1-Boc-3-氮杂环丁酮
| 中文名称 | 1-Boc-3-氮杂环丁酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氧代氮杂环丁基-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-3-氮杂环丁烷;3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯,95%;1-BOC-3-氮杂环丁酮(订做1个月);1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮;3-氧代氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯;1-叔丁氧羰基-3-氧代氮杂环丁烷;1-BOC-3-氮杂环丁烷酮 |
| 英文名称 | tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate |
| 英文同义词 | Azetidin-3-one, N-BOC protected 95%;tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate, 3-Oxoazetidine, N-BOC protected;N-(t-butoxycarbonyl)azetidin-3-one;tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylat;1-Boc-3-azetidinone 97%;3-ketoazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;3-oxo-1-azetidinecarboxylic acid tert-butyl ester;N-boc-3-azetidine |
| CAS号 | 398489-26-4 |
| 分子式 | C8H13NO3 |
| 分子量 | 171.19 |
| EINECS号 | 627-725-0 |
| 相关类别 | 杂环砌块;杂环;其它杂环;氨基酸及其衍生物;定制化学品;医药中间体;氨基酸衍生物;四元杂环;pharmacetical;Heterocycles series;Azetidine;Ring Systems;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;pharmaceutical and biochemical;有机化学;化工原料;巴瑞替尼中间体;化工中间体 |
| Mol文件 | 398489-26-4.mol |
| 结构式 |  |
1-Boc-3-氮杂环丁酮 性质
| 熔点 | 47-51 °C |
|---|---|
| 沸点 | 251.3±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.174±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 102 °C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | -1.99±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive/Stench |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3 |
| InChIKey | VMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1 |
| CAS 数据库 | 398489-26-4(CAS DataBase Reference) |
1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。
1-Boc-3-氮杂环丁酮有着优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点，近年来越来越多地被应用于生色团的构建中。含环丁酮的生色团经化学修饰后，其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、更长的吸收和发射波长。
在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的烧瓶中,滴加过程约10 min。搅拌后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)与二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌 25 min,随后在室温下继续搅拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3- 氮杂环丁酮共309.0 mg。
1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。
将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，100%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路线如图所示。
图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H50826 | 1-Boc-3-氮杂环丁酮, 95% 1-Boc-3-azetidinone, 95% | 398489-26-4 | 250mg | 685元 |
| 2024/01/16 | H50826 | 1-Boc-3-氮杂环丁酮, 95% 1-Boc-3-azetidinone, 95% | 398489-26-4 | 1g | 2463元 |
下游产品
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷3-羟基-3-甲基氮杂环丁烷-1-甲酸叔丁酯1-(叔丁氧基羰基)-3-(甲烷磺酰氧基)氮杂丁烷1-Azetidinecarboxylicacid,3-ethyl-3-hydroxy-,1,1-dimethylethylester(9CI)3-羟基-3-(2-甲氧基苯基)氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯1340481-80-23-三氟甲基-3-吖丁啶醇tert-butyl 3-(2-tosylhydrazono)azetidine-1-carboxylate935668-45-41-BOC-3-[(2-HYDROXYETHYL)AMINO]-AZETIDINEETHYL 8-HYDROXY-7-QUINOLINECARBOXYLATE3-羟基-3-苯基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯