依曲替酯

依曲替酯

中文名称依曲替酯
中文同义词阿维A酯;苯壬四烯酯;芳香维甲酸;替维甲;维甲灵;依曲昔酯;依曲替酯;全反式-9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-壬四烯酸乙酯
英文名称Etretinate
英文同义词2,4,6,8-nonanetetraenoicacid,9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl;3,7-dimethyl-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2,4,6,8-nonanetetraenoicaci;all-trans-ethylester;(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonanetetraenoic acid ethyl ester;(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid ethyl;(2E,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraenoic acid ethyl ester;Acitretin Related Compound B (20 mg) (ethyl (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate);Acitretin Related CoMpound B
CAS号54350-48-0
分子式C23H30O3
分子量354.48
EINECS号259-119-3
相关类别医药原料;Aromatics Compounds;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Retinoids
Mol文件54350-48-0.mol
结构式依曲替酯 结构式

依曲替酯 性质

熔点104-1050C
沸点447.69°C (rough estimate)
密度1.0304 (rough estimate)
折射率1.5480 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度氯仿(少量溶解)、DMSO(少量,超声处理)、乙酸乙酯(少量溶解)
颜色浅黄色至厚黄色
稳定性感光
CAS 数据库54350-48-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Etretinate (54350-48-0)

依曲替酯 用途与合成方法

依曲替酯对银屑病及角化不良症具有抑制表皮细胞增生作用。并可抑制细胞溶酶体释放和中性粒细胞趋化性。对治疗慢性难治性的角化性疾病如银屑病、毛囊角化病、掌跖角化病及毛发红糠疹等有效。在100ml烧杯中加入乙腈15g,钯炭0.09g,三苯基膦0.63g,充分搅拌,使三苯基膦溶解完全。将配好的钯炭复合催化剂加入按实施例1制得的混合物中,升温至75℃反应4h,过滤,回收钯炭。然后在滤液中加入氢氧化钾溶液60g(氢氧化钾18g,水介质42g),保温水解反应2h。结束后降温至30℃,用冰乙酸调pH值至5.0,加入纯化水480g,升温至60℃,抽滤,滤饼转入500ml三口瓶中,搅拌下加入丙酮450g,升温至55℃,保温3h。抽滤,干燥得到依曲替酯17.8g,收率69.3%,含量为99.5%。Etretinate (Tegison, Ethyl etrinoate, Retinoid, Etretinato)是可口服的芳香类维生素a酸,在牛皮鲜和其他皮肤综合症的治疗中十分有效。它能够激活视黄素受体,诱导细胞分化、抑制细胞增殖以及抑制组织浸润。
TargetValue
RAR
用Etretinate处理小鼠28天后,相较于对照组,实验组小鼠的平均真皮厚度显著降低、胶原束发生变化。TUNEL实验证明,实验组小鼠(etretinate处理14天)皮肤中TUNEL阳性细胞的密度显著增加。用etretinate处理1天的小鼠中,原骨胶原α 1(I)与β actin mRNA的比值显著下降,但处理14天后,比值上升。Etretinate处理MRL/lpr小鼠后,减少其真皮厚度、通过诱导凋亡和调节细胞因子表达抑制皮肤受到损害。
用途 
用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等

安全信息

海关编码2918992090
毒害物质数据54350-48-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (1 day): >4000 mg/kg i.p. (Bollag); LD50 (20 day) in mice, rats (mg/kg): 1176, >2000 i.p.; >2000, >4000 orally (Kamm)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0797Etretinate5 mg250元
2024/01/25HY-B0797依曲替酯
Etretinate
54350-48-010mg400元
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