泼尼卡酯 基本信息
| 中文名称 | 泼尼卡酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 泼尼卡松;11Β,17,21-三羟基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯;泼尼卡酯;泼尼卡脂;泼尼卡酯溶液,100PPM;泼尼卡松杂质;泼尼卡酯PREDNICARBATE;泼尼卡酯 USP标准品 |
| 英文名称 | Prednicarbate |
| 英文同义词 | PREDNICARBATE;11β，17，21-Trihydroxypregna-1，4-diene-3，20-dione 17-(ethylcarbonate)-21-propionate;[2-(17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl] propanoate;Dermatop;HOE-777;Prednitop;Regemt;S-77-0777 |
| CAS号 | 73771-04-7 |
| 分子式 | C27H36O8 |
| 分子量 | 488.57 |
| EINECS号 | 277-590-3 |
| 相关类别 | 激素及其有关药物;肾上腺皮质激素与促肾上腺皮质激素;药物;甾体激素 (激素，糖皮激素);医药中间体;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;甾体激素类;医药原料;对照品-杂质对照品;医药原料 |
| Mol文件 | 73771-04-7.mol |
| 结构式 |  |
泼尼卡酯 性质
| 熔点 | 110-112°; mp 183° |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 +63° (c = 0.1 in ethanol) |
| 沸点 | 640.7±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，易溶于丙酮和乙醇（96%），微溶于丙二醇。它显示多态性(5.9)。 |
| 酸度系数(pKa) | 14.05±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
化学性质
从乙醇-乙醚结晶，熔点110～112℃；第二结晶型，熔点183℃。UV最大吸收(乙醇)：241nm(ε15000)。[α]D20+63°(C=0.1，乙醇)。用途
局部使用的强效肾上腺皮质激素类药物。有明显的消炎、抗过敏、抗渗出和止痒作用。用于炎症性皮肤病肾上腺皮质激素的局部治疗。生产方法
以泼尼松龙prednisolone为原料。110g(0.305mo1)泼尼松龙溶于2.2L无水二氧六烷，加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g对甲苯磺酸。在22℃搅拌或放置17h。将反应液倾入17L水中，用碳酸氢钠中和。首先析出一油状物，放置1～24h后形成结晶。过滤，水洗。在五氧化二磷存在下，于高真空干燥至恒重，得126.5g化合物(Ⅰ)，收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重结晶，得到可用于分析的化合物(Ⅰ)，熔点155℃。
125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L无水乙酸，在18℃和搅拌下，加入10ml水。在18℃放置5h后，将其和含有1kg氯化钠的18L水一起搅拌。过滤收集沉淀，水洗。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得72g粗产品。滤液减压浓缩，又析出固体，干燥后得36g。两者合计108g化合物(Ⅱ)的粗品，收率92.3%。该粗品用无酸的二氯甲烷-乙醇重结晶后，即可用于下步反应。用于分析的标准品可用硅胶层析，无水二氯甲烷洗脱，得精品，熔点145℃。
从化合物(Ⅱ)可有两种方法得到泼尼卡酯。
方法1：68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml无水吡啶，在0℃和搅拌下，60min内，滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃搅拌30min后，再在20℃搅拌2h。将反应液倾入含有1kg氯化钠的18L水中。过滤收集沉淀，用水彻底洗涤。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得63g泼尼卡酯粗品，收率81.4%。10g该粗品用200g硅胶层析，甲苯-乙酸乙酯洗脱。浓缩后用乙醇-乙醚重结晶，得5.7g泼尼卡酯精品，收率57%，熔点110～112℃。4g该精品在80ml异丙醚中加热60min，过滤，干燥后得熔点更高的结晶，熔点183℃。
方法2：1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L无水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐，然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃搅拌16h后，反应液依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗，用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂，剩余物和上述方法相似，层析后再用异丙醚重结晶，得360g泼尼卡酯粗品，收率30.4%，熔点110～112℃。
安全信息
| 海关编码 | 2937290000 |
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