a-硫辛酸

a-硫辛酸

中文名称a-硫辛酸
中文同义词DL-6,8-硫辛酸;DL-硫辛酸;A-硫辛酸;A-类脂酸;二硫辛酸;alpha-硫辛酸;(±)-Α-硫辛酸(外消旋);DL-硫辛酸(DL-Α-硫辛酸、1,2-二硫戊环-3-戊酸、ALPHA-硫辛酸、DL-6,8-硫辛酸、二硫辛酸、脂酮酸、阿尔法硫辛酸)
英文名称α-Lipoic Acid
英文同义词5 MG PNPP SUBSTRATE TABLETS REAGENT GR;(1)-ALPHA-LIPOIC ACID;DL-α-Lipoic acidUSP, 99.0-101.0% (Assay);5-(1,2)Dithiolan-3-yl-pentanoic acid for synthesis;TIMTEC-BB SBB003484;THIOOCTIC ACID;dl-1,2-Dithiolane3-valericacid;DL-6-Thioctic acid
CAS号1077-28-7
分子式C8H14O2S2
分子量206.33
EINECS号214-071-2
相关类别小分子抑制剂,天然产物;羰基化合物;维生素类;植物生化提取物;化学试剂;有机试剂;脂肪酸;中间体;医药食品;营养学研究;原料药 α-硫辛酸;小分子抑制剂;生物化学;基因组学和分子诊断;医药原料;原料药;抗氧化剂;α-硫辛酸;生化试剂;对照品;化工原料;化工;a-硫辛酸;医用原料;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Substrates;其他生化试剂;植物提取物;营养强化剂;生化试剂-其他化学试剂;营养强化剂;无机化工原料;有机化工原料;原料药API;原料;其它天然产物;产品;医药、农药及染料中间体;化工产品;α-硫辛酸DL-硫辛酸;化工原料;化学原料;其他化工产品;API原料药;含量产品;助剂;杂质对照品;食品添加剂-保健食品添加剂;通用生化试剂-维生素;试剂盒-Elisa试剂盒;植物提取;硫辛酸;营养补充剂;对照品;保健品原料;生物缓冲液系列;Antioxidant;Biochemistry;Nutritional Supplements;Biochemics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Food & Flavor Additives;Miscellaneous Compounds;Inhibitors;Pharmaceutical intermediates;API
Mol文件1077-28-7.mol
结构式a-硫辛酸 结构式

a-硫辛酸 性质

熔点60-62 °C
沸点160-165 °C(lit.)
密度1.2888 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
闪点160-165°C
储存条件2-8°C
溶解度乙醇:50 mg/mL
形态晶体或结晶粉末
酸度系数(pKa)4.75±0.10(Predicted)
颜色粘黄色
水溶解性0.9 g/L (20 ºC)
Merck14,9326
BRN81853
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
LogP2.530 (est)
CAS 数据库1077-28-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Dl-thioctic acid(1077-28-7)

a-硫辛酸 用途与合成方法

DL-硫辛酸是一种独特的抗自由基物质,通常被称为广泛抗氧化剂。它是一种体内产生的维生素样物质。与其他体内产生的有特殊作用的抗氧化剂不同,DL-硫辛酸既不是严格的脂溶性,也不是水溶性,这使得它可以促进体内其他抗氧化剂的活性,也是抗氧化剂不足时广泛存在的替代品。例如,如果体内储存的维生素c、维生素E含量很低时,DL-硫辛酸可以进行暂时的补充。因为DL-硫辛酸可以通过血脑屏障,它可以帮助逆转脑卒中引起的不良反应。
DL-硫辛酸也帮助维持血糖的正常水平,预防糖尿病严重并发症。随着年龄的增长,人体将不能制造充足的DL-硫辛酸来维持健康。如果已经年过四旬。那就不要错过补充DL-硫辛酸的机会。市售DL-硫辛酸为片剂,或为含有DL-硫辛酸的抗氧化剂配方产品。建议每天服用1~2片50mg的DL-硫辛酸。

α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶,几乎无味,化学结构是6,8一二DL-硫辛酸,在6,8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时,二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂,有人将其列为脂溶性维生素;在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

α-硫辛酸还是一种高效抗氧剂,在许多疾病的预防和治疗方面具有重要作用。

DL-硫辛酸通过氧化型、还原型之间相互转变可以递氢,为抗氧化剂。人体能合成所需的DL-硫辛酸。目前,尚未发现有DL-硫辛酸的缺乏症。
DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸,以氧化型和还原型两种形式存在。在自然界中DL-硫辛酸与蛋白质结合存在,其羧基与蛋白质分子中赖氨酸的--NH。连接。DL-硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和a酮戊二酸脱氢酶中,与糖代谢关系密切。氧化型和还原型DL-硫辛酸相互转化酸在a酮酸氧化作用和脱羧作用时具有偶联酰基转移和电子转移的功能。DL-硫辛酸在自然界广泛分布,肝和酵母中含量特别丰富。在食物中常和维生素B同时存在。

在医药领域里,α-硫辛酸被广泛的应用于预防和辅助治疗糖尿病及其相关并发症。它可以增强糖代谢、减弱氧化应激、缓解糖尿病性神经病症状、预防糖尿病性白内障、预防糖尿病心血管损伤。Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是环状二硫抗氧化剂,可与其还原性二硫酚形式相互转换。

NF-κB

Human Endogenous Metabolite

HIV

Mitochondrial bioenergetics

The long terminal repeat (LTR) of HIV-1 is the target of cellular transcription factors such as NF-κB, and serves as the promoter-enhancer for the viral genome when integrated in host DNA. α-Lipoic Acid (Alpha-Lipoic acid, ALA), a naturally occurring dithiol compound, plays an essential role in mitochondrial bioenergetics. α-Lipoic Acid reduces lipid accumulation in the liver by regulating the transcriptional factors SREBP-1, FoxO1, and Nrf2, and their downstream lipogenic targets via the activation of the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. Treatment of cells with α-Lipoic Acid (250, 500 and 1000 μM) significantly increases the NAD + /NADH ratio in HepG2 cells (P<0.05 or P<0.01). Treatment with α-Lipoic Acid (50, 125, 250 and 500 μM) increases SIRT1 activity in HepG2 cells. α-Lipoic Acid (50, 125, 250, 500 and 1000 μM) increases phosphorylation of AMPK and acetyl-CoA carboxylase (ACC) in HepG2 cells in a dose-dependent fashion.

C57BL/6J mice, divided into four groups, are fed an high-fat diet (HFD) for 24 weeks to induce nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) followed by daily administration of α-Lipoic Acid. Then, the effects of α-Lipoic Acid on hepatic lipid accumulation in long-term HFD-fed mice are assessed. Administration of α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) markedly reduces visceral fat mass in mice. In addition, α-Lipoic Acid (100 mg/kg or 200 mg/kg) treatment inhibits the appetite and causes a dramatic weight loss (all P<0.05).

用途 
抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase) 和甘氨酸脱羧酶(glycine decarboxylase)的辅酶,外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。
用途 

维生素类药物,能刺激脂肪代谢。用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治疗及疗效保健

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-20/21/22
安全说明37/39-26-24/25-36-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号JP1192000
海关编码29349990
毒害物质数据1077-28-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
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中文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0492a-硫辛酸
α-Lipoic Acid
1077-28-7500mg500元
2024/01/25HY-N0492a-硫辛酸
α-Lipoic Acid
1077-28-710mM * 1mLin DMSO550元

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