雌酚酮

雌酚酮又名雌性酮，白色结晶粉末，溶于乙醇，不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素，曾用于临床，是一种重要的医药中间体，可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。
雌酮（或译为雌酚酮、雌激素酮）是一种较弱的雌性甾体性激素，是三种主要的内源性雌激素之一，另外两种为雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成从胆固醇开始，大部分由生殖腺分泌，少部分为脂肪组织对来自肾上腺的雄激素的转化。相对于雌二醇而言，雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可转化为雌二醇，是主要的雌二醇代谢前体。

雌酚酮是合成雌激素类与19-去甲基甾体化合物的关键中间体。从雌酚酮合成的块雌醇 及其醚类,雌二醇及其酯类或雌三醇及其衍生物分别是妇女口服避孕药或更年期激素补充疗法的主要药物。

国内用地奥配质为起始原 料，经11步反应合成3。国外用天然甾醇经微生物作用切除17位边链即得雄甾-1，4-乙 烯-3，17-二酮(ADD,1)，并从1合成3，然后 进一步台成一系列雌激素类药物，该合成路 线在技术上有发展前景。

白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃；比旋光度[α]²⁵_D+158°-+168°(二氧六环)、[α]²²_D+152°(0.995%，氯仿)；乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水，溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液，微溶于乙醇(1：400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明，有潜在致癌作用。生化研究，雌性激素类药物。是合成医药炔雌醇的中间体主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。由4-雌甾烯-19-醇-3，17-二酮经发酵法氧化而得。以醋酸去氢表雄酮为原料，经加成、环氧化、开环、A环脱氢，制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I₂]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化，消除]19-羟基雄甾-4-烯-3，17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物，于2，4，6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。