节烯、α-蒎烯、巴伦西亚烯等萜烯 类。作为特征组分是 圆柚酮的倍半萜酮约占精油的1%。
圆柚油为晶体。有柑橘样香气。熔点36~37℃。既有立体异构,又有光学异构。天然圆柚酮为右旋体,香气非常强,即使是10-9数量级也能检出。左旋的立体异构及双键异构的香气显著不同。例如岩兰草所含的α-岩兰草酮,只不过是圆柚酮的异丙烯基的双键位置发生了变化,圆柚油的香气就完全没有了。像这种同时含有光活性及立体异构的物质很难合成。关于半合成,可利用圆柚酮的丙烯基氧化而制得,但原料很困难,在工业上无法实现。学术界研究了各种各样的合成方法。在我国的蜜柑精油中发现了有橘子香味的倍半萜醛、α-甜橙醛、β-甜橙醛,这些可产生甜橙油特有甜香味的化合物和圆柚酮一样令人感兴趣。
用途1、主要用作香料,用于食品、软饮料、糖果等。
2、用于新型充二氧化碳饮料,尤其是果味型和果汁型饮料。
以上信息由chemcialbook的晓楠编辑(2015-10-10)。
制备方法① 从圆柚油或汁中提取圆柚酮[1]。
② 以丙二酸二乙酯和丙烯腈为原料,生成二羧酸酯类,再在无水乙醇中,以金属钠为催化剂,生成酮酸酯,再水解脱羧,生成酯环酮,进一步在烷基锂作用下与硫醇反应,再经Witting反应,最后在碱溶液中与烯酮反应,即制得[1]。
③ 以酮酸酯为原料,经Witting反应,生成酮酯,再在碱性介质中与烯酮缩合,可制得dl-体。4-酮-1,7-庚二酸二甲酯在乙基三苯基膦的作用下,生成环己基酮羧酸甲酯,与戊烯酮缩合,在三氟化硼的催化作用下,在苯甲酸溶液中反应,进一步与乙二醇反应,在氢化铝锂的催化作用下,还原,可制得[1]。
④ 以巴伦西亚橘烯为原料,用铬酸叔丁酯氧化,可制得[1]。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)
圆柚酮食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
安全信息
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