1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
| 中文名称 | 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 三乙酰呋喃;1,2,3-三乙酰氧基-5-脱...;(4S,5R)-4-乙酰基-4,5-二羟基-5-((R)-1-羟基乙基)庚烷-2,3,6-三酮;1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖(卡培他滨中间体);卡四;卡培他滨中间体(1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖);卡培他滨中间体/1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 三乙酰核糖;卡陪他滨中间体 |
| 英文名称 | 1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose |
| 英文同义词 | 1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-D-ribose;1,2,3-Triacetoxy-5-Deoxy Ribose;1,2,3-Triacetoxy-5-Deoxy-Beta-D-Ribofuranose;1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-b-D-ribofuranose;1,2,6-TRI-O-ACETYL-3,4-DI-O-BENZYL-ALPHA-D-MANNOPYRANOSE;5-Deoxy-b-D-ribofuranose;ACETYLFURANOSIDE;b-D-Ribofuranose, 5-deoxy-,1,2,3-triacetate |
| CAS号 | 62211-93-2 |
| 分子式 | C11H16O7 |
| 分子量 | 260.24 |
| EINECS号 | 612-957-7 |
| 相关类别 | 5-脱氧核糖及其衍生物;卡培他滨中间体;中间体;医药原料药及中间体;氮化合物;原料药;生化试剂;抗生素;医药中间体;医药原料;其他生化试剂;对照品-杂质对照品;试剂;有机原料;有机化合物;Antineoplastic drug, 5-FU analog;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates;Capecitabine intermediate;原料;添加剂1;药物杂质及中间体;化工中间体工业原料;有机中间体;医药、农药及染料中间体;化工原料;医药原料;生物化工;bc0001 |
| Mol文件 | 62211-93-2.mol |
| 结构式 |  |
1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 性质
| 熔点 | 63-64°C |
|---|---|
| 沸点 | 315°C |
| 密度 | 1.23 |
| 蒸气压 | 0.005-0.01Pa at 20-25℃ |
| 闪点 | 136°C |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于乙醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 黄色至棕色 |
| InChI | InChI=1/C11H16O7/c1-5-9(16-6(2)12)10(17-7(3)13)11(15-5)18-8(4)14/h5,9-11H,1-4H3/t5-,9-,10-,11+/s3 |
| InChIKey | NXEJETQVUQAKTO-QPGVQJSANA-N |
| SMILES | O([C@H]1[C@@H](O[C@H](C)[C@H]1OC(=O)C)OC(=O)C)C(=O)C |&1:1,2,4,6,r| |
| LogP | 0.377-0.43 at 25℃ |
| 表面张力 | 39.28mN/m at 1.01g/L and 20℃ |
| CAS 数据库 | 62211-93-2(CAS DataBase Reference) |
三乙酰核糖是合成卡培他滨的重要中间体，通过文献报道的路线经三步可以制备的到卡培他滨原料药。根据文献的报道，三乙酰核糖的合成主要与以下两种方法：一是以1-甲基-5-脱氧核糖为中间体，经两步反应得三乙酰核糖；二是以5-脱氧-D-核糖为中间体经一步乙酰化得三乙酰核糖。如上述报道的合成方法，制备的三乙酰核糖为α和β异构体的混合物，β异构体参与下一步反应可制备得到卡培他滨，α异构体为产生的杂质，其α异构体比例为3~30%，α异构体的比例不会更高。这种异构体比例下通过柱层析或重结晶能够得到β异构体纯品。
制备三乙酰核糖α异构体的制备方法。具体方法以5-脱氧-D-核糖为起始原料，在乙酸丙烯酸酯/三氯化铁的作用下乙酰化得到三乙酰核糖异构体混合物，该混合物经进一步纯化三乙酰核糖α异构体纯品。反应原料5-脱氧-D-核糖为已知化合物，其样品的获得可以通过专利WO2008/105593的合成方法，以甲基-5-脱氧-2，3-O-异亚丙基-β-D-核苷(V)为原料经硫酸加热水解制备得样品。用途
卡培他宾的中间体（Intermediate of Capecitabine）安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29400090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW622119322 | 1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-Β-D-核糖 1,2,3-tri-o-acetyl-5-deoxy-β-d-ribofuranose | 62211-93-2 | 25G | 44元 |
| 2024/01/16 | XW622119321 | 1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-Β-D-核糖 1,2,3-tri-o-acetyl-5-deoxy-β-d-ribofuranose | 62211-93-2 | 5G | 35元 |